(1S,3S,5S)-cyclohexane-1,3,5-tricarbonyl trichloride | 147365-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (1S,3S,5S)-cyclohexane-1,3,5-tricarbonyl trichloride
• 英文别名: cis,cis-1,3,5-cyclohexanetricarboxylic acid chloride；cis,cis-cyclohexane-1,3,5-tricarbonyl trichloride；cis,cis-1,3,5-Cyclohexanetricarbonyl trichloride；cis-1,3,5-cyclohexanetricarboxylic acid chloride；cyclohexane-1,3,5-tricarboxylic acid trichloride；cis-1,3,5-cyclohexanetricarbonyl trichloride
• CAS: 147365-19-3
• 化学式: C₉H₉Cl₃O₃
• 分子量: 271.528
• InChiKey: HIZMBMVNMBMUEE-FPFOFBBKSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  328.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,5S)-cyclohexane-1,3,5-tricarbonyl trichloride 在 吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 氨 、 异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.17h， 生成 1,3,5-tribenzylcyclohexane-1,3,5-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  环己烷-1,3,5-三腈衍生物的构象研究

  摘要：

  环己烷-1,3,5-三甲腈达到平衡，具有比例为 3:7 的 1,3-cis-1,5-cis 和 1,3-cis-1,5-trans 异构体。顺式，顺式异构体优选具有三个赤道氰基的构象，而顺式，反式异构体在赤道位置显示两个氰基，在轴向位置显示另一个氰基。在回流的 1,2-二氯苯中 ZnCl2 催化顺式, 顺式-环己烷-1,3,5-三甲腈与 L-(S)-缬氨醇缩合得到两种异构的环己烷-1,3,5-三恶唑啉1,3-cis-1,5-trans 异构体。顺式、顺式-环己烷-1,3,5-三甲腈金属化，然后用硫酸二甲酯、苄基溴或烯丙基溴进行烷基化，得到相应的三烷基化产物，主要为 1,3-顺式-1,5-反式异构体. 顺式，反式异构体在轴向位置显示两个氰基，在赤道位置显示另一个氰基，其中顺式，顺式异构体在轴向位置显示三个氰基。用二异丙基氨基锂和硫酸二甲酯处理顺式、顺式-环己烷-1,3,5-三羧酸三甲酯主要得

  DOI：

  10.1002/jccs.200100032
• 作为产物：
  描述：

  Cis-1,3,5-Cyclohexanetricarboxylic Acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,3S,5S)-cyclohexane-1,3,5-tricarbonyl trichloride
  参考文献：
  名称：

  基于偶氮苯的新型光敏有机凝胶

  摘要：

  设计并合成了一种新型的三臂顺式-1,3,5-环己烷三甲酰胺胶凝剂，该胶凝剂由接枝有三个长烷基链的三个偶氮苯部分官能化。胶凝剂可以使大多数有机溶剂以低浓度胶凝。干凝胶的形态显示一维聚集的束或螺旋纤维。凝胶状态下的偶氮苯基团形成H型聚集，并在紫外光照射下通过凝胶向溶胶相转变进行预期的反式-顺式光异构化。凝胶化的主要驱动力是酰胺之间的分子间氢键和偶氮苯部分的π-π相互作用。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1341

文献信息

• Novel ion-binding C3 symmetric tripodal triazoles: synthesis and characterization
  作者：Gábor Neumajer、Gergő Tóth、Szabolcs Béni、Béla Noszál

  DOI：10.2478/s11532-013-0351-z

  日期：2014.1.1

  polydentate ligands for ion complexation. The structures of the novel C3 symmetric derivatives were extensively characterized by 1H, 13C and 2D NMR techniques along with HRMS and IR. The copper(I)-binding potentials of these ligands were investigated by using them as additives in model copper(I)-catalysed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions. The copper(I) complexation ability of our compound was

  摘要 以环己烷1,3,5-三羧酸为原料合成了新型C3对称三足分子。利用点击和 Sonogashira 反应，离子结合三唑和哒嗪-3(2H)-一个单元被纳入以形成用于离子络合的多齿配体。新型 C3 对称衍生物的结构通过 1H、13C 和 2D NMR 技术以及 HRMS 和 IR 进行了广泛表征。通过将这些配体用作模型铜 (I) 催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 反应中的添加剂，研究了这些配体的铜 (I) 结合电位。我们的化合物的铜（I）络合能力也通过不同的光谱方法证明了，如质谱、紫外和核磁共振光谱。基于质谱数据，所有 C3 对称配体与铜 (I) 离子形成 1:1 络合物。
• Phase Behavior and Mesophase Structures of 1,3,5‐Benzene‐ and 1,3,5‐Cyclohexanetricarboxamides: Towards an Understanding of the Losing Order at the Transition into the Isotropic Phase
  作者：Andreas Timme、Roman Kress、Rodrigo Q. Albuquerque、Hans‐Werner Schmidt

  DOI：10.1002/chem.201103216

  日期：2012.7.2

  and XRD measurements revealed that columnar H‐bonded aggregates were still present in the isotropic phase. At the clearing transition, mainly the lateral order was lost, whilst shorter columnar aggregates still remained. A thorough understanding of the phase behavior and the mesophase structure is relevant for selecting processing conditions that use supramolecular structures in devices or as fibrillar

  超分子化学中最简单，最通用的基元之一是基于1,3,5-苯三甲酰胺。核心结构的变化和侧向取代基结构的细微变化控制着自组装并决定了相行为。本文中，我们提供了一系列包含直链和支链烷基取代基的1,3,5-苯和1,3,5-环己烷甲酰胺的相行为和中间相结构的全面比较。取决于取代基，形成了不同的结晶相，塑性结晶相和液晶相。在相对罕见的柱状向列型（N Ç）相仅在含有线性烷基取代基的环己烷基三酰胺中观察到。在液晶超分子系统中，最基本的兴趣是从介晶态到各向同性态的转变，尤其是如何降低阶数的问题。温度相关的红外光谱和XRD测量表明，各向同性相中仍存在柱状H键结合的聚集体。在清理过渡时，主要失去了侧向顺序，而仍然保留了较短的柱状骨料。对相行为和中间相结构的透彻了解与选择在器件中使用超分子结构或用作原纤纳米材料的加工条件有关。
• A Flexible Solution to Anion Transport: Powerful Anionophores Based on a Cyclohexane Scaffold
  作者：James A. Cooper、Steven T. G. Street、Anthony P. Davis

  DOI：10.1002/anie.201311071

  日期：2014.5.26

  Transmembrane anion carriers (anionophores) have potential for biological activity, including the treatment of channelopathies such as cystic fibrosis. A new family of anionophores has been synthesized, in which three thiourea groups are mounted on a cyclohexane‐based scaffold. Though conceptually related to earlier polycyclic systems, these molecules are simpler and far more accessible. Preorganization

  跨膜阴离子载体（阴离子载体）具有生物活性的潜力，包括治疗诸如囊性纤维化之类的通道病。合成了一个新的阴离子载体家族，其中三个硫脲基团安装在基于环己烷的支架上。尽管从概念上讲与较早的多环系统有关，但这些分子更简单并且更容易获得。与较早的系统相比，预组织有所减少，并且阴离子亲和力也相应较低。但是，运输活动创造了新记录。这种令人惊讶的性能表明，在跨膜阴离子载体的设计中，控制柔韧性具有重要作用。
• Composition comprising a cyclohexane-based compound, compound and use of said compound to structure a composition
  申请人：L'Oreal S.A.

  公开号：US07288262B1

  公开（公告）日：2007-10-30

  Compositions, in particular cosmetic compositions, comprising a cyclohexane-based compound defined by formula (I): wherein: R, which may be identical or different, are each chosen from hydrogen atoms and linear and branched, saturated hydrocarbons comprising 1 to 6 carbon atoms; Y, which may be identical or different, are each chosen from —CO—S—R′ groups, —CO—NHR′ groups, NH—COR′ groups and —S—COR′ groups, wherein R′, which may be identical or different, are each chosen from hydrogen atoms, aryl groups, optionally substituted with at least one hydrocarbon comprising 1 to 22 carbon atoms, wherein said hydrocarbon is chosen from linear and branched, saturated and unsaturated hydrocarbons, and linear, branched and cyclic, saturated and unsaturated hydrocarbons comprising 1 to 22 carbon atoms, wherein said hydrocarbons may optionally be substituted with at least one group chosen from aryl groups, ester groups, amide groups and urethane groups; wherein said hydrocarbons may optionally comprise at least one hetero atom chosen from O, S and N; and wherein said hydrocarbons may optionally be substituted with at least one entity chosen from fluorine atoms and hydroxyl groups; with the proviso that at least one of said R′ comprises at least one unsaturated hydrocarbon. Compounds of formula (I) and their use for structuring a composition, in particular a cosmetic composition.

  组成物，特别是化妆品组成物，包括由式(I)定义的基于环己烷的化合物： 其中： R，可以相同或不同，分别选择氢原子和由1至6个碳原子组成的线性和支链饱和烃； Y，可以相同或不同，分别选择—CO—S—R′基团、—CO—NHR′基团、NH—COR′基团和—S—COR′基团，其中R′，可以相同或不同，分别选择氢原子、芳基基团，其可以选择至少一个由1至22个碳原子组成的线性和支链饱和和不饱和烃，以及由1至22个碳原子组成的线性、支链和环状饱和和不饱和烃，其中这些烃可以选择至少一个来自芳基基团、酯基团、酰胺基团和脲基团的基团；其中这些烃可以选择至少一个杂原子，包括O、S和N；其中这些烃可以选择至少一个来自氟原子和羟基的实体；但是至少有一个R′包括至少一个不饱和烃。 式(I)的化合物及其用于构造组成物，特别是化妆品组成物。
• Selective Recognition of Alkyl Pyranosides in Protic and Aprotic Solvents
  作者：Prakash B. Palde、Peter C. Gareiss、Benjamin L. Miller

  DOI：10.1021/ja802229f

  日期：2008.7.1

  capable of selective, noncovalent recognition of carbohydrates continues to be a signature challenge in bioorganic chemistry. We report a new generation of tripodal receptors incorporating three pyridine (compound 2) or quinoline (compound 3) rings around a central cyclohexane core for use in molecular recognition of monosaccharides in apolar and polar protic solvents. These tripodal receptors were investigated

  能够选择性、非共价识别碳水化合物的受体的设计和合成仍然是生物有机化学中的一个标志性挑战。我们报告了新一代三足受体，在中央环己烷核心周围包含三个吡啶（化合物 2）或喹啉（化合物 3）环，用于分子识别非极性和极性质子溶剂中的单糖。使用 (1) H NMR、UV 和荧光滴定对这些三足受体进行了研究，以确定它们对一组辛基糖苷的结合能力。受体 2 在氯仿中以非共价 1:1 结合 α-吡喃葡萄糖苷 (Ka = 212,000 +/- 27,000 M(-1)) 显示出迄今为止报告的最高结合亲和力，并且对 α 端基异构体的选择性约为 8 倍吡喃葡萄糖苷的β端基异构体。最重要的是，2 在极性和高度竞争性溶剂（甲醇）中保留了对单糖的微摩尔范围的亲和力。喹啉变体 3 还显示出对甲醇中选定单糖的微摩尔结合亲和力（通过荧光测量），通常小于 2。发现化合物 3 遵循与 2 相似的选择性模式，对吡喃葡萄糖苷的亲和力高于对于其他单糖。结合化学计量估计为