N-(prop-2-yn-1-yl)butyramide | 2978-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(prop-2-yn-1-yl)butyramide
• 英文别名: N-prop-2-ynylbutyric amide；N-prop-2-ynylbutanamide
• CAS: 2978-28-1
• 化学式: C₇H₁₁NO
• mdl: MFCD14631299
• 分子量: 125.17
• InChiKey: OJDRBTBKHPJBBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(prop-2-yn-1-yl)butyramide 在 吡啶 、 磷酸三甲酯 、 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(3-(5-(2'-deoxyuridine-5'-monophosphate))prop-2-ynyl)butanamide disodium salt
  参考文献：
  名称：

  5取代的2'-脱氧尿苷单磷酸酯类似物作为黄素依赖性胸苷酸合酶抑制剂在结核分枝杆菌中的合成和评价

  摘要：

  一系列5-取代的2'-脱氧尿苷一磷酸类似物已被合成并评价为分枝杆菌ThyX的潜在抑制剂，以一种新颖的依赖黄素的胸苷酸合酶的结核分枝杆菌。一项系统的SAR研究导致鉴定了化合物5a，相对于分枝杆菌ThyX，IC 50值为0.91μM。该衍生物对经典的分枝杆菌胸苷酸合酶ThyA（IC 50 > 50μM）缺乏活性，是选择性分枝杆菌FDTS抑制剂的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/jm2004688
• 作为产物：
  描述：

  丁酰氯 、 炔丙胺 在 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-(prop-2-yn-1-yl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  包含作为群体感应抑制剂的三唑部分的氮杂大环内酯的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了包含三唑部分的新型氮杂大环内酯，并评估了它们对根癌农杆菌的群体感应抑制剂活性。发现化合物Z12-3在200mg/L(0.45mM)时的抑制率可达67%。这些分子与 TraR QS 受体之间的潜在结合模式是通过分子对接进行的。结果表明，Z12-3三唑环上的两个氮原子与GLN-2形成氢键，酰胺中的羰基(C=O)与水形成氢键。值得注意的是，大环内酯上的羰基与 DNA 中的 G-106 碱基形成氢键。这些氮杂大环内酯可以通过氢键键合 TraR QS 受体中的关键氨基酸残基或 DNA 碱基来阻断群体感应表达。

  DOI：

  10.3390/molecules23051086

文献信息

• Metal-free, hydroacylation of CC and NN bonds via aerobic C–H activation of aldehydes, and reaction of the products thereof
  作者：Vijay Chudasama、Ahmed R. Akhbar、Karim A. Bahou、Richard J. Fitzmaurice、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c3ob41632a

  日期：——

  In this report, a thorough evaluation of the use of aerobically initiated, metal-free hydroacylation of various CC and NN acceptor molecules with a wide range of aldehydes is presented. The aerobic-activation conditions that have been developed are in sharp contrast to previous conditions for hydroacylation, which tend to use transition metals, peroxides that require thermal or photochemical degradation, or N-heterocyclic carbenes. The mildness of the conditions enables a number of reactions involving sensitive reaction partners and, perhaps most significantly, allows for α-functionalised chiral aldehydes to undergo radical-based hydroacylation with complete retention of optical purity. We also demonstrate how the resulting hydroacylation products can be transformed into other useful intermediates, such as γ-keto-sulfonamides, sultams, sultones, cyclic N-sulfonyl imines and amides.

  在本报告中，我们详细评估了使用需氧起始、不含金属的氢酰化方法，将多种CC和NN受体分子与广泛范围的醛进行反应的情况。我们所开发的有氧活化条件与之前的氢酰化条件形成鲜明对比，后者倾向于使用过渡金属、需要热或光化学分解的过氧化物，或者N-杂环卡宾。这些温和的条件使得许多涉及敏感反应物的反应得以进行，或许最为重要的是，能够让α-功能化的手性醛在基于自由基的氢酰化反应中完全保持光学纯度。我们还展示了所得氢酰化产物如何转化成其他有用的中间体，例如γ-酮-磺酰胺、磺内酰胺、磺内酯、环状N-磺酰亚胺和酰胺。
• Synthesis of Gibberellic Acid Derivatives and Their Effects on Plant Growth
  作者：Hao Tian、Yiren Xu、Shaojin Liu、Dingsha Jin、Jianjun Zhang、Liusheng Duan、Weiming Tan

  DOI：10.3390/molecules22050694

  日期：——

  A series of novel C-3-OH substituted gibberellin derivatives bearing an amide group were designed and synthesized from the natural product gibberellic acid (GA₃). Their activities on the plant growth regulation of rice and Arabidopsis were evaluated in vivo. Among these compounds, 10d and 10f exhibited appreciable inhibitory activities on rice (48.6% at 100 μmol/L) and Arabidopsis (41.4% at 100 μmol/L)

  由天然产物赤霉素（GA₃）设计并合成了一系列带有酰胺基的新颖的C-3-OH取代的赤霉素衍生物。在体内评估了它们对水稻和拟南芥植物生长调节的活性。在这些化合物中，10d和10f分别对水稻（100μmol/ L时为48.6％）和拟南芥（100μmol/ L时为41.4％）表现出明显的抑制活性。这些结果为潜在的植物生长调节剂的设计和合成提供了新的见识。
• Hydrophobically Modified Antisense Oligonucleotides Comprising a Ketal Group
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：US20160108398A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The present invention concerns an oligonucleotide modified by substitution at the 3′ or the 5′ end by a moiety comprising at least one ketal functional group, wherein the ketal carbon of said ketal functional group bears two saturated or unsaturated, linear or branched, hydrocarbon chains comprising from 1 to 22 carbon atoms, and the use therefore as a medicament, in particular for use for treating cancer.

  本发明涉及一种寡核苷酸，其在3′或5′端被含有至少一个缩醛官能团的基团取代，其中所述缩醛官能团的缩醛碳带有两个饱和或不饱和、线性或支链、碳原子数为1至22的烃链，并且用作药物，特别用于治疗癌症。
• Synthesis and Evaluation of 5-Substituted 2′-deoxyuridine Monophosphate Analogues As Inhibitors of Flavin-Dependent Thymidylate Synthase in <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Martin Kögler、Bart Vanderhoydonck、Steven De Jonghe、Jef Rozenski、Kristien Van Belle、Jean Herman、Thierry Louat、Anastasia Parchina、Carol Sibley、Eveline Lescrinier、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/jm2004688

  日期：2011.7.14

  A series of 5-substituted 2′-deoxyuridine monophosphate analogues has been synthesized and evaluated as potential inhibitors of mycobacterial ThyX, a novel flavin-dependent thymidylate synthase in Mycobacterium tuberculosis. A systematic SAR study led to the identification of compound 5a, displaying an IC50 value against mycobacterial ThyX of 0.91 μM. This derivative lacks activity against the classical

  一系列5-取代的2'-脱氧尿苷一磷酸类似物已被合成并评价为分枝杆菌ThyX的潜在抑制剂，以一种新颖的依赖黄素的胸苷酸合酶的结核分枝杆菌。一项系统的SAR研究导致鉴定了化合物5a，相对于分枝杆菌ThyX，IC 50值为0.91μM。该衍生物对经典的分枝杆菌胸苷酸合酶ThyA（IC 50 > 50μM）缺乏活性，是选择性分枝杆菌FDTS抑制剂的第一个实例。
• Synthesis of Difluoroalkyl Unsaturated β-Amino Acid Derivatives Exclusively through Alkyne Difunctionalization
  作者：Qiang Wang、Jia-Ni Jin、Xi Chen、Xin-Gang Wang、Bo-Sheng Zhang、Jun-Wei Ma、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02440

  日期：2018.12.7

  Alkynes difunctionalization is a powerful strategy in organic synthesis that provides a convenient synthetic entry for internal alkenes. The main challenge in this field was considered to be the geometry control of the newly formed double bond (thermodynamically controlled or kinetically controlled). Herein, we report a novel procedure (through the cyclic compounds broken) to completely control the

  炔烃双官能化是有机合成中的强大策略，可为内部烯烃提供方便的合成入口。该领域的主要挑战被认为是新形成的双键的几何控制（热力学控制或动力学控制）。在本文中，我们报道了一种新颖的方法（通过环状化合物的断裂）来完全控制烯烃的区域选择性。由于氟原子的特殊性质，该产物二氟烷基不饱和β-氨基酸衍生物在一些重要的药物中具有潜在的应用。