2-Brom-2-(trimethylsilyl)ethansaeure-ethylester | 86294-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Brom-2-(trimethylsilyl)ethansaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl trimethylsilyl(bromo)acetate；ethyl α-bromo-α-trimethylsilylacetate；ethyl α-bromotrimethylsilyl acetate；Acetic acid, bromo(trimethylsilyl)-, ethyl ester；ethyl 2-bromo-2-trimethylsilylacetate
• CAS: 86294-63-5
• 化学式: C₇H₁₅BrO₂Si
• 分子量: 239.184
• InChiKey: VJHUIXYRWUFRAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-62 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Brom-2-(trimethylsilyl)ethansaeure-ethylester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 21.0h， 以75%的产率得到ethyl 2,2-dibromo-2-(trimethylsilyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .ALPHA.,.ALPHA.-Dibromo Esters as Precursors of Ynolates.

  摘要：

  脂肪族α,α-二溴酯作为ynolate的前体，通过将锂α-溴酯enolate与1,2-二溴四氟乙烷进行溴化反应，以良好的产率合成。α-三甲基硅基-α,α-二溴酯则通过自由基溴化法合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.477
• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)乙酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到2-Brom-2-(trimethylsilyl)ethansaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .ALPHA.,.ALPHA.-Dibromo Esters as Precursors of Ynolates.

  摘要：

  脂肪族α,α-二溴酯作为ynolate的前体，通过将锂α-溴酯enolate与1,2-二溴四氟乙烷进行溴化反应，以良好的产率合成。α-三甲基硅基-α,α-二溴酯则通过自由基溴化法合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.477

文献信息

• Short, enantioselective synthesis of (−)-retigeranc acid via [2+3] annulation
  作者：Tomas Hudlicky、Lilian Radesca-Kwart、Liang-quan Li、Teresa Bryant

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85141-4

  日期：1988.1

  The total synthesis of retigeranic acid 1 was achieved in 14 steps from menthene. The key features involved the vinylcyclopropanation of enone 6 with the dienolate anion of 5 to furnish vinylcyclopropane 4 and its rearrangement to pentacycle 3 in an overall [2+3] cyclopentene annulation sequence.

  维生素A 1的总合成是从薄荷脑中分14步完成的。关键特征涉及烯酮6的乙烯基环丙烷化与二烯酸酯阴离子5的结合，以提供乙烯基环丙烷4以及将其重新排列为整体[2 + 3]环戊烯环化序列的五环3。
• Emde, Herbert; Simchen, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 5, p. 816 - 834
  作者：Emde, Herbert、Simchen, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Fuerstner, Alois, Journal of Organometallic Chemistry, 1987, vol. 336, p. C33 - C36
  作者：Fuerstner, Alois

  DOI：——

  日期：——
• Nikolaeva, S. N.; Zolotareva, A. S.; Ponomarev, S. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, p. 1489 - 1490
  作者：Nikolaeva, S. N.、Zolotareva, A. S.、Ponomarev, S. V.、Grishin, Yu. K.

  DOI：——

  日期：——
• NIKOLAEVA, S. N.;ZOLOTAREVA, A. S.;PONOMAREV, S. V.;GRISHIN, YU. K., ZH. OBSHCH. XIMII, 59,(1989) N, S. 1674-1675
  作者：NIKOLAEVA, S. N.、ZOLOTAREVA, A. S.、PONOMAREV, S. V.、GRISHIN, YU. K.

  DOI：——

  日期：——