N-叔丁氧羰基-D-4-碘苯丙氨酸 | 176199-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-D-4-碘苯丙氨酸
• 中文别名: 丁氧羰基对碘-D-苯基苯胺；Boc-4-碘-D-苯丙氨酸；叔丁氧羰基对碘-D-苯丙氨酸；Boc-D-4-碘苯丙氨酸；Boc-D-对碘苯丙氨酸；BOC-D-对碘苯丙氨酸
• 英文名称: (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-iodophenyl)propanoic acid
• 英文别名: (R)-N-tert-butoxycarbonyl-4-iodophenylalanine；N-Boc-D-4'-iodophenylalanine；Boc-p-iodo-D-phenylalanine；Boc-D-4-iodophenylalanine；Boc-D-Phe^I-OH；Boc-D-Phe(4-I)-OH；Boc-4-iodo-D-phenylalanine；(2R)-3-(4-iodophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 176199-35-2
• 化学式: C₁₄H₁₈INO₄
• 分子量: 391.206
• InChiKey: JZLZDBGQWRBTHN-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2924299090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-D-4-碘苯丙氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 [3-diazo-1-(4-iodo-benzyl)-2-oxo-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现有效的和选择性的基于β-高苯丙氨酸的二肽基肽酶IV抑制剂。

  摘要：

  内部筛选铅β-氨基酰基脯氨酸8的修饰得到了等价的噻唑烷化物9。对9的苯环的广泛SAR研究导致发现了一系列新的有效的和选择性的DP-IV抑制剂。事实证明，在2位上引入氟对于该系列的效能至关重要。2,5-二氟（22q）和2,4,5-三氟（22t）类似物是DP-IV的有效抑制剂（分别为IC（50）= 270、119nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.099
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 sodium iodate 、 硫酸 、 碘 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 N-叔丁氧羰基-D-4-碘苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Teixobactin 衍生物的 X 射线晶体结构揭示类淀粉样蛋白组装

  摘要：

  本文描述了抗生素 teixobactin 衍生物的 X 射线晶体结构，并表明其通过形成反平行 β-折叠的超分子组装为氧阴离子创造了结合位点。teixobactin 的活性衍生物含有赖氨酸代替异核糖苷酸，组装形成淀粉样原纤维，通过硫代黄素 T 荧光测定和透射电子显微镜观察。带有 N-甲基取代基以减弱原纤维形成的同系物和一个碘原子，以促进 X 射线晶相测定，结晶为结合硫酸根阴离子的双螺旋 β-折叠。β-片二聚体是这些组装的关键亚基，一种单体的 N 端甲基铵基团和另一种单体的 C 端大环结合每个阴离子。这些观察结果表明了 teixobactin 作用机制的工作模型，其中抗生素组装并且组装件结合脂质 II 和革兰氏阳性细菌表面上的相关细菌细胞壁前体。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07709

文献信息

• [EN] SULFONYLBENZODIAZEPINONE ACETAMIDES AS BRADYKININ ANTAGONISTS<br/>[FR] SULFONYLBENZODIAZEPINONE ACETAMIDES UTILISES COMME ANTAGONISTES DE LA BRADYKININE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2004033436A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Disclosed are compounds, of formula (I) which are bradykinin antagonists and are useful to treat diseases or relieve adverse symptoms associated with disease conditions in mammals mediated by bradykinin. Certain of the compounds exhibit increased potency and are expected to also exhibit an increased duration of action.

  揭示了一些化合物，其化学式为（I），它们是激肽酶抑制剂，并可用于治疗或缓解哺乳动物中由激肽酶介导的疾病或与疾病状况相关的不良症状。其中一些化合物表现出增强的效力，并预计也将表现出延长的作用时间。
• [EN] SULFONYLQUINOXALONE ACETAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BRADYKININ ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'ACETAMIDE SULFONYLQUINOXALONE ET COMPOSES ASSOCIES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE LA BRADYKININE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2003093245A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  Disclosed are sulfonylquinoxalone acetamide derivatives useful as bradykinin antagonists to relieve symptons, associated with bradykinin including pain, inflammation, bronchoconstriction, cerebral edema, etc.

  揭示了作为布雷金肽拮抗剂有用的磺酰基喹诺酮乙酰胺衍生物，可用于缓解与布雷金肽相关的症状，包括疼痛、炎症、支气管收缩、脑水肿等。
• Alternative One-Pot Synthesis of (Trifluoromethyl)phenyldiazirines from Tosyloxime Derivatives: Application for New Synthesis of Optically Pure Diazirinylphenylalanines for Photoaffinity Labeling
  作者：Lei Wang、Yuta Murai、Takuma Yoshida、Akiko Ishida、Katsuyoshi Masuda、Yasuko Sakihama、Yasuyuki Hashidoko、Yasumaru Hatanaka、Makoto Hashimoto

  DOI：10.1021/ol503630z

  日期：2015.2.6

  Alternative one-pot synthesis of 3-(trifluoromethyl)-3-phenyldiazirine derivatives from corresponding tosyloximes is developed. The deprotonation of intermediate diaziridine by NH2– is a new approach for construction of diazirine. Moreover, a novel synthesis of optically pure (trifluoromethyl)diazirinylphenylalanine derivatives was attempted involving these methods.

  开发了由相应的甲苯磺肟肟形成的另一种一锅法合成3-（三氟甲基）-3-苯基重氮基衍生物。中间diaziridine的由NH去质子化2 -是用于施工二吖丙因的新方法。而且，尝试了涉及这些方法的光学纯的（三氟甲基）二氮杂基苯基丙氨酸衍生物的新型合成。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Allosteric Effectors That Enhance CO Release from Carboxyhemoglobin
  作者：Sara R. Goldstein、Chen Liu、Martin K. Safo、Akito Nakagawa、Warren M. Zapol、Jeffrey D. Winkler

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00166

  日期：2018.7.12

  activity. We describe herein the design, synthesis, and biological evaluation of analogs of IRL 2500 that enhance the release of CO from COHb without hemolysis. These novel structures show improved aqueous solubility and reduced hemolytic activity and could lead the way to the development of small molecule therapeutics for the treatment of CO poisoning.

  仅在美国，一氧化碳 (CO) 中毒每年就会导致 5,000-6,000 人死亡。 CO 与血红蛋白 (Hb) 结合的小分子变构效应器的开发代表着朝着有效治疗 CO 中毒的方向迈出了重要一步。为此，我们发现合成肽 IRL 2500 可以增强空气中 COHb 的 CO 释放，但同时具有溶血活性。我们在此描述了 IRL 2500 类似物的设计、合成和生物学评价，这些类似物增强了 COHb 中 CO 的释放而不发生溶血。这些新颖的结构显示出改善的水溶性和降低的溶血活性，并可能为治疗一氧化碳中毒的小分子疗法的开发开辟道路。
• Developing Equipotent Teixobactin Analogues against Drug-Resistant Bacteria and Discovering a Hydrophobic Interaction between Lipid II and Teixobactin
  作者：Yu Zong、Xiuyun Sun、Hongying Gao、Kirsten J. Meyer、Kim Lewis、Yu Rao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01241

  日期：2018.4.26

  Teixobactin, targeting lipid II, represents a new class of antibiotics with novel structures and has excellent activity against Gram-positive pathogens. We developed a new convergent method to synthesize a series of teixobactin analogues and explored structure–activity relationships. We obtained equipotent and simplified teixobactin analogues, replacing the l-allo-enduracididine with lysine, substituting

  靶向脂质II的Teixobactin代表了一类具有新颖结构的新型抗生素，并且对革兰氏阳性病原体具有出色的活性。我们开发了一种新的收敛方法来合成一系列teixobactin类似物，并探索了结构与活性之间的关系。我们获得了等效的和简化teixobactin类似物，取代升-异体与赖氨酸-enduracididine，苏氨酸上氧代氮，并在加入的苯基d -苯丙氨酸。基于相应的d-苯丙氨酸修饰产生的抗菌活性，我们提出脂质II与teixobactin类似物的N端之间存在疏水相互作用，我们将其与我们的类似物作图35。最后，我们系列的代表性类似物在肺炎链球菌败血症的小鼠模型中显示出高效率。