3-benzylidenebenzofuran-2(3H)-one | 4645-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-benzylidenebenzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-(Phenylmethylene)benzofuran-2(3H)-one；3-benzylidene-1-benzofuran-2-one
• CAS: 4645-16-3
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂
• 分子量: 222.243
• InChiKey: VEWIRSQNAMXHKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylidenebenzofuran-2(3H)-one 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((S)-(6-methoxyquinoline-4-yl))((1S,2S,4S,5R-5-vinylquinuclidine-2-yl)methyl)amino)cyclobutan-3-ene-1,2-dione 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 3-chlorophenyl 2-((2'R,3R,4'R)-2-oxo-2'-phenyl-1'-tosyl-2',4'-dihydro-1'H,2H-spiro[benzofuran-3,3'-quinolin]-4'-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称催化级联反应构建螺四氢喹啉支架的对映选择性

  摘要：

  通过由奎宁衍生的手性双功能方酰胺有机催化剂催化的不对称催化级联反应，成功地开发了一种有效而简洁的策略，用于将螺四氢喹啉与螺苯并呋喃酮合并成一个新的骨架。在这种方法中，不同取代的螺四氢喹啉衍生物以高产率顺利获得，在温和反应下具有优异的非对映选择性和对映选择性（高达 99% 产率，高达 >20 : 1 dr，高达 >99% ee，40 个实例）状况。

  DOI：

  10.1039/d2cc00502f
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibromostyrene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-benzylidenebenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-（O-氨基甲酰基）对苯二甲酸酯的阴离子O->α-和β-乙烯基氨基甲酰氨基易位。

  摘要：

  [反应：参见正文]在LDA介导的条件下，新的阴离子氧向α-和β-乙烯基氨基甲酰基迁移反应17a和26a-c-> 18和30a-c发生，立体选择性地导致具有电子给体的高度取代的对苯二酚-和-取代的取代基。化合物17a和26a-c是通过有效的，定向的邻位金属化，Sonogashira和Suzuki-Miyaura交叉偶联程序的组合来制备的。

  DOI：

  10.1021/ol049740t

文献信息

• Synthesis of Vinyl Carboxylic Acids using Carbon Dioxide as a Carbon Source by Iron-Catalyzed Hydromagnesiation
  作者：Rajagopal Santhoshkumar、Ya-Chun Hong、Ching-Zong Luo、Yun-Ching Wu、Chen-Hsun Hung、Kuen-Yuan Hwang、An-Pang Tu、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/cctc.201600279

  日期：2016.7.6

  iron‐catalyzed synthesis of α,β‐unsaturated carboxylic acids from alkynes and carbon dioxide was developed. This reaction proceeds through hydromagnesiation of alkynes followed by carbon dioxide insertion under atmospheric pressure and ambient temperature in the presence of iron and a Grignard reagent as a catalyst and hydride source, respectively. Several symmetrical and unsymmetrical alkynes were transformed

  开发了由炔烃和二氧化碳铁催化的α，β-不饱和羧酸的合成方法。该反应通过炔烃的加氢放大进行，然后在大气压和环境温度下分别在铁和格氏试剂作为催化剂和氢化物源的存在下插入二氧化碳。几种对称和不对称炔烃以良好或优异的收率转化为相应的酸。该方法提供了合成乙烯基羧酸的有效途径。
• 苯并丁内酯类衍生物、合成方法及其制备杀菌 剂的应用
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN107721956B

  公开（公告）日：2021-02-12

  本发明公开了苯并丁内酯类衍生物、合成方法及其制备杀菌剂的应用，以倍半萜内酯类药效团α‑亚甲基‑γ‑丁内酯为先导化合物，整合苯并呋喃酮药效团，在其α‑亚甲基位置进行修饰、定向衍生合成出一系列α‑亚烯基苯并丁内酯化合物，并测定了这类化合物的抑菌活性，在此构效基础上合成了2个具产业化开发前景的高活性化合物。用于防治小麦白粉病、小麦赤霉病、小麦全蚀病、小麦纹枯病、玉米大斑病、水稻纹枯病、水稻稻瘟病、棉花立枯病、辣椒疫霉病、番茄灰霉病、番茄叶霉病、番茄早晚疫病、黄瓜炭疽病、黄瓜枯萎病、油菜菌核病等病原菌引起的植物病害。
• Construction of spirocycles containing highly substituted pyrroli-dine and 1-indanone motifs with spiro quaternary stereogenic centers via 1,3-dipolar cycloaddition of 2-alkylidene-1-indanone and azomethine ylides promoted by simple imidazolium salts
  作者：Wei-Qiang Hu、Yan-Su Cui、Zhi-Jun Wu、Chuan-Bao Zhang、Pei-Hao Dou、Song-Yang Niu、Ji-Ya Fu、Yong Liu

  DOI：10.1039/c5ra11536a

  日期：——

  The 1,3-dipolar cycloaddition of 2-alkylidene-1-indanone with azomethine ylides has been successfully developed promoted by simple imidazolium salts to construct a variety of spirocycles, containing highly substituted pyrrolidines, in excellent yields (up to 99%).

  2-烷基亚甲基-1-茚酮与偶氮甲基叶立德发生1,3-双极环加成反应，由简单的咪唑盐促进成功开发，构建了多种螺环化合物，其中含有高度取代的吡咯烷，产率极高（高达99%）。
• Multiple approaches to enantiopure spirocyclic benzofuranones using organocatalytic cascade reactions
  作者：Carlo Cassani、Xu Tian、Eduardo C. Escudero-Adán、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1039/c0cc01957g

  日期：——

  Three distinct aminocatalytic cascade reactions leading to enantiomerically pure spirocyclic benzofuranones have been devised, highlighting the ability of organocascade to generate high degrees of stereochemical and architectural complexity in a single chemical transformation.

  已经设计出三种对映体纯的螺环苯并呋喃酮的不同的氨基催化级联反应，突出了有机级联在单一化学转化中产生高度立体化学和结构复杂性的能力。
• Phosphine-containing Lewis base catalyzed cyclization of benzofuranone type electron-deficient alkenes with allenoates: a facile synthesis of spirocyclic benzofuranones
  作者：Xin Li、Feng Wang、Nan Dong、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/c3ob27288e

  日期：——

  A regioselective [3 + 2] cycloaddition of benzofuranone type active olefins with allenoates catalyzed by trivalent phosphines has been developed, which provided an easy access to enriched functionalized spirocyclic benzofuranones. The reactions accommodated a number of benzofuranone type electron-deficient olefins and allenoates to give the desired 3-spirocyclopentane benzofuran-2-ones or 2-spirocyclopentane benzofuran-3-ones with moderate to excellent yields (up to 99%) and moderate to good regioselectivities (up to 11 : 1).

  苯并呋喃酮类活性烯烃与烯丙酸酯在三价膦催化下的区域选择性[3 + 2]环加成反应已经开发出来，这为获得富含官能团的螺环苯并呋喃酮提供了简便的方法。该反应可容纳多种苯并呋喃酮类电子缺陷烯烃和烯丙酸酯，以中等至优异的产率（高达99%）和中等至良好的区域选择性（高达11：1）生成所需的3-螺环戊烷苯并呋喃-2-酮或2-螺环戊烷苯并呋喃-3-酮。