3-氨基-3-(4-氯苯基)丙酸乙酯 | 94104-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基-3-(4-氯苯基)丙酸乙酯
• 英文名称: 3-amino-3-(4-chlorophenyl)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-amino-3-(4-chlorophenyl)propanoate；ethyl 3-amino-3-(4-chlorophenyl)propionate
• CAS: 94104-33-3
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₂
• mdl: MFCD00448267
• 分子量: 227.691
• InChiKey: SAXNGCIJNXBVHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-3-(4-氯苯基)丙酸乙酯 在 air 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3a-(p-chlorophenyl)-5,6a-diphenyl-3a,6a-dihydro-2H-furo<3,2-b>pyrrole-2,6(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A Novel Formation of 2,6-Dioxo-3,3a, 6, 6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30925
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单乙酯 、 4-氯苯甲醛 在 乙酸铵 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-氨基-3-(4-氯苯基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Substituted 6-phenylnicotinic acids and their use

  摘要：

  本申请涉及新颖的取代6-苯基烟酸衍生物，其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病的用途以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病，特别是血脂异常、动脉硬化和心力衰竭的用途。

  公开号：

  US20100234432A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED ß-AMINO ACID DERIVATIVES AS CXCR3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS SS SUBSTITUÉS COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CXCR3
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2013174485A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The present invention relates to compounds of formula 1 that are useful as an active ingredient of a medicament for preventive and/or therapeutic treatment of diseases caused by abnormal activation of CXCR3 chemokines. The invention relates furthermore to a process for the preparation of said compounds, to pharmaceutical compositions containing said compounds and to the novel intermediates used in the preparation of said compounds.

  本发明涉及公式1的化合物，该化合物作为药物活性成分用于预防性和/或治疗由CXCR3趋化因子异常激活引起的疾病。此外，发明还涉及制备所述化合物的方法、包含所述化合物的药物组合物以及用于制备所述化合物的新中间体。
• [EN] AZA-BENZIMIDAZOLONE CHYMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'AZA-BENZIMIDAZOLONE CHYMASE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010030500A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Disclosed are small molecule inhibitors of the formula (I): and the pharmaceutical compositions thereof and processes of making the same. The compounds are useful in treating various diseases and conditions involving chymase.

  揭示了式(I)的小分子抑制剂，以及它们的药物组合物和制备方法。这些化合物在治疗涉及chymase的各种疾病和症状中很有用。
• II. Discovery of a novel series of CXCR3 antagonists with a beta amino acid core
  作者：Imre Bata、Zsuzsanna Tömösközi、Péter Buzder-Lantos、Attila Vasas、Gábor Szeleczky、László Balázs、Veronika Barta-Bodor、György G. Ferenczy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.038

  日期：2016.11

  A new series of beta amino acids, which act as CXCR3 antagonists, has been identified. The formerly optimized N,N-disubstituted benzylamine derivatives with carboxylic acid function on the N-atom was used as starting point and compounds with carboxyl function not attached to the N-atom were investigated. Affinity, metabolic stability in human and mouse liver microsomes and Caco-2 permeability were

  已经鉴定出一系列新的β氨基酸，它们充当CXCR3拮抗剂。以先前优化的在N原子上具有羧酸功能的N，N-二取代苄胺衍生物为起点，研究了具有羧基功能的化合物不与N原子连接的化合物。对人和小鼠肝微粒体的亲和力，代谢稳定性和Caco-2渗透性进行了优化。已鉴定出具有两位数纳摩尔CXCR3亲和力，良好的微粒体稳定性和Caco-2渗透性的化合物。
• Aromatic β-Amino Acids as Asp-Phg Mimics in LDV Derived VLA-4 Antagonists­
  作者：Volkmar Wehner、Horst Blum、Michael Kurz、Hans Stilz

  DOI：10.1055/s-2002-34389

  日期：——

  Aromatic β-amino acid esters 2a-h were prepared in racemic and enantiomerically pure form by the Radionow reaction or based on the method described by Davis and used as mimics of the Asp-Phg C-terminus in LDV derived VLA-4 antagonists. As a promising β-amino acid ester, 11 was identified and used for the synthesis of the highly potent VLA-4 antagonist S9059 with an IC50 of 1.6 nM in a cell attachment assay.

  芳香性 β-氨基酸酯 2a-h 通过 Radionow 反应或基于 Davis 描述的方法制备成外消旋形式和手性纯形式，并作为模拟 LDV 衍生的 VLA-4 拮抗剂中的 Asp-Phg C 末端。作为一种有前景的 β-氨基酸酯，11 被鉴定并用以合成高效力的 VLA-4 拮抗剂 S9059，其在细胞粘附试验中的 IC50 值为 1.6 nM。
• Integrin antagonists useful as anticancer agents
  申请人：Bloxham Jason

  公开号：US20060116383A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  The invention relates to compounds of the Formula 1 and to pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein A, X 2 , X 4 , X 5 and X 1 are as defined herein. The invention also relates to methods of treating abnormal cell growth in mammals by administering the compounds of Formula 1 and to pharmaceutical compositions for treating such disorders which contain the compounds of Formula 1.

  该发明涉及公式1的化合物，以及其药用可接受的盐和溶剂化合物，其中A、X2、X4、X5和X1的定义如本文所述。该发明还涉及通过给予公式1的化合物来治疗哺乳动物体内的异常细胞增长的方法，以及用于治疗这类疾病的含有公式1化合物的药物组合物。