2-(benzylselenyl)benzoic acid | 126543-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylselenyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(benzylseleno)benzoic acid；2-benzylselenobenzoic acid；2-(Benzylselanyl)benzoic acid；2-benzylselanylbenzoic acid
• CAS: 126543-40-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂Se
• 分子量: 291.208
• InChiKey: NPIWPWWOMJFEJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylselenyl)benzoic acid 在 光气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 1,2-二苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  酰胺基自由基的分子内均质取代：Ebselen及其相关类似物的自由基合成。

  摘要：

  辐照衍生自N-丁基-2-（苄基硒代）苯甲酰胺（6，R = Bu），2-（苄基硒代）-N-己基苯甲酰胺（6，R =丁二酮）的吡啶-2-硫代氧羰基（PTOC）亚氨酸酯9的水冷苯溶液6，R = Hex），N-苄基-2-（苄基硒代）苯甲酰胺（6，R = Bn）和2-（苄基硒代）-N-环己基苯甲酰胺（6，R = c-Hex），低250W高压汞灯可提供相应的1,2-苯并亚硒唑-3（2H）-（1），产率为81-91％（R =伯烷基）和45％（R = c-Hex）。据推测，这些转化涉及形成酰胺基2，该酰胺基2随后在硒原子上被分子内均溶取代并驱逐出苄基。不能以这种方式制备衍生自2-（苄基硒基）苯甲酰苯胺（6，R ＝ Ph）和2-（苄基硒基）-N-叔丁基苯甲酰胺（6，R ＝ t-Bu）的PTOC亚氨酸酯。1，通过相应的2,2'-二硒代双（苯甲酰胺）的反应也可以76-85％的收率制备2-Benzisoselenazol-3（2H）-ones（1，R

  DOI：

  10.1021/jo970019t
• 作为产物：
  描述：

  双（2-羧基苯基）二硒化物 、 氯化苄 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-(benzylselenyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-Benzylseleno-N-trimethylsilylbenzamides With Phosgene: Preparation of Benzoselenazine-2,4-diones

  摘要：

  将 N-烷基-2-苄基硒-N-三甲基硅基苯甲酰胺（由 N-取代的苯甲酰胺 (3) 或 (8; R = 伯烷基、苯基) 与三甲基硅酸酯反应制备而成）在乙醚中用光气处理，可以得到苯并硒嗪-2,4-二酮环系 (7) 或 (9)，收率很高。

  DOI：

  10.1071/ch9951221

文献信息

• (S)-Proline-derived new chiral ligands with phosphino, organosulfur or organoselenenyl functionality as an enantiocontrollable coordinating element
  作者：Kunio Hiroi、Yoshio Suzuki、Ikuko Abe

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00105-6

  日期：1999.3

  The synthesis of (S)-proline-derived chiral ligands bearing phosphino, organosulfur or selenenyl groups and their use as chiral ligands in palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylations has been accomplished. In particular, the (S)-proline-derived phosphine ligands bearing alkylsulfenyl groups provided high enantioselectivity, and the degree of asymmetric induction was dependent upon the steric

  带有膦，有机硫或亚硒基的（S）-脯氨酸衍生的手性配体的合成及其在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中作为手性配体的应用已经完成。特别地，带有烷基亚磺酰基的（S）-脯氨酸衍生的膦配体提供了高对映选择性，并且不对称诱导的程度取决于亚磺酰基中烷基取代基的空间体积。立体化学结果是通过一种合理的机制来合理化的，该机制包括由所涉及的两个优选杂原子的参与而形成的螯合物的协助。
• Reaction of 2-Benzylseleno-N-trimethylsilylbenzamides With Phosgene: Preparation of Benzoselenazine-2,4-diones
  作者：MC Fong、MJ Laws、CH Schiesser

  DOI：10.1071/ch9951221

  日期：——

  Treatment of N-alkyl-2-benzylseleno-N-trimethylsilylbenzamides, prepared from the N-substituted benzamide (3) or (8; R = primary alkyl, phenyl) by reaction with trimethylsilyl triflate, with phosgene in ether affords the benzoselenazine-2,4-dione ring system (7) or (9) in good yield.

  将 N-烷基-2-苄基硒-N-三甲基硅基苯甲酰胺（由 N-取代的苯甲酰胺 (3) 或 (8; R = 伯烷基、苯基) 与三甲基硅酸酯反应制备而成）在乙醚中用光气处理，可以得到苯并硒嗪-2,4-二酮环系 (7) 或 (9)，收率很高。
• Intramolecular Homolytic Substitution with Amidyl Radicals:  A Free-Radical Synthesis of Ebselen and Related Analogues
  作者：Mei C. Fong、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1021/jo970019t

  日期：1997.5.1

  H)-ones (1) in yields of 81-91% (R = primary alkyl) and 45% (R = c-Hex). Presumably, these transformations involve formation of amidyl radicals 2 which undergo subsequent intramolecular homolytic substitution at the selenium atom with expulsion of a benzyl radical. PTOC imidate esters derived from 2-(benzylseleno)benzanilide (6, R = Ph) and 2-(benzylseleno)-N-tert-butylbenzamide (6, R = t-Bu) were

  辐照衍生自N-丁基-2-（苄基硒代）苯甲酰胺（6，R = Bu），2-（苄基硒代）-N-己基苯甲酰胺（6，R =丁二酮）的吡啶-2-硫代氧羰基（PTOC）亚氨酸酯9的水冷苯溶液6，R = Hex），N-苄基-2-（苄基硒代）苯甲酰胺（6，R = Bn）和2-（苄基硒代）-N-环己基苯甲酰胺（6，R = c-Hex），低250W高压汞灯可提供相应的1,2-苯并亚硒唑-3（2H）-（1），产率为81-91％（R =伯烷基）和45％（R = c-Hex）。据推测，这些转化涉及形成酰胺基2，该酰胺基2随后在硒原子上被分子内均溶取代并驱逐出苄基。不能以这种方式制备衍生自2-（苄基硒基）苯甲酰苯胺（6，R ＝ Ph）和2-（苄基硒基）-N-叔丁基苯甲酰胺（6，R ＝ t-Bu）的PTOC亚氨酸酯。1，通过相应的2,2'-二硒代双（苯甲酰胺）的反应也可以76-85％的收率制备2-Benzisoselenazol-3（2H）-ones（1，R
• Synthesis and anti-inflammatory activity evaluation of unsymmetrical selenides
  作者：Federico Martínez-Ramos、Hector Salgado-Zamora、Maria Elena Campos-Aldrete、Estela Melendez-Camargo、Yazmín Márquez-Flores、Manuel Soriano-García

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.09.029

  日期：2008.7

  2'-diseleno and 4,4'-diseleno-bis(benzoic acid) derivatives in the presence of sodium borohydride and alkyl halides allowed the synthesis of various new o- and p-alkylselenenylated benzoic acid derivatives in good yields. The anti-inflammatory activity of selected selenide derivatives on granuloma induced by subcutaneous implantation of cotton pellets in Wistar rats was examined. Selenium derivatives

  在硼氢化钠和烷基卤化物的存在下2,2'-二硒代和4,4'-二硒代双（苯甲酸）衍生物的烷基化反应可以合成许多新的邻-和对-烷基硒烯化苯甲酸衍生物产量。检测了选定的硒化物衍生物对Wistar大鼠皮下植入棉丸后诱导的肉芽肿的抗炎活性。硒衍生物2a，2c和2e具有消炎活性，尽管与消炎痛相比程度较小，但毒性却比后者低。