4,7-dimethyl-3-phenylindan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4,7-dimethyl-3-phenylindan-1-one
• 英文别名: 4,7-dimethyl-3-phenyl-indan-1-one；4,7-Dimethyl-3-phenyl-indan-1-on；4,7-Dimethyl-3-phenyl-1-indanone；4,7-dimethyl-3-phenyl-2,3-dihydroinden-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: WTLRVKCXXBNJOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4,7-dimethyl-3-phenylindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Brønsted 酸催化的 β,β-二芳基酯的一锅法合成：对 3-Aryl-1-indanone 核心的不同阵列的直接区域选择性方法

  摘要：

  苯甲醛、甲硅烷基烯醇化物和芳烃亲核试剂的三组分、溶剂依赖性、Brønsted 酸催化反应已被开发用于合成潜在候选药物 3-aryl-1-indaniones。该反应的特点是形成三个 C-C 键，在一锅法策略中具有高区域选择性，广泛的底物通用性，易于扩展，高官能团耐受性和可行的底物。

  DOI：

  10.1002/chem.202202956

文献信息

• A general approach to intermolecular carbonylation of arene C–H bonds to ketones through catalytic aroyl triflate formation
  作者：R. Garrison Kinney、Jevgenijs Tjutrins、Gerardo M. Torres、Nina Jiabao Liu、Omkar Kulkarni、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1038/nchem.2903

  日期：2018.2.1

  C–H bonds has become a dominant research theme in the past decade as an approach to efficient synthesis. However, the incorporation of carbon monoxide into such reactions to form valuable ketones has to date proved a challenge, despite its potential as a straightforward and green alternative to Friedel–Crafts reactions. Here we describe a new approach to palladium-catalysed C–H bond functionalization

  在过去的十年中，作为有效合成方法的一种金属催化方法的开发已成为一个主要的研究主题，以使C-H键惰性化。然而，迄今为止，将一氧化碳掺入此类反应以形成有价值的酮已证明是一项挑战，尽管它有潜力作为Friedel-Crafts反应的直接和绿色替代品。在这里，我们描述了一种新的钯催化的C–H键官能化方法，其中一氧化碳用于驱动高能亲电试剂的生成。这提供了一种方法，可以将金属催化的C-H官能化（稳定和可用的试剂）和亲电酰化（广泛的范围和选择性）的有用特征耦合在一起，并从芳基碘化物，CO和芳烃简单地合成酮。尤其，该反应以分子间方式进行，没有导向基团，并且钯催化剂的负载量非常低。机理研究表明，该反应通过强效的芳基三氟甲磺酸酯亲电子试剂的催化积累而进行。
• Reactions of 3-arylpropenenitriles with arenes under superelectrophilic activation conditions: Hydroarylation of the carbon-carbon double bond followed by cyclization into 3-arylindanones
  作者：Yelizaveta Gorbunova、Dmitriy N. Zakusilo、Irina A. Boyarskaya、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131264

  日期：2020.6

  TfOH (CF3SO3H) or strong Lewis acid AlBr3 result, first, in the formation of products of hydroarylation of the carbon-carbon double bond, 3,3-diarylpropanenitriles [Ar(Ar’)CHCH2CN]. Reactions may go further in TfOH leading to 3-arylindanones, as products of intramolecular aromatic acylation by the electrophilically activated nitrile group. Intermediate cationic species, derived at the protonation of

  3-芳基丙烯腈[ArCH CHCN]与芳烃[Ar'H]在超亲电活化条件下与Brønsted超强酸TfOH（CF 3 SO 3 H）或强路易斯酸AlBr 3的反应首先导致形成碳-碳双键3,3-二芳基丙腈[Ar（Ar'）CHCH 2 CN]。反应可能在TfOH中进一步进行，导致3-芳基茚满酮，这是通过亲电子活化的腈基进行分子内芳族酰化的产物。在起始3-芳基丙烯腈质子化到C的碳上衍生的中间阳离子物种通过DFT计算已经研究了C键和腈氮。提出了一种可能的反应机理，包括形成高反应性的指征[（Ar）HC + -CH 2 C +  = NH]。获得的3,3-二芳基丙腈已转化为可药用的5-（2,2-二芳基乙基）-1 H-四唑[Ar（Ar'）CHCH 2 Tetr]和3-二芳基丙胺[Ar（Ar'）CH（CH 2）2 NH 2 ]分别与NaN 3和LiAlH 4反应。
• Cinnamonitrile as a precursor of a bi-centered electrophile in reactions with arenes in triflic acid
  作者：Yelizaveta Gorbunova、Dmitriy N. Zakusilo、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.047

  日期：2019.4

  for 1 h gave two types of compounds, 3-aryl-3-phenyl propionitriles [Ar(Ph)CHCH2CN] and/or 3-phenylindanones in 28–76% yield. The formation of these two reaction products depends on the nucleophilicity of the arene. In these reactions, carbocations generated upon the protonation of cinnamonitrile in TfOH behave as bi-centered electrophiles possessing reactive centers on the C3 carbon of the double bond

  肉桂腈[PhCH = CHCN]与芳烃在超酸TfOH中于室温反应1小时，得到两种化合物，3-芳基-3-苯基丙腈[Ar（Ph）CHCH 2 CN]和/或3-苯基茚满酮收率为28–76％。这两种反应产物的形成取决于芳烃的亲核性。在这些反应中，在TfOH中肉桂腈质子化时生成的碳正离子表现为双中心亲电体，在双键的C3碳和腈基的C1碳上具有反应中心。
• Process for the preparation of substituted indanones
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05329049A1

  公开（公告）日：1994-07-12

  1-Indanones of the formula III or IIIa ##STR1## in which R.sup.1 to R.sup.7 are preferably hydrogen or alkyl, or adjacent radicals R.sup.1 to R.sup.4 form a ring, are obtained in a one-step reaction by reacting a compound I ##STR2## with a compound of the formula II ##STR3## in liquid hydrogen fluoride.

  使用一步反应在液态氢氟酸中，通过将化合物I与式II的化合物反应，可以得到式III或IIIa的Indanones。其中R1至R7优选为氢或烷基，或相邻的基团R1至R4形成环。
• Verfahren zur Herstellung substituierter Indanone
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0567953A1

  公开（公告）日：1993-11-03

  1-Indanone der Formel III oder IIIa worin R¹ bis R⁷ bevorzugt Wasserstoff oder Alkyl bedeuten oder benachbarte Reste R¹ bis R⁴ einen Ring bilden, erhält man in einer Einstufenreaktion, indem man eine Verbindung I mit einer Verbindung der Formel II in flüssigem Fluorwasserstoff umsetzt.

  式 III 或 IIIa 的 1-茚酮 其中 R¹ 至 R⁷ 优选为氢或烷基，或相邻的基 R¹ 至 R⁴ 形成一个环，通过与化合物 I 反应一步反应获得 与式 II 的化合物反应 在液态氟化氢中反应而得。