3-nitro-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-tyrosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-nitro-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-tyrosine
• 英文别名: N-(Benzyloxycarbonyl)-3-nitro-L-tyrosine；(2S)-3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₇
• 分子量: 360.323
• InChiKey: YNSIBRCVRSTDJX-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代叔丁烷 、 3-nitro-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-tyrosine 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到3-nitro-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-tyrosine 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硝酸中二氯甲烷中氨基酸衍生物的叔丁基酯的脱保护

  摘要：

  的去保护方法的延伸吨使用HNO -butylated羧基官能3在CH 2氯2到多个适当选择的Ñ的天然氨基酸酯-Z-衍生物进行了研究。发现该方法可与丙氨酸，苯丙氨酸，丝氨酸和二肽阿斯巴甜一起有效地工作，但是该试剂带来了许多不需要的酪氨酸，蛋氨酸和色氨酸转化。对后者中存在的官能团的适当保护允许选择性酯脱烷基，但是酪氨酸不可避免地需要进行快速的初步环硝化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00280-5
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-酪氨酸 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到3-nitro-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  硝酸中二氯甲烷中氨基酸衍生物的叔丁基酯的脱保护

  摘要：

  的去保护方法的延伸吨使用HNO -butylated羧基官能3在CH 2氯2到多个适当选择的Ñ的天然氨基酸酯-Z-衍生物进行了研究。发现该方法可与丙氨酸，苯丙氨酸，丝氨酸和二肽阿斯巴甜一起有效地工作，但是该试剂带来了许多不需要的酪氨酸，蛋氨酸和色氨酸转化。对后者中存在的官能团的适当保护允许选择性酯脱烷基，但是酪氨酸不可避免地需要进行快速的初步环硝化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00280-5

文献信息

• [EN] COMBINATORIAL HYDROXY-AMINO ACID AMIDE LIBRARIES<br/>[FR] BANQUES COMBINATOIRES D'AMIDE D'ACIDE AMINE HYDROXYLE
  申请人：PHARMACOPEIA, INC.

  公开号：WO1998020350A1

  公开（公告）日：1998-05-14

  (EN) Combinatorial chemical libraries of Formula (I) and methods for their preparation are disclosed. The libraries allow one to screen large numbers of compounds for a desired biological activity with relative ease. The libraries may be tagged or untagged. In preferred libraries, Y is the residue of an N-acylated amino acid, a substituted 4-aminoproline or a substituted piperazinealkanoic acid. The use of the libraries to discover biologically active compounds is also disclosed.(FR) L'invention concerne des banques combinatoires de produits chimiques, de formule (I) et leurs procédés de préparation. Lesdites bibliothèques permettent de rechercher relativement facilement une activité biologique voulue dans un grand nombre de composés. Les banques peuvent être marquées ou non marquées. Dans les banques préférées, Y est le reste d'un acide aminé N-acylé, une 4-aminoproline substituée ou un acide pipérazinalcanoïque substitué. L'utilisation de banques pour la découverte de composés biologiquement actifs est également décrite.
• WO2024096067A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Deprotection of t-Butyl Esters of Amino Acid Derivatives by Nitric Acid in Dichloromethane
  作者：Paolo Strazzolini、Massimo Scuccato、Angelo G Giumanini

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00280-5

  日期：2000.5

  selected N-Z-derivatives of natural amino acid esters was investigated. The method was found to work effectively with alanine, phenylalanine, serine and the dipeptide aspartame, but the reagent brought about a number of unwanted transformations with tyrosine, methionine and tryptophan. Suitable protection of functions present in the latter ones allowed selective ester dealkylation, but tyrosine underwent

  的去保护方法的延伸吨使用HNO -butylated羧基官能3在CH 2氯2到多个适当选择的Ñ的天然氨基酸酯-Z-衍生物进行了研究。发现该方法可与丙氨酸，苯丙氨酸，丝氨酸和二肽阿斯巴甜一起有效地工作，但是该试剂带来了许多不需要的酪氨酸，蛋氨酸和色氨酸转化。对后者中存在的官能团的适当保护允许选择性酯脱烷基，但是酪氨酸不可避免地需要进行快速的初步环硝化。