5-methyl-2-phenyl-1,2,3-triazole 1-oxide | 85322-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-2-phenyl-1,2,3-triazole 1-oxide
• 英文别名: 5-methyl-2-phenyl-1,2,3-triazol-1-oxide；5-Methyl-1-oxo-2-phenyl-2H-1lambda~5~,2,3-triazole；5-methyl-1-oxido-2-phenyltriazol-1-ium
• CAS: 85322-82-3
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: HWXALAPGLQBHOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-phenyl-1,2,3-triazole 1-oxide 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-methyl-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Begtrup, Mikael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 11, p. 2749 - 2756

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylhydrazono)-propan-2-one 在 羟胺 作用下， 反应 72.0h， 生成 5-methyl-2-phenyl-1,2,3-triazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Begtrup, Mikael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 11, p. 2749 - 2756

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrophilic and nucleophilic substitution in the triazole N-oxides and N-methoxytriazolium salts: preparation of substituted 1,2,3-triazoles
  作者：Mikael Begtrup、John Holm

  DOI：10.1039/p19810000503

  日期：——

  Methylation produces N-methoxytriazolium salts in which H-5 can be replaced by weak nucleophiles, e.g. fluoride ions. Thus fluoro-, chloro-, hydroxy-, alkoxy-, acyloxy-, amino-, substituted amino-, azido-, nitro-, mercapto-, alkylthio-, acylthio-, and cyano-substituents can be introduced in the triazole nucleus. Alternatively deprotonated N-methoxytriazolium salts react with electrophiles producing substituted

  2-苯基三唑1-氧化物在C-5处被激活，同时发生亲电和亲核攻击。所述Ñ氧化物可以被选择性卤化和，反过来，所述卤素取代强亲核体。在随后的脱氧中，N-氧化物产生卤代，甲硫基和甲氧基三唑。甲基化产生N-甲氧基三唑鎓盐，其中H-5可以被弱亲核试剂（例如）取代。氟离子。因此，可以在三唑核中引入氟，氯，羟基，烷氧基，酰氧基，氨基，取代的氨基，叠氮基，硝基，巯基，烷硫基，酰硫基和氰基取代基。替代地去质子化的N-甲氧基三唑鎓盐与亲电试剂反应，生成取代的三唑N-氧化物。解释了三唑N-氧化物与氯化氢反应生成氯三唑和与乙酰氯反应生成乙酰氧基三唑的反应。
• ４（５）−クロロメチル−２−フェニル−１，２，３−トリアゾール誘導体の製造法
  申请人：——

  公开号：JP2001081080A

  公开（公告）日：2001-03-27

  (57)【要約】\n【課題】4(5)-クロロメチル-2-フェニル1,2,3-トリアゾール誘導体の新規製造法の提供\n【解決手段】一般式（I）：\n【化１】\n〔式中、R1は、C1-C4アルキル基またはフェニル基を表わし、R2は、水酸基、OCOR3、OSO2R3等を表わし、R3は、C1-C4アルキル基等を表わす。〕で表わされる2-フェニル-1,2,3-トリアゾール誘導体を、塩化水素と反応させることを特徴とする一般式（II）\n【化２】\n（式中、R1は、前記と同じ意味を表わす。）で表わされる4(5)-クロロメチル-2-フェニル1,2,3-トリアゾール誘導体（以下、(II)と称する。）の製造法および一般式（III）：\n【化３】\n（式中、R1は、前記と同じ意味を表わす。）で表わされる5-メチル-2-フェニル-1,2,3-トリアゾール-1-オキサイド誘導体を、オキシ塩化リンと反応させることを特徴とする、化合物(II)の製造法。

  (57) [摘要] Јn[问题] 提供一种生产 4(5)-氯甲基-2-苯基 1,2,3-三唑衍生物的新方法Јn[解决方案] 通式 (I)： Јn[Јn[式中 R1 代表 C1-C4 烷基或苯基，R2 代表羟基、OCOR3、OSO2R3等，以及 R3 代表 C1-C4 烷基等] 2-苯基-1,2,3,4,5,6-四氢呋喃由 (II) Ϯn [Ϯn]Ϯn（其中 R1 代表与上述相同的含义）代表的 2-苯基-1,2,3-三唑衍生物与氯化氢反应。4(5)-氯甲基-2-苯基-1,2,3-三唑衍生物（以下简称(II)），其代表为生产(II)和通式(III)：Ϯn [Ϯn]Ϯn的方法(式中，R1的含义同上)一种生产化合物(II)的方法，其特征在于将以(II)为代表的 5-甲基-2-苯基-1,2,3-三唑-1-氧化物衍生物与氧氯化磷反应。
• Begtrup, Mikael, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1997, vol. 106, # 11, p. 717 - 728
  作者：Begtrup, Mikael

  DOI：——

  日期：——
• Begtrup, Mikael; Vedso, Per, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 19, p. 2555 - 2564
  作者：Begtrup, Mikael、Vedso, Per

  DOI：——

  日期：——
• Begtrup Mikael, Vedso Per, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1992) N 19, S 2555-2563
  作者：Begtrup Mikael, Vedso Per

  DOI：——

  日期：——