monothiomalonsaeuredianilid | 13664-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: monothiomalonsaeuredianilid
• 英文别名: N-phenyl-3-(phenylamino)-3-thioxopropanamide；3-anilino-N-phenyl-3-sulfanylidenepropanamide
• CAS: 13664-05-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂OS
• 分子量: 270.355
• InChiKey: GHKCCINELGKJJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143.5-145 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  monothiomalonsaeuredianilid 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Divergent Synthesis of Benzo[d]thiazoles by PIFA-Mediated Cyclization of β-Oxo Thioamides

  摘要：

  在高价碘试剂苯基碘双（三氟乙酸盐）（PIFA）的介导下，基于反应条件的选择，从现成的 β-氧代硫代酰胺中开发出了高效的苯并[d]噻唑的发散合成方法，其中涉及自由基阳离子的形成及其随后的分子内环化过程。

  DOI：

  10.1071/ch11330
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.6h， 生成 monothiomalonsaeuredianilid
  参考文献：
  名称：

  通过硫代氨基甲酰基甲酰胺酸介导的具有逆硫酰胺键的伪肽结构单元的制备

  摘要：

  开发了一种简单高效的含有硫代丙二酰胺部分的假三肽合成方法。氨基酸的异硫氰酸酯衍生物与2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮（反应顺利梅尔德伦的酸），得到的新的硫代氨基甲酰基衍生物梅尔德伦的酸。这些新衍生物的热分解产生了硫代氨基甲酰基烯酮，后者使氨基酸酯酰化得到假三肽。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100347

文献信息

• Divergent Approach to Thiazolylidene Derivatives: A Perspective on the Synthesis of a Heterocyclic Skeleton from β-Amidothioamides Reactivity
  作者：Stefania Santeusanio、Roberta Majer、Francesca Romana Perrulli、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Gianluca Giorgi、Fabio Mantellini

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02135

  日期：2017.9.15

  Herein we report a domino protocol able to reach regioselectively thiazolylidene systems by combining the reactive peculiarities of both β-amidothioamides (ATAs) and 1,2-diaza-1,3-dienes (DDs). Depending on the reaction conditions and/or the nature of the residue at C4 of the heterodiene system, ATAs can act as hetero-mononucleophiles or hetero-dinucleophiles in the diversified thiazolylidene ring

  本文中，我们报告了一种通过结合β-酰胺基硫酰胺（ATA）和1,2-二氮杂-1,3-二烯（DDs）的反应特性来达到区域选择性噻唑基亚胺体系的多米诺协议。取决于反应条件和/或杂二烯系统的C 4处的残基的性质，ATA可以充当多样化的噻唑基亚环组件中的杂单亲核试剂或杂二亲核试剂。
• Nickel Catalysis Enables Access to Thiazolidines from Thioureas via Oxidative Double Isocyanide Insertion Reactions
  作者：Wen-Kui Yuan、Yan Fang Liu、Zhenggang Lan、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03098

  日期：2018.11.16

  Ni-catalyzed oxidative double isocyanide insertion to thioureas under air conditions, in which thioureas play three roles as a substrate, a ligand, and overcoming isocyanide polymerization. The reaction is featured by employing a low-cost and low loading Ni(acac)2 catalyst, without any additives, and high atom economy. This is the first example to directly apply a Ni(II) catalyst in oxidative double isocyanide

  通过在空气条件下将Ni催化的氧化双异氰酸酯插入硫脲中，开发了噻唑烷2,4,5-三亚胺衍生物的有效合成方法，其中硫脲起底物，配体和克服异氰酸酯聚合的三类作用。该反应的特点是采用低成本，低负荷的Ni（acac）2催化剂，不添加任何添加剂，并且具有高原子经济性。这是在氧化双异氰酸酯插入反应中直接应用Ni（II）催化剂的第一个示例。
• A Facile and Practical One-Pot Synthesis of β-Oxo Thioamides from β-Oxo Amides and Isothiocyanates
  作者：Yongjiu Liang、Dewen Dong、Peng Huang、Dexuan Xiang、Yang Zhou、Tianhai Na

  DOI：10.1055/s-0028-1088078

  日期：2009.6

  A facile and practical one-pot synthesis of β-oxo thio­amides from β-oxo amides has been developed. By treatment with isothiocyanates in ethanol in the presence of potassium carbonate, a series of β-oxo amides was converted, under reflux, in high yields into the corresponding β-oxo thioamides. thioamides - 3-oxo amides - isothiocyanates - ethanol - potassium carbonate

  已经开发了由β-氧代酰胺容易且实用的一锅合成β-氧代硫代酰胺的方法。通过在碳酸钾存在下在乙醇中用异硫氰酸酯处理，一系列β-氧代酰胺在回流下以高收率转化成相应的β-氧代硫代酰胺。 硫代酰胺-3-氧代酰胺-异硫氰酸酯-乙醇-碳酸钾
• The Squaric Acid Derivatives C₈O₄S₂ and C₈O₄Se₂ – Crystal Structures, Explosive Thermal Behavior and the Preparation of Carbon Suboxide Selenide OC₃Se by Flash Vacuum Pyrolysis
  作者：Johannes Beck、Petra Krieger-Beck、Klemens Kelm

  DOI：10.1515/znb-2006-0202

  日期：2006.2.1

  the decomposition of C8O4S2 in a closed autoclave leaves a residue of the composition “C6S” which was examined by transmission electron microscopy techniques and shown to consist mainly of amorphous carbon. This thermal behaviour is limiting the utilization of C8O4S2 and C8O4Se2 as precursors for the syntheses of OC3S and the yet unknown OC3Se via FVP. The formation of OC3S could be proven by the reaction

  摘要 2,7-二硒三环[6.2.0.03.6]deca-1,3-diene-4,5,9,10-tetraone，C8O4Se2，由1,2-二硒方酸和方酸二氯化物制备而成。确定了其晶体结构和已知硫类似物 C8O4S2 的结构（C8O4S2：正交、Pca21、a = 1413.64(2)、b = 599.850(9)、c = 968.8(1) pm；C8O4Se2：正交、Pn a = 415.46(2), b = 894.29(5), c = 1160.14(7) pm)。这些结构不是同型的，显示出不同的分子堆积，其对称性仅略微偏离 D2h。在四元 C4 环中，CC 键代表一个单键、一个双键和两个稍微缩短的单键。C4 环因此被认为是环丁烯二酮片段。加热至 220 至 240 °C 时发生的化合物剧烈放热分解表明两者都是含能材料。爆炸伴随着 C8O4S2 的 -192 kJ/mol 和 C8O4Se2
• Elemental Sulfur/DMSO‐Promoted Multicomponent One‐pot Synthesis of Malonic Acid Derivatives from Maleic Anhydride and Amines
  作者：Le Anh Nguyen、Pascal Retailleau、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1002/adsc.201900160

  日期：2019.6.18

  Malonic acid derivatives could be conveniently prepared with high degree of functional flexibility via redox condensation reactions between anhydride maleic, amines, elemental sulfur and DMSO as oxidant. This multicomponent decarboxylative transformation consists in a cascade of ring opening, decarboxylative oxidative thioamidation at temperature as low as 50 °C.

  通过酸酐马来酸，胺，元素硫和作为氧化剂的DMSO之间的氧化还原缩合反应，可以方便地制备具有高度功能柔性的丙二酸衍生物。这种多组分脱羧转化包括低至50°C的级联开环，脱羧氧化硫酰胺化反应。