1-(benzyldisulfanyl)-4-chlorobenzene | 77764-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyldisulfanyl)-4-chlorobenzene
• 英文别名: 1-benzyl-2-(4-chlorophenyl)disulfane；Benzyl-(4-chlor-phenyl)-disulfid
• CAS: 77764-68-2
• 化学式: C₁₃H₁₁ClS₂
• 分子量: 266.815
• InChiKey: SDVMWARQYGZCNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-41 °C
• 沸点：
  150 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 2,2'-联吡啶 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三氟甲磺酸 、 氧气 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(benzyldisulfanyl)-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  芳基-烷基不对称过硫类化合物及其合成方法 和应用

  摘要：

  本发明公开了一种式(3)所示芳基‑烷基不对称过硫类化合物及其合成方法，以式(1)芳基硼酸和式(2)R2SSCOR3为反应原料，在金属铜催化剂作用下，反应得到所述芳基‑烷基不对称过硫类化合物。本发明反应条件温和，原料廉价易得，反应操作简单、产率较高、反应中以廉价金属作为催化剂，经济实用，对环境友好；反应底物容易制备；反应放大后反应效率高。本发明制备的式(3)所示芳基‑烷基不对称过硫类化合物可用于进一步合成苄基(苯基)硫醚、苄基(4‑甲氧基苯基)硫醚等含有C‑S键的潜在药物中的化合物。本发明具有广泛应用前景和实用价值。

  公开号：

  CN106278965B

文献信息

• Asymmetric kinetic resolution of sulfides for the construction of unsymmetric sulfides and chiral 3,3-disubstituted oxindoles
  作者：Kaiye Wang、Yanan Xiang、Zhujun Shi、Hongyu Wang、Na Li、Bo Tang

  DOI：10.1039/c9ob01065c

  日期：——

  A range of 3,3-disubstituted oxindoles accessed using para-quinone methides derived from isatins with thiols were used for the formation of unsymmetrical disulfides, and 3,3-disubstituted oxindoles with a chiral quaternary carbon center and unsymmetric disulfides could also be directly obtained with high selectivities catalyzed by chiral phosphines in one step.

  使用衍生自靛红与巯基的对醌甲基化物获得的一系列3,3-二取代的羟吲哚被用于形成不对称的二硫化物，也可以直接获得具有手性季碳中心和不对称的二硫化物的3,3-二取代的羟吲哚。一步被手性膦催化的高选择性。
• 4′-Nitroarenesulphenanilides: Their use in the synthesis of unsymmetrical disulphides
  作者：L. Benati、P.C. Montevecchi、P. Spagnolo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84361-0

  日期：1986.1

  The reaction of 4′-nitroarenesulphenanilides with thiols in the presence of boron trifluoride etherate can provide an effective route to unsymmetrical disulphides.

  在三氟化硼醚化物的存在下，4'-硝基芳烃磺酰苯胺与硫醇的反应可提供一种有效的途径，以制取不对称的二硫化物。
• Disulfide interchange reactions by superoxide
  作者：Tetsuo Nagano、Kumi Arakane、Masaaki Hirobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71121-x

  日期：1980.1

  Superoxide, which was produced by an electrochemical method, catalyzes instantaneously the interchange reaction of disulfides. The relationship between the half-wave potentials of disulfides and the amounts of superoxide required to complete the reaction were examined.

  通过电化学方法生产的超氧化物瞬时催化二硫化物的交换反应。检查了二硫化物的半波电势与完成反应所需的超氧化物的量之间的关系。
• Nucleophilic disulfurating reagents for unsymmetrical disulfides construction via copper-catalyzed oxidative cross coupling
  作者：Zhihong Dai、Xiao Xiao、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.010

  日期：2017.6

  disulfurating reagent and arylsilane introducing two sulfur atoms in one step. This methodology was applied to synthesize various unsymmetrical disulfides under mild conditions via copper-catalyzed oxidative Hiyama-type cross coupling, providing a new pathway for disulfide synthesis. In addition, pH value of system displayed a key role in alcoholysis process.

  通过亲核脱硫剂与芳基硅烷的一步偶联引入两个硫原子，建立了新型的脱硫方法。该方法应用于铜催化氧化Hiyama型交叉偶联在温和条件下合成各种不对称二硫化物，为二硫化物的合成提供了新途径。另外，系统的pH值在醇解过程中也起着关键作用。
• An (NH₄)₂S₂O₈-promoted cross-coupling of thiols/diselenides and sulfoxides for the synthesis of unsymmetrical disulfides/selenosulfides
  作者：Yang-Tong Ma、Chao Lin、Xiao-Bo Huang、Miao-Chang Liu、Yun-Bing Zhou、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1039/d2cc01344d

  日期：——

  An (NH4)2S2O8-promoted cross-coupling of thiols/diselenides and sulfoxides to construct unsymmetrical disulfides/selenosulfides is disclosed. Control experiments demonstrate that (NH4)2S2O8 acts as an acid and an oxidant, while both ionic and radical routes are involved in the reaction. The KIE experiments reveal that C–H bond cleavage of sulfoxides was involved in the turnover-limiting step.

  公开了一种(NH 4 ) 2 S 2 O 8促进的硫醇/二硒化物和亚砜的交叉偶联以构建不对称的二硫化物/硒硫化物。对照实验表明，(NH 4 ) 2 S 2 O 8充当酸和氧化剂，而离子和自由基途径都参与反应。KIE 实验表明，亚砜的 C-H 键断裂参与了周转限制步骤。