苯并[e]苊 | 201-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 苯并[e]苊
• 英文名称: acephenanthrylene
• CAS: 201-06-9
• 化学式: C₁₆H₁₀
• 分子量: 202.255
• InChiKey: SQFPKRNUGBRTAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  379.4 °C
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2036

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[e]苊 在 对苯二酚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 5,6-dimethyl-benzofluoranthene
  参考文献：
  名称：

  A study of chemical carcinogenesis. 75. Synthesis of methylated benzo[b]fluoranthenes and benzo[k]fluoranthenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00211a031
• 作为产物：
  描述：

  荧蒽 1100.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 以6%的产率得到苯并[e]苊
  参考文献：
  名称：

  苊[1,2-a]苊、荧蒽、苯并[k]-和苯并[j]荧蒽的闪真空热解——在T ≥ 1100 °C时内聚环戊基部分的碳-碳单键的均裂

  摘要：

  苊[1,2-a]苊（3，C22H12）的快速真空热解（FVT，1000°C ≥ T ≥ 1200°C）得到C22H12环戊基稠合多环芳烃（CP-PAH）苊[1,2 -e]苊（4）、环戊[cd]苝（5）和环戊[def]苯并[hi]芘（6）。虽然 4 的形成是通过 3 的环收缩/环膨胀重排来解释的，但 5 和 6 的识别表明 3 也经历了五元环碳-碳单键的均裂断裂，提供了瞬态双自由基中间体 7。围绕完整五元环的碳-碳单键旋转后，7 的闭合形成 8，然后发生氢位移，得到 6。后者可以通过环收缩/环膨胀重新排列成 5。4 和 5 的结构分配分别由 6,12-双（1-氯乙烯）苝（14）和 3-（1-氯乙烯）苝（23）的独立 FVT 支持。14 (900–1200 °C) 的 FVT 在连续过程中得到 6,12-双（乙炔基）芘（15）、9-乙炔基苯并 [j] 乙酰菲（16）和双（环戊基 [hi,qr]）芘（

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1191::aid-ejoc1191>3.0.co;2-w

文献信息

• Gas‐Phase Synthesis of Triphenylene (C ₁₈ H ₁₂ )
  作者：Long Zhao、Bo Xu、Utuq Ablikim、Wenchao Lu、Musahid Ahmed、Mikhail M. Evseev、Eugene K. Bashkirov、Valeriy N. Azyazov、A. Hasan Howlader、Stanislaw F. Wnuk、Alexander M. Mebel、Ralf I. Kaiser

  DOI：10.1002/cphc.201801154

  日期：2019.3.18

  triphenylene (C18H12) – via an unconventional hydrogen abstraction–vinylacetylene addition (HAVA) mechanism operational at temperatures as low as 10 K. The barrier‐less, exoergic nature of the reaction reveals HAVA as a versatile reaction mechanism that may drive molecular mass growth processes to PAHs and even two‐dimensional, graphene‐type nanostructures in cold environments in deep space thus leading

  在过去的几十年中，广泛采用了吸氢乙炔加氢（HACA）机制，以合理化碳质陨石（CM）中检测到的PAHs的高温合成，并提出存在于星际介质（ISM）中。通过揭示9菲基（[C 14 H 9 ] 。）与乙烯基乙炔（C 4 H 4）的化学性质，我们提供了第一个令人信服的证据，表明无障碍途径导致了原型四环PAH –三亚苯基（C 18小时12）–通过非常规的氢提取-乙烯基乙炔加成（HAVA）机制可在低至10 K的温度下运行。反应的无障碍，能热性质表明HAVA是一种通用的反应机制，可推动分子质量增长过程向PAHs和甚至在深空寒冷环境中的二维石墨烯型纳米结构，也可以通过在最基本的层面上解开基本反应来更好地理解我们宇宙中的碳化学。
• Synthesis and spectroscopy of nine isomeric methylacephenanthrylenes
  作者：Patrick P. J. Mulder、Ben B. Boere、Arthur Baart、Jan Cornelisse、Johan Lugtenburg

  DOI：10.1002/recl.19931120105

  日期：——

  dehydration and, in the case of 1g and 1j, dehydrogenation. 8- And 9-methylacephenanthrylene (1h and 1i) were prepared by a Haworth synthesis starting with the reaction of methylsuccinic anhydride with acenaphthene. The spectroscopic properties of acephenanthrylene and its methyl derivatives were investigated with mass spectrometry, 1H NMR and UV-VIS spectroscopy. According to the 1H NMR spectra, steric

  描述了九种异构的甲基取代的对苯二甲苯的合成。使用了三种不同的方法。通过对苯二酚（2）和4,5,7,8,9,10-六氢对苯二甲酸（17）的甲酰化反应制得1-，2-和6-甲基对苯二甲苯（1a，1c和1f）），然后进行Wolff-Kishner还原和脱氢反应。通过用甲基锂处理相应的苯乙酮，然后进行脱水，然后脱水，在1g和1j的情况下进行脱氢，从而合成4-，5-，7-和10-甲基对苯二甲苯（1d，1e，1g和1j）。通过Haworth合成，从甲基琥珀酸酐与的反应开始，制备8-和9-甲基苯并菲（1h和1i）。通过质谱，1 H NMR和UV-VIS光谱研究了对苯乙撑及其甲基衍生物的光谱性质。根据1 H NMR光谱，甲基和附近质子之间的空间位阻按以下顺序减小：1、10> 6> 7> 3> 4、5、8、9。
• Aryl−Aryl Bond Formation by Flash Vacuum Pyrolysis of Benzannulated Thiopyrans
  作者：Aaron W. Amick、Atsushi Wakamiya、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1021/jo800379x

  日期：2008.7.1

  heterocycles (thiepines), some of which extrude sulfur and give the ring-contracted hydrocarbon even at room temperature in solution, benzannulated thiopyrans (6-membered sulfur heterocycles) require flash vacuum pyrolysis (FVP) conditions in the gas phase at temperatures in the range of 1000−1200 °C to promote the corresponding reaction. Thus, FVP of benzo[kl]thioxanthene (1) gives fluoranthene, and naphtho[2

  与完全不饱和的7元环硫杂环（硫平）相反，其中一些硫即使在室温下也能在溶液中挤出并产生环缩合的烃，而苯并环噻喃（6元硫杂环）则需要快速真空热解（FVP）在气相中在1000-1200°C的温度范围内进行反应，以促进相应的反应。因此，苯并[ kl ]噻吨（1）的FVP产生荧蒽，而萘并[2,1,8,7- klmn ]噻吨（6）产生苯并[ ghi ]荧蒽（7）。噻吨酮（9）的FVP生成芴酮（10），以及较少量的二苯并[ b，d噻吩（11），来自竞争性脱羰基。
• Unexpected High Temperature Behaviour of 2,2′-Diethynylbiphenyl in the Gas Phase – a Precursor for Acephenanthrylene Instead of Pyrene
  作者：Martin Sarobe、Rieko van Heerbeek、Leonardus W. Jenneskens、Jan W. Zwikker

  DOI：10.1002/jlac.199719971212

  日期：1997.12

  Flash Vacuum Thermolysis (FVT) of 2,2′-diethynylbiphenyl (6) gave, instead of pyrene (5), acephenanthrylene (10) and fluoranthene (11) as major products. The unequivocal identification of 9-ethynylphenanthrene (12) at T ⩽ 800 °C suggests that 12 is the initial stable product derived from 6. It is documented that under high-temperature conditions in the gas phase compound 12 is efficiently converted

  2，2′-二乙炔基联苯（6）的快速真空热解（FVT）代替主要的pyr（5），得到了对苯二甲腈（10）和荧蒽（11）。9- ethynylphenanthrene（的明确鉴定12）在Ť ⩽800℃表明，12是衍生自初始稳定的产品6。据记载，在高温条件下，气相化合物12有效地转化为10，随后重排为11。由6形成12通过对6的乙炔基部分进行分子内环化，然后逆向卡宾CH插入和1，2-H移位，通过瞬时形成环丁[ 1 ]菲（13）来合理化α-。2,2'-双（1-氯乙烯基）联苯（15）的独立FVT结果支持了这种解释。
• The ethyne-ethylidene rearrangement: Formation of Indeno[2,1-a]indene and fluoranthene on flash vacuum pyrolysis of 1,4-diphenylbutadiyne
  作者：Roger F.C. Brown、Frank W. Eastwood、Neil R. Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73648-3

  日期：1993.5

  Diphenylbutadiyne on flash vacuum pyrolysis at 1120°/0.03 Torr gave a pyrolysate (22% mass recovery) consisting of the diyne (7%), indeno[2,1-a]indene (19%), fluoranthene (59%), acephenanthrylene (13%) and aceanthrylene (2%). It is proposed that indeno[1,2-a]indene is formed via 3-phenyl-1,2-didehydronaphthalene and fluoranthene via-phenyl-2,3-didehydronaphthalene.

  于1120°/ 0.03 Torr进行快速真空热解的二苯基丁二炔产生了热裂解物（质量回收率为22％），由二炔（7％），茚并[2,1- a ]茚（19％），荧蒽（59％）和对苯二酚组成（13％）和乙炔（2％）。所以建议茚并[1,2一]茚形成经由3-苯基-1,2- didehydronaphthalene和荧蒽通过-苯基-2,3- didehydronaphthalene。