2-[3-(tert-butyl)phenyl]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3-(tert-butyl)phenyl]pyrimidine
• 英文别名: 2-(3-Tert-butylphenyl)pyrimidine
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: XXKDBBZOLQUDQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基嘧啶 、 碘代叔丁烷 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 水 、 potassium acetate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以88%的产率得到2-[3-(tert-butyl)phenyl]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  使用可见光在室温下对芳烃进行亚选择性C–H活化：双功能钌催化

  摘要：

  钌催化元在室温下芳烃的-C-H活化报道下蓝色光照射进行。多种杂芳基化合物与该光化学过程兼容，从而导致相应的间位C-C偶联产物的收率很高。最初的机理研究表明，光激发的Ru II环金属化配合物与卤代烷之间会发生单电子转移过程，从而可以通过碳中心自由基进行meta -C-H官能化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201904288

文献信息

• <i>N</i>-Acyl Amino Acid Ligands for Ruthenium(II)-Catalyzed <i>meta</i>-C–H <i>tert</i>-Alkylation with Removable Auxiliaries
  作者：Jie Li、Svenja Warratz、Daniel Zell、Suman De Sarkar、Eloisa Eriko Ishikawa、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/jacs.5b08435

  日期：2015.11.4

  Acylated amino acid ligands enabled ruthenium(II)-catalyzed C-H functionalizations with excellent levels of meta-selectivity. The outstanding catalytic activity of the ruthenium(II) complexes derived from monoprotected amino acids (MPAA) set the stage for the first ruthenium-catalyzed meta-functionalizations with removable directing groups. Thereby, meta-alkylated anilines could be accessed, which

  酰化氨基酸配体使钌 (II) 催化的 CH 官能化具有出色的元选择性。源自单保护氨基酸 (MPAA) 的钌 (II) 配合物的出色催化活性为第一个具有可移除导向基团的钌催化元功能化奠定了基础。因此，可以使用间烷基化苯胺，这是很难通过其他直接苯胺官能化方法制备的。多功能钌 (II)-MPAA 的稳健性通过在苯胺衍生物以及吡啶基、嘧啶基和吡唑基取代的芳烃上用叔烷基卤化物进行远程 CH 转化具有挑战性来体现。详细的机理研究为最初的可逆 CH 钌化提供了强有力的支持，然后通过均裂键裂解激活 SET 型 C-Hal。动力学分析通过反应速率对钌催化剂浓度的不寻常的二阶依赖性证实了这一假设。总体而言，该报告强调了源自酰化氨基酸的钌配合物的卓越催化活性，这应该证明有助于超越远程功能化的 CH 活化化学。
• Arene-Ligand-Free Ruthenium(II/III) Manifold for <i>meta</i> -C−H Alkylation: Remote Purine Diversification
  作者：Fernando Fumagalli、Svenja Warratz、Shou-Kun Zhang、Torben Rogge、Cuiju Zhu、A. Claudia Stückl、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201800530

  日期：2018.3.15

  derivatives were accomplished by versatile ruthenium catalysis. Thus, the arene‐ligand‐free complex [Ru(OAc)2(PPh3)2] enabled remote C−H functionalizations with ample scope and excellent levels of chemo‐ and positional selectivities. Detailed experimental and computational mechanistic studies provided strong support for a facile C−H activation within a ruthenium(II/III) manifold.

  元的生物活性的嘌呤衍生物的-选择性C-H的烷基化是由通用的钌催化完成。因此，无芳烃配体[Ru（OAc）2（PPh 3）2 ]使远程CH功能化具有足够的范围以及出色的化学和位置选择性。详细的实验和计算机理研究为钌（II / III）歧管内的简便CH-H活化提供了有力的支持。
• Domino meta‐C−H Ethyl Glycosylation by Ruthenium(II/III) Catalysis: Modular Assembly of meta‐C‐Alkyl Glycosides
  作者：Jun Wu、Wen Wei、Julia Pöhlmann、Rajeshwaran Purushothaman、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202219319

  日期：——

  A ruthenium(II)/phosphine catalytic system enabled efficient Domino meta-C−H ethyl glycosylations. Thus 1,2-trans-C-alkyl glycosides were obtained via the selective assembly of easily accessible glycosyl bromide and alkenes under mild reaction conditions.

  钌 (II)/膦催化系统可实现高效的 Domino间位C−H 乙基糖基化。因此，在温和的反应条件下，通过容易获得的糖基溴和烯烃的选择性组装，获得了1,2-反式-C-烷基糖苷。
• US7291744B2
  申请人：——

  公开号：US7291744B2

  公开（公告）日：2007-11-06
• <i>meta</i> ‐Selective C−H Activation of Arenes at Room Temperature Using Visible Light: Dual‐Function Ruthenium Catalysis
  作者：Arunachalam Sagadevan、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.201904288

  日期：2019.7.15

  Ruthenium‐catalyzed meta‐C−H activation of arenes at room temperature is reported to proceed under blue‐light irradiation. A variety of heteroarenes are compatible with this photochemical process, which leads to the corresponding meta C−C coupling products in good to very good yields. Initial mechanistic studies suggest a single‐electron transfer process occurs between a photoexcited RuII‐cyclometalated

  钌催化元在室温下芳烃的-C-H活化报道下蓝色光照射进行。多种杂芳基化合物与该光化学过程兼容，从而导致相应的间位C-C偶联产物的收率很高。最初的机理研究表明，光激发的Ru II环金属化配合物与卤代烷之间会发生单电子转移过程，从而可以通过碳中心自由基进行meta -C-H官能化反应。