2-methylene-1,3-dithiane 1-oxide | 67209-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-methylene-1,3-dithiane 1-oxide
• 英文别名: 2-Methylidene-1,3-dithiane 1-oxide
• CAS: 67209-92-1
• 化学式: C₅H₈OS₂
• 分子量: 148.25
• InChiKey: JIHMHRWKZXXYIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.4±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylene-1,3-dithiane 1-oxide 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 S-3-(methylthio)propyl 3-benzoylnonanethioate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的乙炔二硫缩醛一氧化碳与炔基硫醚和亚酰胺的扩展Pummerer反应以及伴随的氧重排

  摘要：

  描述了通过亚砜活化金属催化的扩展Pummerer反应的第一个例子。烯酮二硫缩醛一氧化碳与炔基硫醚和乙酰胺的铜催化反应提供了多种γ，γ-二硫烷基-β，γ-不饱和羰基化合物，并伴有氧重排。产物可以很容易地转化为1,4-二羰基化合物和取代的杂芳族化合物。DFT计算和机理实验揭示了一种新的有趣的逐步加成/氧重排机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201204072
• 作为产物：
  描述：

  2-methylene 1,3-dithiane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methylene-1,3-dithiane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的乙炔二硫缩醛一氧化碳与炔基硫醚和亚酰胺的扩展Pummerer反应以及伴随的氧重排

  摘要：

  描述了通过亚砜活化金属催化的扩展Pummerer反应的第一个例子。烯酮二硫缩醛一氧化碳与炔基硫醚和乙酰胺的铜催化反应提供了多种γ，γ-二硫烷基-β，γ-不饱和羰基化合物，并伴有氧重排。产物可以很容易地转化为1,4-二羰基化合物和取代的杂芳族化合物。DFT计算和机理实验揭示了一种新的有趣的逐步加成/氧重排机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201204072

文献信息

• Palladium-catalyzed Mizoroki–Heck Reactions of 2-Methylene-1,3-dithiane 1-Oxide with Aryl Iodides
  作者：Eiji Morita、Masayuki Iwasaki、Suguru Yoshida、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.2009.624

  日期：2009.6.5

  Treatment of 2-methylene-1,3-dithiane 1-oxide with aryl iodides under palladium catalysis in the presence of potassium carbonate and tetrabutylammonium bromide leads to the Mizoroki–Heck arylation to yield 2-(arylmethylene)-1,3-dithiane 1-oxides in high yields.

  在钯催化下，使用碳酸钾和四丁基溴化铵处理2-亚甲基-1,3-二噻烷-1-氧化物与芳基碘化物，形成Mizoroki–Heck芳基化反应，产率很高，得到2-(芳基亚甲基)-1,3-二噻烷-1-氧化物。
• Radical Addition of Alkyl Halides to 2-Methylene-1,3-dithiane Monoxide as a Ketene Equivalent
  作者：Suguru Yoshida、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.2009.248

  日期：2009.3.5

  Radical addition reaction of alkyl halides with ketene dithioacetal monoxide in the presence of tributyltin hydride and a catalytic amount of 2,2'-azobis(isobutyronitrile) (AIBN) proceeds smoothly to provide the corresponding adducts in moderate to high yields.

  在氢化三丁基锡和催化量的 2,2'-偶氮双（异丁腈）（AIBN）存在下，烷基卤化物与一氧化乙烯酮二硫代乙缩醛的自由基加成反应顺利进行，以中等至高产率提供相应的加合物。
• Tin-Hydride-Mediated Radical Addition of Alkyl Halides to 2-Methylene-1,3-dithiane Monoxide as a Ketene Equivalent
  作者：Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima、Suguru Yoshida

  DOI：10.3987/com-09-s(s)6

  日期：——

  Reductive radical addition of alkyl halides to ketene dithioacetal monoxide in the presence of tributyltin hydride and a radical initiator provides the corresponding adducts, 2-alkyl-1,3-dithiane monoxides, in good yields.
• Biosynthetic studies of secondary plant metabolites with carbon-13 dioxide. Nicotiana alkaloids. 2. New synthesis of nornicotine and nicotine. Quantitative carbon-13 NMR spectroscopic analysis of [2',3',N-CH3-13C3]nicotine
  作者：Masami Nakane、C. Richard Hutchinson

  DOI：10.1021/jo00414a027

  日期：1978.9