ethyl cyano-(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)-acetate | 106472-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl cyano-(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)-acetate
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-2-[(3E)-1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene]acetate；ethyl 2-cyano-2-(1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)acetate
• CAS: 106472-83-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: HXVXOBMKFKWUMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-193 °C
• 沸点：
  379.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl cyano-(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)-acetate 在 二氢吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到ethyl 2-cyano-2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  双功能方酰胺催化不饱和吡唑啉酮与2-（1-甲基-2-氧代吲哚-3-基）丙二腈的不对称[3 + 2]环化反应，以构建螺氧并吲哚熔融的螺吡唑酮

  摘要：

  本文报道了2-（1-甲基-2-氧吲哚-3-基）丙二腈与不饱和吡唑啉酮在温和条件下的不对称[3 + 2]环化反应，可高度立体选择性地合成螺并恶臭酚稠合的螺并吡唑啉酮。仅使用1 mol％的双官能方酰胺催化剂，就可以以高收率（85–97％）获得一系列手性双螺环吡唑啉酮衍生物，并具有出色的立体选择性（ee最高> 99％，在所有情况下均> 20：1 dr）。此外，还证明了克级合成和产物的进一步转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01268
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 氰乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl cyano-(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)-acetate
  参考文献：
  名称：

  双功能方酰胺催化不饱和吡唑啉酮与2-（1-甲基-2-氧代吲哚-3-基）丙二腈的不对称[3 + 2]环化反应，以构建螺氧并吲哚熔融的螺吡唑酮

  摘要：

  本文报道了2-（1-甲基-2-氧吲哚-3-基）丙二腈与不饱和吡唑啉酮在温和条件下的不对称[3 + 2]环化反应，可高度立体选择性地合成螺并恶臭酚稠合的螺并吡唑啉酮。仅使用1 mol％的双官能方酰胺催化剂，就可以以高收率（85–97％）获得一系列手性双螺环吡唑啉酮衍生物，并具有出色的立体选择性（ee最高> 99％，在所有情况下均> 20：1 dr）。此外，还证明了克级合成和产物的进一步转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01268

文献信息

• DBU-Catalyzed, facile and efficient method for synthesis of spirocyclic 2-oxindole derivatives with incorporated 6-amino-4H-pyridazines and fused derivatives via [3+3] atom combination
  作者：Ismail A. Abdelhamid、Mona H. Mohamed、Amr M. Abdelmoniem、Said A.S. Ghozlan

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.081

  日期：2009.11

  3-Cyanomethylidene oxindole derivatives were prepared in excellent yields utilizing DBU-promoted Knoevenagel condensation of isatin derivatives with active methylene reagents. The isolated products were then reacted with azaenamines via a DBU-promoted Michael addition to yield spirocyclic 2-oxindole derivatives with incorporated 6-amino-4H-pyridazines and their fused derivatives.

  利用DBU促进的Isatin衍生物的Knoevenagel缩合反应与活性亚甲基试剂以极好的收率制备了3-Cyanomethylidene oxindole衍生物。然后将分离的产物通过DBU-促进的迈克尔加成与氮杂烯胺反应，得到螺环2-氧吲哚衍生物，其中引入了6-氨基-4 H-哒嗪及其稠合衍生物。
• Simple and Clean Procedure for Three-Component Syntheses of Spiro{pyrido[2,1-<i>b</i>]benzothiazole-3,3′-indolines} and Spiro{thiazolo[3,2-<i>a</i>]pyridine-7,3′-indolines} in Aqueous Medium
  作者：Essam M. Hussein、Ahmed M. El-Khawaga

  DOI：10.1002/jhet.908

  日期：2012.11

  A simple and efficient one‐pot three component synthesis of spiropyrido[2,1‐b]benzothiazole‐3,3′‐indoline} and/or spirothiazolo[3,2‐a]pyridine‐7,3′‐indoline} derivatives were carried out by the reaction of 2‐mercaptoaniline and/or mercaptoacetic acid, malononitrile, and a series of 2‐oxoindoline‐3‐ylidines in aqueous medium. This method is of great value because of its environmentally benign character

  简单高效的螺rid pyrido [ 2,1 – b ]苯并噻唑-3,3'-二氢吲哚}和/或螺3噻唑[3,2 - a ]吡啶-7,3'-的一锅三组分合成indoline}衍生物是通过2-巯基苯胺和/或巯基乙酸，丙二腈和一系列2-oxoindoline-3-ylidines在水性介质中反应而生成的。该方法由于其对环境有益的特性，高产量的处理和易于处理而具有很大的价值。
• Reaction of Isatins with Active Methylene Compounds on Neutral Alumina: Formation of Knoevenagel Condensates and Other Interesting Products
  作者：Manas Chakrabarty、Ratna Mukherjee、Shiho Arima、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.3987/com-08-11504

  日期：——

  and 5-nitro derivatives underwent smooth reaction with a variety of acyclic and cyclic active methylene compounds on neutral alumina at rt to efficiently furnish Knoevenagel condensates in the majority of the cases and tandem Knoevenagel condensation-Michael addition products including spiro compounds in two cases.

  在大多数情况下，靛红及其 N-甲基和 5-硝基衍生物在中性氧化铝上与多种无环和环状活性亚甲基化合物顺利反应，在大多数情况下有效地提供 Knoevenagel 缩合物和串联的 Knoevenagel 缩合-迈克尔加成产物，包括螺环两种情况下的复合。
• Synthesis of 2,6′-Dioxo-1′,5′,6′,7′-tetrahydrospiro[indoline-3,4′-pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridine]-5′-carbonitriles via a One-Pot, Three-Component Reaction in Water
  作者：Abbas Rahmati、Tahmineh Kenarkoohi、Hamid Reza Khavasi

  DOI：10.1021/co300047j

  日期：2012.12.10

  A one-pot, three-component condensation reaction of an isatin, aminopyrazole, and alkyl cyanoacetate in water to give 2,6′-dioxo-1′,5′,6′,7′-tetrahydrospiro[indoline-3,4′-pyrazolo[3,4-b]pyridine]-5′-carbonitrile with good yields, at 90 °C, using a Et3N as catalyst, is described.

  靛红，氨基吡唑和氰基乙酸烷基酯在水中的一锅三组分缩合反应，得到2,6'-dioxo-1'，5'，6'，7'-四氢螺[吲哚啉-3,4'描述了在90℃下使用Et 3 N作为催化剂具有良好收率的-吡唑并[3，4- b ]吡啶] -5′-腈。
• An efficient one-pot, three-component synthesis of 6-cyano-hexahydro-4$H$-thieno[3'',2'':5,6]pyrimido[1,2-$a$]quinoline-2-carboxylates and their spiro derivatives from $\beta $-enaminones
  作者：Said Ahmed Soliman GHOZLAN、Doaa Mohamed ABDELMONIEM、Amr Mohamed ABDELMONIEM、Ismail Abdelshafy ABDELHAMID

  DOI：10.3906/kim-1507-31

  日期：——

  A simple and efficient one-pot synthesis of novel thieno[3',2':5,6]pyrimido[1,2-a]quinoline-2-carboxylates (5a-d) and their spirooxindole derivatives (12a-d) was accomplished. Thus, the Michael addition reaction of the cyclic $\beta $-enaminone 3 with the corresponding $\alpha ,\beta $-unsaturated nitrile derivatives 4a-d in refluxing EtOH in the presence of piperidine afforded 5a-d in good yields. On the other hand, spirooxindole derivatives 12a-d were synthesized by the reaction of cyclic $\beta $-enaminone 3 with the corresponding 3-cyanomethylidene-2-oxoindoles 11a-d in refluxing EtOH.

  一种简单高效的一锅法合成新型的噻吩[3',2':5,6]吡咯并[1,2-a]喹啉-2-羧酸酯 (5a-d) 及其螺吲哚衍生物 (12a-d)。因此，在回流的乙醇中，环状β-恩醇酮3与相应的α,β-不饱和腈衍生物4a-d在哌啶的存在下发生迈克尔加成反应，得到了5a-d，产率良好。另一方面，螺吲哚衍生物12a-d是通过环状β-恩醇酮3与相应的3-氰基甲烯-2-氧吲哚11a-d在乙醇回流中反应合成的。