2-debenzoyl-7-(triethylsilyl)-2-(m-methoxybenzoyl)-13-oxobaccatin III | 189190-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-debenzoyl-7-(triethylsilyl)-2-(m-methoxybenzoyl)-13-oxobaccatin III
• CAS: 189190-95-2
• 化学式: C₃₈H₅₂O₁₂Si
• 分子量: 728.909
• InChiKey: UTNHQFQSBNJUFT-XEGDBRKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  160.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-debenzoyl-7-(triethylsilyl)-2-(m-methoxybenzoyl)-13-oxobaccatin III 在 咪唑 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of methoxylated analogs of the newer generation taxoids IDN5109 and IDN5390

  摘要：

  Starting from 10-deacetylbaccatin 111 (7), the 2-debenzoyl-2-m-methoxybenzoyl analogs of the newer generation taxoids IDN5109 (3) and IDN5390 (4) were synthesized. The biological evaluation of these compounds (5 and 6, respectively) showed a general increase of cytotoxicity, as observed in first-generation anticancer taxanes. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.066
• 作为产物：
  描述：

  7-O-(三乙基硅烷基)浆果赤霉素III 在 manganese(IV) oxide 、 2-(吡咯烷-1-基)吡啶 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-debenzoyl-7-(triethylsilyl)-2-(m-methoxybenzoyl)-13-oxobaccatin III
  参考文献：
  名称：

  酰胺连接的A-紫杉醇的合成及生物学评价

  摘要：

  由10-脱乙酰浆果赤霉素III制备了新的酰胺连接的A-或紫杉醇3a和两个2-芳酰基类似物3b和3c。合成的关键步骤是将7-（三乙基甲硅烷基）浆果赤霉素III转化为其13β-氯-A-nor衍生物6，与叠氮化钠反应，并通过立体化学转化得到叠氮化物8，以及将8与受保护的β偶联。-苯基异丝氨酸侧链14给出最终产物的保护形式15。在P-388细胞毒性试验中，三个类似物3a-3c的活性均低于紫杉醇，而3c 在微管蛋白组装测定中的活性也较低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00281-0