4-[2-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-ethoxy]-naphthalene-1-carbaldehyde | 161010-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[2-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-ethoxy]-naphthalene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 4-[2-(5-Methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-ethoxy]-naphthalin-1-carbaldehyd；4-[2-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-ethoxy]-naphthalen-1-aldehyde；4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]naphthalene-1-aldehyde；4-[2-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]naphthalen-1-aldehyde；4-[2-(5-Methyl-2-phenyl-4-oxazolyl)ethoxy]naphthalin-1-aldehyd；4-[2-(5-Methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]naphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 161010-40-8
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₃
• 分子量: 357.409
• InChiKey: FXWPBAUIQYSIGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧基乙酸乙酯 、 4-[2-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-ethoxy]-naphthalene-1-carbaldehyde 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aleglitazar, a new, potent, and balanced dual PPARα/γ agonist for the treatment of type II diabetes

  摘要：

  Design, synthesis, and SAR of novel alpha-alkoxy-beta-arylpropionic acids as potent and balanced PPARalphagamma coagonists are described. One representative thereof, Aleglitazar ((S)-2Aa), was chosen for clinical development. Its X-ray structure in complex with both receptors as well as its high efficacy in animal models of T2D and dyslipidemia are also presented.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.036
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1-萘甲醛 、 2-(5-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-4-基)-1-乙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[2-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-ethoxy]-naphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Aleglitazar, a new, potent, and balanced dual PPARα/γ agonist for the treatment of type II diabetes

  摘要：

  Design, synthesis, and SAR of novel alpha-alkoxy-beta-arylpropionic acids as potent and balanced PPARalphagamma coagonists are described. One representative thereof, Aleglitazar ((S)-2Aa), was chosen for clinical development. Its X-ray structure in complex with both receptors as well as its high efficacy in animal models of T2D and dyslipidemia are also presented.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.036

文献信息

• Oxazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030055265A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention relates to novel oxazole compounds which act as PPAR&agr; and PPAR&ggr; agonists and are accordingly useful for the treatment of diseases modulated by PPAR&agr; and PPAR&ggr; such as diabetes.

  本发明涉及新型噁唑化合物，其作为PPAR&agr;和PPAR&ggr;激动剂，并因此可用于治疗由PPAR&agr;和PPAR&ggr;调节的疾病，如糖尿病。
• [EN] CARBOXYLIC ACID SUBSTITUTED OXAZOLE DERIVATIVES FOR USE AS PPAR-ALPHA AND -GAMMA ACTIVATORS IN THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] DERIVES D'OXAZOLE SUBSTITUES PAR DE L'ACIDE CARBOXYLIQUE UTILES EN TANT QU'ACTIVATEURS PPAR-ALPHA ET GAMMA DANS LE TRAITEMENT DU DIABETE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2002092084A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 to R7 are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful for the treatment of diseases such as diabetes.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R7如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐和酯。该化合物可用于治疗糖尿病等疾病。
• [DE] NEUE THIAZOLIDINDIONE UND DIESE ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NEW THIAZOLIDINDIONES AND DRUGS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVELLES THIAZOLIDINEDIONES ET MEDICAMENTS CONTENANT CES SUBSTANCES
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1994027995A1

  公开（公告）日：1994-12-08

  (DE) Verbindungen der Formel (I), in der A einen carbocyclischen Ring mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen oder einen cyclischen Ring mit max. 4 Heteroatomen darstellt, wobei die Heteroatome gleich oder verschieden sein können und Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel bedeuten, und die Heterocyclen gegebenenfalls an einem oder mehreren Stickstoffatomen ein Sauerstoffatom tragen können, B -CH=CH-, -N=CH-, -CH=N-, O oder S, W CH2, O, CH(OH), CO oder -CH=CH-, X S, O oder NR2, wobei der Rest R2 Wasserstoff oder C1-C6 Alkyl ist, Y CH oder N, R Naphthyl, Pyridyl, Furyl, Thienyl oder Phenyl, das gegebenenfalls mit C1-C3 Alkyl, CF3, C1-C3 Alkoxy, F, Cl oder Brom mono- oder disubstituiert ist, R1 Wasserstoff oder C1-C6 Alkyl und n 1-3 bedeutet, sowie deren Tautomere, Enantiomere, Diastereomere und physiologisch verträgliche Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten, zur Behandlung von Diabetes.(EN) The invention concerns compounds of formula (I) in which A is a carbocyclic ring with 5 or 6 carbon atoms or a ring with a maximum of 4 hetero-atoms in which the hetero-atoms, which may be the same or different, are oxygen, nitrogen or sulphur and the heterocycles may optionally carry an oxygen atom on one or more nitrogen atoms; B is -CH=CH-, -N=CH-, -CH=N-, O or S; W is CH2, O, CH(OH), CO or -CH=CH-; X is S, O or NR2, the R2 group being hydrogen or c1-C6 alkyl; Y is CH or N; R is naphthyl, pyridyl, furyl, thienyl or phenyl, which may optionally be mono- or disubstituted with C1-C3 alkyl, CF3, C1-C3 alkoxy, F, Cl or Br; R1 is hydrogen or C1-C6 alkyl and n is 1 to 3, as well as their tautomers, enantiomers, diastereomers and physiologically tolerated salts. The invention also concerns methods of preparing such compounds and drugs containing them for use in the treatment of diabetes.(FR) Composés de formule (I) dans laquelle A désigne un composé carbocyclique avec 5 ou 6 atomes de carbone ou un composé cyclique avec un maximum de 4 hétéroatomes, ces hétéroatomes pouvant être identiques ou différents et désigner l'oxygène, l'azote ou le soufre et les hétérocycles pouvant éventuellement porter un atome d'oxygène sur un ou plusieurs atomes d'azote, B désigne -CH=CH-, -N=CH-, -CH=N-, O ou S, W désigne CH2, O, CH(OH), CO ou -CH=CH-. X désigne S, O ou NR2 représentant l'hydrogène ou un alkyle C1-C6, Y désigne CH ou N, R désigne un naphtyle, un pyridyle, un furyle, un thiényle ou un phényle, auxquels sont éventuellement monosubstitués ou disubstitués un alkyle C1-C3, un CF3, un alkoxy C12-C3, F, CL ou le brome, R1 désigne l'hydrogène ou un alkyle C1-C6 et n un chiffre de 1 à 3 ainsi que leurs tautomères, leurs énantiomères, leur diastéréo-isomères et leurs sels physiologiquement tolérables, procédés pour leur préparation et médicaments contenant ces composés pour le traitement du diabète.

  该发明涉及化学式（I）的化合物，在其中： - A 表示一个含有5或6个碳原子的碳环，或者一个最多含4个异种原子的环，其中的异种原子可能是相同的或不同的，并表示氧、氮或硫。如果所需，环可能包含一个或多个氮原子上的氧原子。 - B 表示 -CH=CH-、-N=CH-、-CH=N-、O 或 S。 - W 表示 CH2、O、CH(OH)、CO 或 -CH=CH-。 - X 表示 S、O 或 NR2，其中 R2 为氢或C1-C6的 alkyl。 - Y 表示 CH 或 N。 - R 表示 naphthyl、pyridyl、furyl、thienyl 或 phenyl，这些环可能单或双以C1-C3的 alkyl、CF3、C1-C3 的 alkoxy、F、Cl 或溴原子取代。 - R1 表示氢或C1-C6的 alkyl，n 为 1-3。 - 以及它们的转对称体、异构体、 Stereo-isomer und生理可接受的盐、合成方法以及此类化合物的药品用于改善糖尿病治疗。 发明还涉及这些化合物的制备方法以及含有它们的药品，用于治疗糖尿病。
• NEUE THIAZOLIDINDIONE UND DIESE ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0700397A1

  公开（公告）日：1996-03-13
• CARBOXYLIC ACID SUBSTITUTED OXAZOLE DERIVATIVES FOR USE AS PPAR-ALPHA AND -GAMMA ACTIVATORS IN THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1392295B1

  公开（公告）日：2006-05-31