2-(benzylseleno)-N-hexylbenzamide | 167275-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylseleno)-N-hexylbenzamide
• 英文别名: 2-benzylseleno-N-hexylbenzamide；N-hexyl-2-benzylselenobenzamide；Benzamide, N-hexyl-2-[(phenylmethyl)seleno]-；2-benzylselanyl-N-hexylbenzamide
• CAS: 167275-18-5
• 化学式: C₂₀H₂₅NOSe
• 分子量: 374.385
• InChiKey: ROEYWKCWYRXYFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.4±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylseleno)-N-hexylbenzamide 在 光气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,2-二苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  酰胺基自由基的分子内均质取代：Ebselen及其相关类似物的自由基合成。

  摘要：

  辐照衍生自N-丁基-2-（苄基硒代）苯甲酰胺（6，R = Bu），2-（苄基硒代）-N-己基苯甲酰胺（6，R =丁二酮）的吡啶-2-硫代氧羰基（PTOC）亚氨酸酯9的水冷苯溶液6，R = Hex），N-苄基-2-（苄基硒代）苯甲酰胺（6，R = Bn）和2-（苄基硒代）-N-环己基苯甲酰胺（6，R = c-Hex），低250W高压汞灯可提供相应的1,2-苯并亚硒唑-3（2H）-（1），产率为81-91％（R =伯烷基）和45％（R = c-Hex）。据推测，这些转化涉及形成酰胺基2，该酰胺基2随后在硒原子上被分子内均溶取代并驱逐出苄基。不能以这种方式制备衍生自2-（苄基硒基）苯甲酰苯胺（6，R ＝ Ph）和2-（苄基硒基）-N-叔丁基苯甲酰胺（6，R ＝ t-Bu）的PTOC亚氨酸酯。1，通过相应的2,2'-二硒代双（苯甲酰胺）的反应也可以76-85％的收率制备2-Benzisoselenazol-3（2H）-ones（1，R

  DOI：

  10.1021/jo970019t
• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 2-(benzylselenyl)benzoic acid 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 2-(benzylseleno)-N-hexylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-Benzylseleno-N-trimethylsilylbenzamides With Phosgene: Preparation of Benzoselenazine-2,4-diones

  摘要：

  将 N-烷基-2-苄基硒-N-三甲基硅基苯甲酰胺（由 N-取代的苯甲酰胺 (3) 或 (8; R = 伯烷基、苯基) 与三甲基硅酸酯反应制备而成）在乙醚中用光气处理，可以得到苯并硒嗪-2,4-二酮环系 (7) 或 (9)，收率很高。

  DOI：

  10.1071/ch9951221

文献信息

• Reactions of 2,2′-diselenobis(N-alkylbenzamides) with peroxides: A free-radical synthesis of Ebselen and related analogues
  作者：Mei C. Fong、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01511-f

  日期：1995.10

  (3, R = Hex, Ph, iso-Pro, tert-Bu), prepared from the corresponding 2-benzylselenobenzamides, react with benzoyl peroxide in benzene, under reflux, to afford the 2,2′-diselenobis(N-alkylbenzamides) (4) in 54–87% yield. Further treatment with benzoyl peroxide or di-tert-butyl peroxide in benzene or chlorobenzene affords the N-alkyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-ones (2) in 76–85% yield. This transformation

  N-烷基-2- triphenylstannylbenzamides（3，R =六角形，PH，异-Pro，叔-Bu），从相应的2- benzylselenobenzamides制备，过氧化苯甲酰在苯反应，在回流下，得到2,2' -diselenobis（N-烷基苯甲酰胺）（4），产率54-87％。在苯或氯苯中用过氧化苯甲酰或过氧化二叔丁酯进行进一步处理，可得到N-烷基-1,2-苯并硒代吲哚-3（2H）-二（2），收率76-85％。该转化大概涉及中间体intermediate基，其在硒上进行分子内均溶取代以提供产物。
• Intramolecular Homolytic Substitution with Amidyl Radicals:  A Free-Radical Synthesis of Ebselen and Related Analogues
  作者：Mei C. Fong、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1021/jo970019t

  日期：1997.5.1

  H)-ones (1) in yields of 81-91% (R = primary alkyl) and 45% (R = c-Hex). Presumably, these transformations involve formation of amidyl radicals 2 which undergo subsequent intramolecular homolytic substitution at the selenium atom with expulsion of a benzyl radical. PTOC imidate esters derived from 2-(benzylseleno)benzanilide (6, R = Ph) and 2-(benzylseleno)-N-tert-butylbenzamide (6, R = t-Bu) were

  辐照衍生自N-丁基-2-（苄基硒代）苯甲酰胺（6，R = Bu），2-（苄基硒代）-N-己基苯甲酰胺（6，R =丁二酮）的吡啶-2-硫代氧羰基（PTOC）亚氨酸酯9的水冷苯溶液6，R = Hex），N-苄基-2-（苄基硒代）苯甲酰胺（6，R = Bn）和2-（苄基硒代）-N-环己基苯甲酰胺（6，R = c-Hex），低250W高压汞灯可提供相应的1,2-苯并亚硒唑-3（2H）-（1），产率为81-91％（R =伯烷基）和45％（R = c-Hex）。据推测，这些转化涉及形成酰胺基2，该酰胺基2随后在硒原子上被分子内均溶取代并驱逐出苄基。不能以这种方式制备衍生自2-（苄基硒基）苯甲酰苯胺（6，R ＝ Ph）和2-（苄基硒基）-N-叔丁基苯甲酰胺（6，R ＝ t-Bu）的PTOC亚氨酸酯。1，通过相应的2,2'-二硒代双（苯甲酰胺）的反应也可以76-85％的收率制备2-Benzisoselenazol-3（2H）-ones（1，R
• Reaction of 2-Benzylseleno-N-trimethylsilylbenzamides With Phosgene: Preparation of Benzoselenazine-2,4-diones
  作者：MC Fong、MJ Laws、CH Schiesser

  DOI：10.1071/ch9951221

  日期：——

  Treatment of N-alkyl-2-benzylseleno-N-trimethylsilylbenzamides, prepared from the N-substituted benzamide (3) or (8; R = primary alkyl, phenyl) by reaction with trimethylsilyl triflate, with phosgene in ether affords the benzoselenazine-2,4-dione ring system (7) or (9) in good yield.

  将 N-烷基-2-苄基硒-N-三甲基硅基苯甲酰胺（由 N-取代的苯甲酰胺 (3) 或 (8; R = 伯烷基、苯基) 与三甲基硅酸酯反应制备而成）在乙醚中用光气处理，可以得到苯并硒嗪-2,4-二酮环系 (7) 或 (9)，收率很高。