6-Phenylhex-2-en-5-in | 24765-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Phenylhex-2-en-5-in
• 英文别名: 1-Phenyl-hex-4-en-1-in；Crotylphenylacetylene；hex-4-en-1-ynylbenzene
• CAS: 24765-01-3
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: SXUCNGFZJKKCSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.9278 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Phenylhex-2-en-5-in 、 5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-羧酸乙酯 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 silver(I) acetate 、 苯氧乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过串联C–H活化/分子内Diels–Alder / 1,3-偶极环加成反应一锅合成十氢py

  摘要：

  已成功开发了一种新颖的十氢involving合成方法，该方法以重氮为直接基，通过串联铑催化的C–H活化/分子间Diels–Alder反应/ 1,3-偶极环加成级联过程。这种一站式策略的优势是非常简单，高效，高度立体选择性和独特的产品结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02768
• 作为产物：
  描述：

  C₁₄H₁₄O₃ 在 亚磷酸三苯酯 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 N'-异丙亚基-2-硝基苯磺酰 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到6-Phenylhex-2-en-5-in
  参考文献：
  名称：

  铱或铑催化烯丙醇衍生物的化学和区域选择性还原转座

  摘要：

  醇的选择性催化脱氧仍然是有机合成中的持续挑战。钯催化的甲酸还原和重氮介导的还原转座都是对烯丙基苯酚进行选择性脱氧的有价值的策略。

  DOI：

  10.1039/c5cc07993d

文献信息

• Copper catalyzed regioselective coupling of allylic halides and alkynes promoted by weak inorganic bases
  作者：Lothar W. Bieber、Margarete F. da Silva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.010

  日期：2007.10

  Allylic halides and terminal alkynes couple under CuI catalysis in DMSO or DMF solution. In most cases, sodium carbonate or bicarbonate is sufficient to promote the reaction; less reactive alkynes require catalytic amounts of DBU. Bifunctional alkynes and halides can be reacted selectively according to the stoichiometry used. Trimethylsilyl, hydroxyl, ester and halide groups are tolerated in the alkyne

  烯丙基卤化物和末端炔烃在CuI催化下在DMSO或DMF溶液中偶联。在大多数情况下，碳酸钠或碳酸氢钠足以促进反应。反应性较低的炔烃需要催化量的DBU。双官能炔烃和卤化物可以根据所用的化学计量选择性地反应。炔烃中可容忍三甲基甲硅烷基，羟基，酯和卤化物基团。大多数卤化物反应时不进行烯丙基重排。该方法适合于官能化的炔烃的合成。
• ——
  作者：U. M.、Dzhemilev、A. G.、Ibragimov、I. R.、Ramazanov、M. P.、M. P. Luk"yanova、A. Z.、Sharipova

  DOI：10.1023/a:1011321526314

  日期：——
• A new catalytic synthesis of non-conjugated alkenynes
  作者：M. Catellani、G.P. Chiusoli、G. Salerno、F. Dallatomasina

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88762-8

  日期：1978.2