2-[(4-氟苯基)磺酰基]六氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-6(2H)-酮 | 272786-64-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(4-氟苯基)磺酰基]六氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-6(2H)-酮
• 中文别名: 2-[(4-氟苯基)磺酰基]六氢吡咯并[1,2-A]吡嗪-6(2H)-酮
• 英文名称: Unifiram
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)sulfonyl-1,3,4,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-6-one
• CAS: 272786-64-8
• 化学式: C₁₃H₁₅FN₂O₃S
• 分子量: 298.338
• InChiKey: SNRTZFZAFBIBJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF: 30 mg/ml,DMSO: 30 mg/ml,DMSO:PBS (pH 7.2) (1:4): 0.2 mg/ml,乙醇: 1 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-dibenzyl-2-piperazinecarboxaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 2-[(4-氟苯基)磺酰基]六氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-6(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  1、4-二氮杂双环[4.3.0] nonan-9-ones作为一类新型强力促智药物的设计，合成和初步药理评估。

  摘要：

  已经合成了几种4-取代的1,4-二氮杂双环[4.3.0] nonan-9-one，并在小鼠被动回避测试中进行了体内测试，以评估其促智活性。结果表明，它们代表了一类新型促智药物，其药理学特性与吡乙酰胺非常相似，相对于参考文献显示出更高的功效。在研究的化合物中，有7种（DM 232）具有出色的效力，在0. 001 mg kg（-1）sc剂量下具有活性。

  DOI：

  10.1021/jm991170t

文献信息

• SYNERGISTIC COMPOSITIONS COMPRISING-R-2-(SUBSTITUTED-SULFONYL)-HEXAHYDRO-PYRROLO[1,2-A]PYRAZIN-6(2H)-ONES AND S-2-(SUBSTITUTED-SULFONYL)-HEXAHYDRO-PYRROLO[1,2-A]PYRAZIN-6(2H)-ONES IN A NON-RACEMIC RATIO
  申请人：Metys Pharmaceuticals AG

  公开号：EP3891150A1

  公开（公告）日：2021-10-13
• SYNERGISTIC COMPOSITIONS COMPRISING R-2-(SUBSTITUTED-SULFONYL)-HEXAHYDRO-PYRROLO[1,2-A]PYRAZIN-6(2H)-ONES AND S-2-(SUBSTITUTED-SULFONYL)-HEXAHYDRO-PYRROLO[1,2-A]PYRAZIN-6(2H)-ONES IN A NON-RACEMIC RATIO
  申请人：Metys Pharmaceuticals AG

  公开号：US20220047587A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  The present invention relates to a composition of the enantiomers of 2-(substituted-sulfonyl)-hexahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-6(2H)-one derivatives and pharmaceutically acceptable solvates or co-crystals thereof in a certain ratio, a pharmaceutical composition comprising said composition, its use as a medicament and the use of the inventive compositions or pharmaceutical compositions in the treatment and/or prevention of a disease or disorder typically and preferably selected from peripheral sensory neuropathy, preferably peripheral neuropathic pain; seizure; depression; or cognitive impairment.
• [EN] SYNERGISTIC COMPOSITIONS COMPRISING R-2-(SUBSTITUTED-SULFONYL)-HEXAHYDRO-PYRROLO[1,2-A]PYRAZIN-6(2H)-ONES AND S-2-(SUBSTITUTED-SULFONYL)-HEXAHYDRO-PYRROLO[1,2-A]PYRAZIN-6(2H)-ONES IN A NON-RACEMIC RATIO<br/>[FR] COMPOSITIONS SYNERGIQUES COMPRENANT DU R-2-(SULFONYLE SUBSTITUÉ)-HEXAHYDRO-PYRROLO[1,2-A]PYRAZIN-6(2H)-ONES ET DU S-2-(SULFONYLE SUBSTITUÉ)-HEXAHYDRO-PYRROLO[1,2-A]PYRAZIN-6(2H)-ONES SELON UN RAPPORT NON RACÉMIQUE
  申请人：METYS PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2020115096A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The present invention relates to a composition of the enantiomers of 2-(substituted-sulfonyl)-hexahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-6(2H)-one derivatives and pharmaceutically acceptable solvates or co-crystals thereof in a certain ratio, a pharmaceutical composition comprising said composition, its use as a medicament and the use of the inventive compositions or pharmaceutical compositions in the treatment and/or prevention of a disease or disorder typically and preferably selected from peripheral sensory neuropathy, preferably peripheral neuropathic pain; seizure; depression; or cognitive impairment.
• Design, Synthesis, and Preliminary Pharmacological Evaluation of 1,4-Diazabicyclo[4.3.0]nonan-9-ones as a New Class of Highly Potent Nootropic Agents
  作者：Dina Manetti、Carla Ghelardini、Alessandro Bartolini、Cristina Bellucci、Silvia Dei、Nicoletta Galeotti、Fulvio Gualtieri、Maria Novella Romanelli、Serena Scapecchi、Elisabetta Teodori

  DOI：10.1021/jm991170t

  日期：2000.5.1

  4-substituted 1,4-diazabicyclo[4.3.0]nonan-9-ones have been synthesized and tested in vivo on mouse passive avoidance test, to evaluate their nootropic activity. The results show that they represent a new class of nootropic drugs with a pharmacological profile very similar to that of piracetam, showing much higher potency with respect to the reference. Among the compounds studied, 7 (DM 232) shows outstanding

  已经合成了几种4-取代的1,4-二氮杂双环[4.3.0] nonan-9-one，并在小鼠被动回避测试中进行了体内测试，以评估其促智活性。结果表明，它们代表了一类新型促智药物，其药理学特性与吡乙酰胺非常相似，相对于参考文献显示出更高的功效。在研究的化合物中，有7种（DM 232）具有出色的效力，在0. 001 mg kg（-1）sc剂量下具有活性。