2-[(4-氟苯基)磺酰基]乙醇 | 28122-13-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(4-氟苯基)磺酰基]乙醇
• 英文名称: 2-((4-fluorophenyl)sulfonyl)ethanol
• 英文别名: 4-Fluorophenyl 2-Hydroxyethyl Sulfone；2-[(4-Fluorophenyl)sulfonyl]ethanol；2-(4-fluorophenyl)sulfonylethanol
• CAS: 28122-13-6
• 化学式: C₈H₉FO₃S
• 分子量: 204.222
• InChiKey: BUQOMEFZYUQRIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-62°C
• 沸点：
  384.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H301,H311,H331
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-氟苯基)磺酰基]乙醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 20.0h， 以94%的产率得到2-氯乙基4-氟苯基砜
  参考文献：
  名称：

  [18F]氟-4-(乙烯基磺酰基)苯的一步合成：一种用于肽选择性放射性氟化的硫醇反应性合成物

  摘要：

  放射性标记的基于肽的分子成像探针利用大生物制剂和小分子的优势，提供出色的选择性和有利的药代动力学特性。在这里，我们报告了一种操作简单且广泛适用的方法，用于通过新的放射性合成子 [ 18 F] 氟-4-（乙烯基磺酰基）苯对未受保护的肽进行18 F-氟化。该试剂在半胱氨酸残基处表现出出色的化学选择性，并对多种肽段进行快速18 F 标记，以生成稳定的硫醚构建体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04054
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-氟苯基)硫代]乙醇 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-[(4-氟苯基)磺酰基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  [18F]氟-4-(乙烯基磺酰基)苯的一步合成：一种用于肽选择性放射性氟化的硫醇反应性合成物

  摘要：

  放射性标记的基于肽的分子成像探针利用大生物制剂和小分子的优势，提供出色的选择性和有利的药代动力学特性。在这里，我们报告了一种操作简单且广泛适用的方法，用于通过新的放射性合成子 [ 18 F] 氟-4-（乙烯基磺酰基）苯对未受保护的肽进行18 F-氟化。该试剂在半胱氨酸残基处表现出出色的化学选择性，并对多种肽段进行快速18 F 标记，以生成稳定的硫醚构建体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04054

文献信息

• Synthesis and Application of a 2-[(4-Fluorophenyl)-sulfonyl]ethoxy Carbonyl(Fsec) Protected Glycosyl Donor in Carbohydrate Chemistry
  作者：Sara Spjut、Weixing Qian、Mikael Elofsson

  DOI：10.3390/molecules15085708

  日期：——

  The 2-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]ethoxy carbonyl (Fsec) group for protection of hydroxyl groups has been designed, synthesized, and evaluated. Fsec-Cl was readily prepared in 91% yield over three steps and subsequently used to protect 4-fluorobenzyl alcohol in high yield. The Fsec group was cleaved from the resulting model compound under mild basic conditions e.g., 20% piperidine in DMF and was stable under acidic conditions, e.g., neat acetic acid. The Fsec group was used to protect the unreactive 4-OH in a galactose building block that was later used in the synthesis of 6-aminohexyl galabioside.

  已设计、合成并评估了2-[(4-氟苯基)磺酰]乙氧羰基（Fsec）团用于保护羟基。Fsec-Cl在三步反应中以91%的产率轻易制备，并随后用于高产率保护4-氟苯甲醇。所得到的模型化合物在温和碱性条件下（例如，20%哌啶在DMF中）去除了Fsec基团，而在酸性条件下（例如，纯醋酸）则保持稳定。Fsec基团被用于保护在半乳糖构建模块中不反应的4-OH，后者随后用于合成6-氨基己基半乳糖苷。
• Method for producing arylvinylsulfone
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0841323A2

  公开（公告）日：1998-05-13

  There is provided a method for producing arylvinylsulfone of the formula: wherein, R1 and R2 denote each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a nitro group, an amino group, a lower alkylamino group and a lower di(alkylamino) group, which comprises reacting β-haloethylarylsulfone of the formula: wherein, R1 and R2 are as defined above and X denotes a halogen atom, with an alkali metal carbonate or an alkali metal hydrogencarbonate in the presence of a catalytic amount of an amine or its inorganic acid salt or a quaternary ammonium salt.

  提供了一种生产式如下的芳基乙烯基砜的方法： 其中，R1 和 R2 各自独立地表示氢原子、卤素原子、低级烷基、低级烷氧基、硝基、氨基、低级烷基氨基和低级二(烷基氨基)基团、 其中包括使式如下的 β-卤代乙基芳基砜反应 其中，R1 和 R2 如上定义，X 表示卤素原子，在催化量的胺或其无机酸盐或季铵盐存在下，与碱金属碳酸盐或碱金属碳酸氢盐反应。
• Agents acting on the central nervous system. XII. 3-Tert-aminopropiophenones as central muscle relaxants and diuretics
  作者：H. P. S. Chawla、B. C. Gautam、R. S. Kapil、Nitya Anand、G. K. Patnaik、Man M. Vohra、O. P. Shrivastava

  DOI：10.1021/jm00297a033

  日期：1970.5
• US5902905A
  申请人：——

  公开号：US5902905A

  公开（公告）日：1999-05-11
• US6201131B1
  申请人：——

  公开号：US6201131B1

  公开（公告）日：2001-03-13