N,N-dimethyl-2-tert-butylsulfinyl-3-methoxybenzamide | 1026136-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-tert-butylsulfinyl-3-methoxybenzamide
• 英文别名: 2-tert-butylsulfinyl-3-methoxy-N,N-dimethylbenzamide
• CAS: 1026136-89-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 283.392
• InChiKey: AHHCFCOMCLRQCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  478.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-tert-butylsulfinyl-3-methoxybenzamide 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到3-甲氧基-N,N-二甲基-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Sequential ortho-lithiations; the sulfoxide group as a relay to enable meta-substitution

  摘要：

  众所周知，硫醚是正置石灰化反应的强力引导基团，甚至可以与其他引导基团竞争。我们利用这种方法，通过连续的石灰化反应、与 Me tert-butylsulfinate 反应和第二次石灰化反应，将取代基 meta 引入甲氧基。随后，用一系列亲电物对石硫化合物进行亲电捕获，然后还原去除亚砜，从而得到元取代的苯甲醚。还发现了一些有趣的副反应，包括在第二步中使用 PhCN 而产生的喹唑啉类化合物的简短合成。

  DOI：

  10.1039/b716954j
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butylsulfinyl)-2-methoxybenzene 、 二甲氨基甲酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到N,N-dimethyl-2-tert-butylsulfinyl-3-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Sequential ortho-lithiations; the sulfoxide group as a relay to enable meta-substitution

  摘要：

  众所周知，硫醚是正置石灰化反应的强力引导基团，甚至可以与其他引导基团竞争。我们利用这种方法，通过连续的石灰化反应、与 Me tert-butylsulfinate 反应和第二次石灰化反应，将取代基 meta 引入甲氧基。随后，用一系列亲电物对石硫化合物进行亲电捕获，然后还原去除亚砜，从而得到元取代的苯甲醚。还发现了一些有趣的副反应，包括在第二步中使用 PhCN 而产生的喹唑啉类化合物的简短合成。

  DOI：

  10.1039/b716954j