9,10-dihydro-11,12-dimethylene-9,10-ethanoanthracene | 36439-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-dihydro-11,12-dimethylene-9,10-ethanoanthracene
• 英文别名: 11,12-dimethylene-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene；2,3-dimethylene-5,6,7,8-dibenzobicyclo{2.2.2}octane；15,16-Dimethylidenetetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene
• CAS: 36439-82-4
• 化学式: C₁₈H₁₄
• 分子量: 230.309
• InChiKey: ADTSKKGHPHDXSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  350.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dihydro-11,12-dimethylene-9,10-ethanoanthracene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 5,14-<1',2'-benzeno>-5,14-dihydropentacene
  参考文献：
  名称：

  New iptycenes using 2,3-naphtho[b]triptycene as a synthon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00392a024
• 作为产物：
  描述：

  dibenzobarallene 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 9,10-dihydro-11,12-dimethylene-9,10-ethanoanthracene
  参考文献：
  名称：

  内部自由体积的纳入：茂茂茂茂的聚丁二烯的合成与表征

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ma0354694

文献信息

• Diels–Alder reactions of highly pyramidalized tricyclo[3.3.0.03,7]oct-1(5)-ene derivatives: further chemistry of pentacyclo[6.4.0.02,10.03,7.04,9]dodeca-5,8,11-triene
  作者：Pelayo Camps、José A. Fernández、Mercè Font-Bardia、Xavier Solans、Santiago Vázquez

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.083

  日期：2005.4

  pyramidalized tricyclo[3.3.0.03,7]oct-1(5)-ene derivatives (generated from a 1,2-diiodo precursor on reaction with t-BuLi, 0.45% sodium amalgam and molten sodium) with different dienes (11,12-dimethylene-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene, 1,3-diphenylisobenzofuran, 2,5-dimethylfuran and furan) is presented. Byproducts from the trapping of pentacyclo[6.4.0.02,10.03,7.04,9]dodeca-5,8,11-triene with 1,3-diphenylisobenzofuran

  高度金字塔化的三环[3.3.0.0 3,7 ] oct-1（5）-烯衍生物（由1,2-二碘代前体与t -BuLi，0.45％的钠汞齐和熔融的钠反应生成的捕集剂的研究））具有不同的二烯（11,12-二亚甲基-9,10-二氢-9,10-乙基蒽，1,3-二苯基异苯并呋喃，2,5-二甲基呋喃和呋喃）。已合成并充分表征了五环[6.4.0.0 2,10 .0 3,7 .0 4,9 ] dodeca-5,8,11-三烯与1,3-二苯基异苯并呋喃的捕集副产物，包括X-射线衍射分析。此外，上述三烯已与3,7-二甲基三环[3.3.0.0 3,7] oct-1（5）烯制得四仲十二面体八烯衍生物。
• Highly pyramidalized tricyclo[3.3.0.03,7]oct-1(5)-ene and related compounds: High-level ab initio study, synthesis and trapping of tetracyclo[5.2.1.02,6.03,8] dec-7-ene, and cross-coupling reactions
  作者：Pelayo Camps、Mercè Font-Bardia、Núria Méndez、Francesc Pérez、Xavier Pujol、Xavier Solans、Santiago Vázquez、Montserrat Vilalta

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00185-9

  日期：1998.4

  tricyclo [3.3.0.03,7]oct-1(5)-ene and related compounds have been obtained by ab initio calculations using different basis sets. Tetracyclo-[5.2.1.02,6.03,8]dec-7-ene, a new member of this series of highly pyramidalized alkenes, has been generated and trapped as different Diels-Alder adducts; in the absence of a trapping agent, it gives the expected dimeric derivatives in a non-stereoselective way

  三环[3.3.0.0 3,7 ] oct-1（5）-烯和相关化合物的几何形状，烯烃应变能，氢化热和相对HOMO / LUMO能量已通过使用不同基集的从头算得到。四环-[5.2.1.0 2,6 .0 3,8] dec-7-ene，这一系列高度金字塔化的烯烃的新成员，已被生成并被捕集为不同的Diels-Alder加合物；在没有捕集剂的情况下，它以非立体选择性的方式且以低收率提供了预期的二聚衍生物。第一次，高度金字塔化的烯烃之间进行了良好的收率交叉偶联反应。通过X射线衍射分析已经建立了衍生自交叉偶联产物的四仲十二面体二环氧化物的结构。
• Generation and Reactions of Two New Functionalized Tricyclo[3.3.0.0^3,7]oct-1(5)-ene Derivatives
  作者：Pelayo Camps、M. Rosa Muñoz、Santiago Vázquez

  DOI：10.1021/jo0481046

  日期：2005.3.1

  The generation of the new functionalized and highly pyramidalized alkenes, 3,7-(2,2‘-biphenylene)tricyclo[3.3.0.03,7]oct-1(5)-ene (20) and 3,7-sulfonyldioxytricyclo[3.3.0.03,7]oct-1(5)-ene (39), and their trapping with 1,3-diphenylisobenzofuran and 11,12-dimethylene-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene are described. While both alkenes 20 and 39 failed to give the expected cyclobutane or diene dimers

  新型官能化和高度金字塔化的烯烃3,7-（2,2'-联苯）三环[3.3.0.0 3,7 ] oct-1（5）-烯（20）和3,7-磺酰基二氧基三环[ 3.3.0.0 3,7 ] oct-1（5）-烯（39），及其被1,3-二苯基异苯并呋喃和11,12-二亚甲基-9,10-二氢-9,10-乙基蒽的捕集方法进行了描述。虽然烯烃20和39均无法提供预期的环丁烷或二烯二聚体，但20与3,7-二甲基三环[3.3.0.0 3,7 ] oct-1（5）-烯（1b）反应生成交联产品4,5-（2,2'）-联苯-10,11-二甲基五环[8.2.1.1 2,5 .1 4,7.1 8,11 ]十六烷-1,7-二烯（33）。化合物20的DFT计算[B3LYP / 6-31G（d）]给出了该锥体链烯烃的重要参数，例如锥体角（61.7°），应变能（72.9 kcal / mol）和HOMO / LUMO间隙（ 3.79 eV）。
• Iptycenes
  作者：Harold Hart、Abdollah Bashir-Hashemi、Jihmei Luo、Mary Ann Meador

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87581-5

  日期：1986.1

  indicates the number of separated arene planes. By fusing from one to six 9,10-anthradiyl moieties on the triptycene framework, one can derive a first generation of iptycenes (Table 1). Of these, only 3,4,8 and a substituted 2 are known; the remainder provide a synthetic challenge. Potentially interesting practical and theoretical properties of iptycenes and particular structural features of several (i.e.

  三萜系化合物是我们将其统称为“ iptycenes”的一系列化合物的第一个成员。前缀（三，五等）表示分离的球面的数量。通过在三萜骨架上融合一个至六个9,10-蒽基部分，可以衍生出第一代iptycenes（表1）。其中，只有3，4，8和取代的2是已知的; 其余提供了综合性挑战。的几个iptycenes和特定的结构特征的潜在的有趣的实践和理论性质（即15，16和24简要讨论了），以及某些超出表1中化合物的扩展。其中描述了制备有用的合成子35 – 41的方法。提出了三个新的，经过改进的三萜29的合成，三萜29本身是有用的三茂合成物。此外，改进的pentiptycenes合成3和33中所描述的，以及pentiptycenes的第一合成32，34和52和heptiptycene 54。为这种非天然产品的微型领域的未来发展铺平了道路。
• Diels-Alder Reactions of Tetradehydrodianthracene with Electron-Rich Dienes
  作者：Stefan Kammermeier、Helfried Neumann、Frank Hampel、Rainer Herges

  DOI：10.1002/jlac.199619961113

  日期：1996.11

  electronrich dienes such as butadiene, cyclopentadiene and o-quinodimethane under ambient conditions. Only 1:1 products 5–8 were observed even with a large excess of the diene and under drastic conditions (though two strained and highly pyramidalized double bonds are available). The enhanced reactivity of TDDA compared with its mono Diels-Alder adducts is mainly due to the through-bond and through-space

  四氢二蒽（TDDA；1）在环境条件下与富电子二烯如丁二烯，环戊二烯和邻喹二甲烷反应。即使在二烯大量过量且处于剧烈条件下，也只能观察到1：1的5-8产物（尽管有两个应变和高度锥体化的双键可用）。与它的单Diels-Alder加合物相比，TDDA的反应性增强，主要是由于两个烯烃双键的键合和空间相互作用。在环加成过程中，TDDA中的一个烯键被转化为一个非常长的C-C单键（> 1.65Å）。尝试热化学裂解应变的π键以形成双自由基13提供的产物14a 它是通过正式的分子内均一1,3-σ位移形成的。