4-苯甲酰氧基丁酸 | 30436-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯甲酰氧基丁酸
• 英文名称: 4-(benzoyloxy)butanoic acid
• 英文别名: 4-benzoyloxybutanoic acid
• CAS: 30436-10-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: CCCBZXGXGWZIMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代叔丁烷 、 4-苯甲酰氧基丁酸 在 2,2'-联吡啶 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 二碳酸二叔丁酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 magnesium chloride 、 锌 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到5,5-dimethyl-4-oxohexyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  烷基酸与未活化的叔烷基和糖基卤化物的镍催化还原偶联

  摘要：

  这项工作突出了烷基酸与烷基卤化物的 Ni 催化还原偶联，特别是用于生产所有碳季酮的空间位阻未活化叔烷基溴化物。该还原策略适用于通过容易获得的溴化糖和烷基酸的简单操作来 α 选择性合成饱和的、完全氧化的 C-酰基糖苷，避免了其他困难的多步转化。初步的机理研究表明自由基链机制（循环 B，方案 1）可能是合理的，其中 MgCl2 促进 Ni(II) 配合物的还原。

  DOI：

  10.1021/ja510653n
• 作为产物：
  描述：

  5-pentenylbenzoate 在 cobalt(II) acetate 氧气 作用下， 生成 4-苯甲酰氧基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Zamarlik,H., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1970, vol. 271, p. 1138 - 1141

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Migratory Reductive Acylation between Alkyl Halides or Alkenes and Alkyl Carboxylic Acids by Nickel Catalysis
  作者：Jun He、Peihong Song、Xianfeng Xu、Shaolin Zhu、You Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b00521

  日期：2019.4.5

  cross-coupling has been achieved through NiH-catalyzed chainwalking and subsequent cross-coupling from two abundant starting materials, alkyl bromides, and carboxylic acids. This strategy allows the direct acylation of the benzylic sp3 C–H bond with high yield as a single regioisomer. As an alternative, the alkyl bromide could be replaced by the proposed olefin intermediate and commercially available n-PrBr

  通过NiH催化的链走反应以及随后从两种丰富的起始原料（烷基溴化物和羧酸）的交叉偶联，实现了温和的迁移性还原性酰基交叉偶联。这种策略可以将苄基sp 3 C–H键直接酰化，并以高收率作为单一的区域异构体。作为替代，烷基溴可以用提出的烯烃中间体和可商购的正-PrBr代替，以实现远程加氢酰化过程。
• [EN] DERIVATIVES OF GAMMA-HYDROXYBUTYRIC ACID, PREPARATION THEREOF AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ACIDE GAMMA-HYDROXYBUTYRIQUE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION MÉDICALE
  申请人：CT LAB FARM SRL

  公开号：WO2015083129A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  There are described derivatives of gamma-hydroxybutyric acid (GHB), their preparation and their use as GHB pro drugs in the treatment of ethanol addiction. In particular, the derivatives of gamma-hydroxybutyric acid (GHB) have formula (I).

  描述了γ-羟基丁酸（GHB）的衍生物，它们的制备以及它们作为GHB前体药物在治疗乙醇成瘾中的应用。特别是γ-羟基丁酸（GHB）的衍生物具有化学式（I）。
• Ligand Relay Catalysis Enables Asymmetric Migratory Reductive Acylation of Olefins or Alkyl Halides
  作者：Xiaoli Jiang、Feng-Tao Sheng、Yao Zhang、Gao Deng、Shaolin Zhu

  DOI：10.1021/jacs.2c10785

  日期：2022.11.30

  is challenging, especially in asymmetric transformations. With each step in the catalytic cycle promoted by its privileged ligand and different steps well-connected by dynamic ligand exchange, synergistic combination of multiple ligands could potentially enhance the catalytic efficiency and selectivity. Now, this concept has been applied to the NiH-catalyzed asymmetric remote hydroacylation of olefins

  过渡金属催化反应中配体的设计具有挑战性，尤其是在不对称转化中。由于催化循环中的每一步都由其优先配体促进，不同步骤通过动态配体交换良好连接，多个配体的协同组合有可能提高催化效率和选择性。现在，这一概念已应用于 NiH 催化的烯烃不对称远程加氢酰化和烷基卤化物的迁移酰化，具有出色的区域选择性和对映选择性，利用两个简单的配体，一个用于链行走，另一个用于不对称酰化。从丰富的烯烃/烷基卤化物和羧酸开始，可以在温和条件下有效地获得各种对映体富集的手性 α-芳基酮。
• Prodrugs of gamma-hydroxybutyric acid, compositions and uses thereof
  申请人：XW LABORATORIES INC.

  公开号：US10774031B2

  公开（公告）日：2020-09-15

  The present disclosure discloses prodrugs of gamma-hydroxybutyric acid as well as compositions and uses thereof.

  本公开披露了γ-羟丁酸的原药及其组合物和用途。
• Pharmaceutical composition and treatment
  申请人：THE UNIVERSITY OF TORONTO INNOVATIONS FOUNDATION

  公开号：EP0235408B1

  公开（公告）日：1991-01-09