(S)-ethyl 3-((R)-1,1-dimethylethylsulfinamido)-3-phenylpropanoate | 1169704-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 3-((R)-1,1-dimethylethylsulfinamido)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl (3S)-3-[[(R)-tert-butylsulfinyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1169704-19-1
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃S
• 分子量: 297.419
• InChiKey: OTHMCYUHXVQSDP-RNODOKPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 3-((R)-1,1-dimethylethylsulfinamido)-3-phenylpropanoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到(S)-3-氨基-3-苯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过与 N-叔丁亚磺酰基亚胺的 Reformatsky 反应可大规模合成 β-氨基酯

  摘要：

  由溴乙酸乙酯和溴乙酸叔丁酯衍生的 Reformatsky 试剂可干净、高收率地添加到 N-叔丁烷亚磺酰基醛亚胺和酮亚胺中，并具有良好的非对映选择性。重要的是，该反应可以很好地扩展（> 50 mmol），并且从市售的 N-叔丁烷亚磺酰胺、醛和酮开始，经过三个步骤，产品的产率高达 70%。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087964
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 (R,E)-2-methyl-N-(phenylmethylene)-2-propanesulfinamide 在 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到(S)-ethyl 3-((R)-1,1-dimethylethylsulfinamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过与 N-叔丁亚磺酰基亚胺的 Reformatsky 反应可大规模合成 β-氨基酯

  摘要：

  由溴乙酸乙酯和溴乙酸叔丁酯衍生的 Reformatsky 试剂可干净、高收率地添加到 N-叔丁烷亚磺酰基醛亚胺和酮亚胺中，并具有良好的非对映选择性。重要的是，该反应可以很好地扩展（> 50 mmol），并且从市售的 N-叔丁烷亚磺酰胺、醛和酮开始，经过三个步骤，产品的产率高达 70%。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087964

文献信息

• Highly Selective Addition of a Broad Spectrum of Trimethylsilane Pro-nucleophiles to <i>N</i> -<i>tert</i> -Butanesulfinyl Imines
  作者：Manas Das、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1002/chem.201503354

  日期：2015.12.14

  Addition of organotrimethylsilane reagents to chiral N‐tert‐butanesulfinyl imines can be achieved in good yields and with excellent diastereoselectivities by employing TMSO−/Bu4N+ as a Lewis base activator in THF. A variety of aliphatic, aromatic, heteroaromatic and organometallic chiral imines were utilised as electrophiles for the synthesis of enantioenriched N‐tert‐butanesulfinyl amides. Remarkably

  organotrimethylsilane试剂的手性的加成ñ -叔-butanesulfinyl亚胺可以在良好的产率和具有优良的非对映选择性通过采用TMSO来实现- /卜4 Ñ +作为在THF中的路易斯碱的活化剂。多种脂族，芳族，杂芳族和有机金属的手性亚胺的被用作亲电子对的对映体富集的合成Ñ -叔-butanesulfinyl酰胺。值得注意的是，同一组反应条件可用于范围广泛的台式稳定有机三甲基硅烷试剂，这凸显了该方法的通用性和稳健性。
• SmI2-promoted imino-Reformatsky reaction for facile synthesis of enantioenriched β-amino acid esters
  作者：Li Wang、Chun Shen、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1007/s11426-010-4180-z

  日期：2011.1

  A facile and efficient method for the stereoselective synthesis of β-amino acid esters via SmI2-promoted imino-Reformatsky reaction is described. Asymmetric addition of tert-butyl bromoacetate to N-tert-butanesulfinyl aldimines afforded β-amino acid esters in moderate to high yields with excellent diastereoselectivities. The synthetic utilities of the tert-butyl β-amino acid esters were expanded by

  描述了一种通过SmI 2促进的亚氨基Reformatsky反应立体选择性合成β-氨基酸酯的简便有效方法。将溴乙酸叔丁酯不对称添加到N-叔丁亚磺酰基醛亚胺中，可中等至高收率地获得β-氨基酸酯，具有非对映选择性。通过制备β-内酰胺和3-氨基茚满-1-酮衍生物，扩大了叔丁基β-氨基酸酯的合成用途。
• Scalable Synthesis of β-Amino Esters via Reformatsky Reaction with N-tert-Butanesulfinyl Imines
  作者：Kristin Brinner、Daniel Poon、Brandon Doughan

  DOI：10.1055/s-0028-1087964

  日期：2009.4

  The Reformatsky reagents derived from ethyl bromoacetate and tert-butyl bromoacetate add cleanly, in high yield, and with good diastereoselectivity to N-tert-butanesulfinyl aldimines and ketimines. Importantly, this reaction scales well (>50 mmol), and affords products upwards of 70% yield over three steps, starting from commercially available N-tert-butanesulfinamide, aldehydes, and ketones.

  由溴乙酸乙酯和溴乙酸叔丁酯衍生的 Reformatsky 试剂可干净、高收率地添加到 N-叔丁烷亚磺酰基醛亚胺和酮亚胺中，并具有良好的非对映选择性。重要的是，该反应可以很好地扩展（> 50 mmol），并且从市售的 N-叔丁烷亚磺酰胺、醛和酮开始，经过三个步骤，产品的产率高达 70%。