9-ethoxycarbonylmethyl-9,10-dihydro-10-methylacridine | 134924-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-ethoxycarbonylmethyl-9,10-dihydro-10-methylacridine
• 英文别名: ethyl 2-(10-methyl-9H-acridin-9-yl)acetate
• CAS: 134924-37-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: ZCCZKABVROVIKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-ethoxycarbonylmethyl-9,10-dihydro-10-methylacridine 在 tris(1,10-phenanthroline)iron(III) tris(hexafluorophosphate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fukuzumi, Shonichi; Tokuda, Yoshihiro; Kitano, Toshiaki, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 20, p. 8960 - 8968

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)乙酸乙酯 、 N-甲基吖啶鎓碘化物 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到9-ethoxycarbonylmethyl-9,10-dihydro-10-methylacridine
  参考文献：
  名称：

  Silicon-Assisted Ethoxycarbonylmethylation ofN-Methylquinolinium and Isoquinolinium Iodides

  摘要：

  A new regioselective route to 2-ethoxycarbonylmethyl- 1,2-dihydro-N-methylquinolines and 1-ethoxycarbonylmethyl-1,2-dihydro-N-methylisoquinolines is described starting from methylquinolinium or -isoquinolinium iodides and commercially available ethyltrimethylsilyl acetate (ETSA). The methylene carbanion was generated by fluorodesilylation using caesium fluoride. On exposure to air, the ethoxycarbonylmethyl adducts were oxidised, leading to the corresponding alkylidene derivatives 4 and 5, whereas 2a in solution led slowly to its regioisomer 6a.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200008)2000:16<2915::aid-ejoc2915>3.0.co;2-b

文献信息

• Activation of ketene silyl acetals by 10-methylacridinium perchlorate: a novel catalysis in mukaiyama reaction
  作者：Junzo Otera、Yoshiyuki Wakahara、Hidenobu Kamei、Tsuneo Sato、Hitosi Nozaki、Shinichi Fukuzumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79935-7

  日期：1991.5

  10-Methylacridinium perchlorate (1) effectively promotes various reactions of ketene silyl acetals: aldol and Michael addition products are obtained with aldehydes, ketones, acetals, and α-enones. The reactions exhibit unusual dependency upon 1, namely the yields are excellent when a catalytic amount of 1 is employed whereas no desired products are accessible by the use of 1 in a stoichiometric quantity

  10-甲基ac啶高氯酸盐（1）有效地促进乙烯酮甲硅烷基乙缩醛的各种反应：醛，酮，乙缩醛和α-烯酮可得到醛醇和迈克尔加成产物。反应表现出对1的不寻常依赖性，即当使用催化量1时，收率优异，而通过使用化学计量的1不能获得所需产物。提出了一种新颖的催化循环。

表征谱图