(S)-dipropyl-(6-iodo-1,3,4,5-tetra-hydrobenz-[cd]-indol-4-yl)amine | 156896-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-dipropyl-(6-iodo-1,3,4,5-tetra-hydrobenz-[cd]-indol-4-yl)amine
• 英文别名: (4S)-6-iodo-4-(di-n-propylamino)-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole；(4S)-6-iodo-N,N-dipropyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indol-4-amine
• CAS: 156896-39-8
• 化学式: C₁₇H₂₃IN₂
• 分子量: 382.288
• InChiKey: NRASMHLUCSVXIC-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-dipropyl-(6-iodo-1,3,4,5-tetra-hydrobenz-[cd]-indol-4-yl)amine 在 四(三苯基膦)钯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4R)-4-(dipropylamino)-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indole-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Application of Palladium(0)-Catalyzed Processes to the Synthesis of Oxazole-Containing Partial Ergot Alkaloids

  摘要：

  Syntheses of the potent 5-HT1A agonists 2 and 3 were accomplished in several steps from the 6-iodo partial ergoline alkaloid 8. Disparate tactics available for construction of differentially substituted oxazoles led to the development of new and general methodology critical to the efficient preparations of 2 and 3. A novel palladium(0)- and copper(I)-cocatalyzed cyanation reaction provided efficient access to the nitrile 10, a key intermediate in the synthesis of 2. A palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction of 16 with oxazol-2-ylzinc chloride formed the potent 6.HT1A agonist 3.

  DOI：

  10.1021/jo970374j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-dipropyl-(6-trimethylstannyl-1,3,4,5-tetra-hydrobenz-[cd]-indol-4-yl)amine 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-dipropyl-(6-iodo-1,3,4,5-tetra-hydrobenz-[cd]-indol-4-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  碳 14 标记的 (R)-4-(二丙基氨基)-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚-6-甲酰胺马尿酸盐的合成。具有 5-HT1A 激动剂活性的部分麦角碱和 125I 标记的类似物

  摘要：

  部分麦角碱激动剂，如 (R)-4-(二丙氨基)-1,3,4,5-四氢苯并[cd]-吲哚-6-甲酰胺 (LY228729, 1a) 模拟血清素的锁定构象类似物，实际上具有有效的作为 5-HT1A 受体激动剂的体外活性。在 1a 潜在用作抗焦虑剂的临床前研究过程中，1b 是通过 K14CN 的五步合成制备的。此外，还制备了 1a 的 125I 类似物，以帮助开发放射免疫分析 (RIA)。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.907

文献信息

• 6-heterocyclic-4-amino-1,3,4,5-tetrahydrobenz[CD]indoles
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05364856A1

  公开（公告）日：1994-11-15

  6-heterocyclic-4-amino-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indoles are provided which are useful in modifying the function of serotonin in mammals.

  提供了对哺乳动物中的5-噻吩基-4-氨基-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚功能进行修改的化合物。
• 6-heterocyclic-4-amino-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indoles
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05624944A1

  公开（公告）日：1997-04-29

  6-heterocyclic-4-amino-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indoles are provided which are useful in modifying the function of serotonin in mammals.

  提供了6-杂环-4-氨基-1,3,4,5-四氢苯[cd]吲哚，可用于修改哺乳动物中的血清素功能。
• 6-heterocyclic-4-amino-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd] indoles
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05641797A1

  公开（公告）日：1997-06-24

  6-heterocyclic-4-amino-1,3,4,5-tetrahydrobenz-[cd]indoles are provided which are useful in modifying the function of serotonin in mammals.

  提供了6-杂环-4-氨基-1,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚，可用于修饰哺乳动物中的血清素功能。
• 6-heterocyclic-4-amino-1,3,4,5,-tetrahydrobenz [cd]indoles
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05643930A1

  公开（公告）日：1997-07-01

  6-heterocyclic-4-amino-1,3,4,5-tetrahydrobenz-[cd]indoles are provided which are useful in modifying the function of serotonin in mammals.

  提供了6-杂环-4-氨基-1,3,4,5-四氢苯-[cd]吲哚，这些化合物在改变哺乳动物体内的血清素功能方面是有用的。
• 6-heterocyclic-4-amino-1,3,4,5-tetrahydrobenz[CD] indoles
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05665743A1

  公开（公告）日：1997-09-09

  6-heterocyclic-4-amino-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indoles are provided which are useful in modifying the function of serotonin in mammals.

  提供了6-杂环-4-氨基-1,3,4,5-四氢苯[cd]吲哚，可用于修改哺乳动物中5-羟色胺的功能。