(3-硝基苯基)-哌嗪-1-甲酮 | 341529-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-硝基苯基)-哌嗪-1-甲酮
• 英文名称: N-(3-Nitrobenzoyl)piperazine
• 英文别名: (3-nitrophenyl)(piperazin-1-yl)methanone；1-(3-Nitrobenzoyl)piperazine；(3-nitrophenyl)-piperazin-1-ylmethanone
• CAS: 341529-34-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• mdl: MFCD04116576
• 分子量: 235.243
• InChiKey: RTCPOEOGSICKJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-硝基苯基)-哌嗪-1-甲酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种噻吩并嘧啶酮化合物及其用途

  摘要：

  本发明属于化学医药领域，具体一种噻吩并嘧啶酮化合物，其结构式为：本发明合成了一种新型噻吩并嘧啶酮化合物，证实了化合物能够对Tankyrase产生较好的抑制作用，无明显的毒性作用，用该化合物处理STF3A细胞后，发现可明显抑制肿瘤细胞增殖，具有很好的药用潜力，为临床用药提供了一种新的潜在选择；该新型噻吩并嘧啶酮化合物能增强wnt信号途径中轴蛋白的表达水平,诱导β‑连环蛋白的降解，从而抑制肿瘤细胞增殖，能够作为多种肿瘤细胞的临床前药候选化合物，具有进一步研究开发的潜力；还提供了该新型噻吩并嘧啶酮化合物，该制备方法能够得到较高产率高生物活性的化合物，该使得该化合物类药性显著，具有广阔的市场前景。

  公开号：

  CN109180702B
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3-硝基苯基)-哌嗪-1-甲酮
  参考文献：
  名称：

  带有哌嗪部分的水杨酸甲酯衍生物的合成，表征和抗炎活性。

  摘要：

  在这项研究中，合成和表征了一系列新的16个带有哌嗪部分的水杨酸甲酯衍生物。研究了目标化合物的体内抗炎活性，以对抗小鼠的二甲苯酚诱导的耳水肿和角叉菜胶诱导的爪水肿。结果表明，所有合成的化合物均显示出有效的抗炎活性。特别地，在相同剂量下，化合物M15和M16的抗炎活性高于阿司匹林，甚至等于消炎痛。此外，在RAW264.7巨噬细胞中进行了四种目标化合物的体外细胞毒性活性和抗炎活性，发现化合物M16以剂量依赖性方式显着抑制脂多糖（LPS）诱导的白介素（IL）-6和肿瘤坏死因子（TNF）-α的释放。此外，发现化合物M16可减弱LPS诱导的环氧合酶（COX）-2的上调。当前的初步研究可能会为开发新型安全的抗炎药提供信息。

  DOI：

  10.3390/molecules21111544

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of matrine derivatives possessing piperazine moiety as antitumor agents
  作者：Yiming Xu、Pengyun Liang、Haroon ur Rashid、Lichuan Wu、Peng Xie、Haodong Wang、Shuyan Zhang、Lisheng Wang、Jun Jiang

  DOI：10.1007/s00044-019-02398-2

  日期：2019.10

  lead compound, a series of new piperazinyl matrine derivatives were designed, synthesized and evaluated for their antitumor activities in vitro and in vivo. Structure activity relationship (SAR) analysis indicated that introduction of substituted piperazine on matrine might significantly enhance the antiproliferative activity. Moreover, types of substituents of piperazine exhibited great different effects

  以苦参碱（1）为先导化合物，设计，合成了一系列新的哌嗪基苦参碱衍生物，并对其体内外抗肿瘤活性进行了评估。结构活性关系（SAR）分析表明，在苦参碱上引入取代的哌嗪可能会显着增强其抗增殖活性。此外，哌嗪取代基的类型对目标化合物针对Bel-7402和RKO细胞系的抗增殖活性表现出极大的不同影响。体内抗肿瘤试验结果表明，某些目标衍生物具有比苦参碱更好的治疗效果，且毒性低。更重要的是，在新合成的化合物中，M16和M26对这两种细胞具有强大的抗肿瘤活性。此外，通过体内抗肿瘤测定，证明了六个合成的化合物M1，M3，M7，M10，M11和M17比苦参碱具有更好的治疗功效。该研究为进一步优化结构和发现这类化合物的抗肿瘤途径提供了理论基础。
• N-Acylbenzotriazole: convenient approach for protecting group-free monoacylation of symmetric diamines
  作者：Khalid A. Agha、Nader E. Abo-Dya、Tarek S. Ibrahim、Eatedal H. Abdel-Aal、Zakaria K. Abdel-Samii

  DOI：10.1007/s00706-020-02579-5

  日期：2020.4

  AbstractAn efficient green route for monoacylation of aromatic diamines, namely o-phenylenediamine and p-phenylenediamine and aliphatic diamines ethylenediamine and piperazine using N-acylbenzotriazoles (NABs) in n-butanol was developed. The new protocol does not require prior selective protection of the diamine and comprises simple conditions, short reaction times, an easy work up as well as high

  摘要开发了一种在正丁醇中使用N-酰基苯并三唑（NAB）对芳族二胺（即邻苯二胺和对苯二胺以及脂肪族二胺乙二胺和哌嗪）进行单酰化的有效绿色路线。新方案不需要事先对二胺进行选择性保护，并且条件简单，反应时间短，后处理容易，分离产率高（69-94％）。此外，本文描述的方法使得能够将脂肪族二胺如乙二胺和哌嗪与两个不同的N逐步酰化。-酰基苯并三唑提供不对称取代的二胺，可用于构建药学上重要的靶标，例如药物，折叠剂和药物缀合物。 图形摘要
• Looking toward the Rim of the Active Site Cavity of Druggable Human Carbonic Anhydrase Isoforms
  作者：Francesca Mancuso、Anna Di Fiore、Laura De Luca、Andrea Angeli、Simona M. Monti、Giuseppina De Simone、Claudiu T. Supuran、Rosaria Gitto

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00062

  日期：2020.5.14

  biochemical evaluation of a series of substituted 4-(4-aroylpiperazine-1-carbonyl)benzenesulfonamides (5a-s) developed as inhibitors of druggable carbonic anhydrase (CA) isoforms, as tools for the identification of new therapeutics. X-ray crystallography confirmed that this class of benzenesulfonamides binds CAs through the canonical anchoring of the benzenesulfonamide moiety to the metal ion and a

  我们报告了一系列的取代的4-（4-芳酰基哌嗪-1-羰基）苯磺酰胺（5a-s）的合成和生化评估，这些药物被开发为可药用的碳酸酐酶（CA）亚型的抑制剂，作为鉴定新疗法的工具。X射线晶体学证实，这类苯磺酰胺通过苯磺酰胺部分对金属离子的典型锚定和活性中心腔中部/顶部区域的尾部介导识别而与CA结合。化合物5e（R = 2-Cl）对脑表达的hCA VII具有相关的选择性。对于抑制剂5o（R = 3-NO2），发现对肿瘤表达的hCA IX / hCA XII的结合亲和力和选择性优于无处不在的hCA I / hCA II的最佳平衡。
• Study of Synthesis and Cardiovascular Activity of Some Furoxan Derivatives as Potential NO-Donors.
  作者：Li MU、Si-shen FENG、Mei Lin GO

  DOI：10.1248/cpb.48.808

  日期：——

  contraction by more than 30% at 10 microM. All except one of these compounds are characterized by the presence of electron withdrawing groups in the phenyl ring attached via an amide or ester linkage to the furoxan moiety. The nature of the terminal carbonyl linkage (ester or amide) and the length or type of the alkyl chain bridging the two carbonyl functions have little effect on the activity. One of the active

  设计了一系列结合了呋喃喃和尼可地尔部分的杂合分子，作为具有心血管和脑血管活性的潜在NO供体。通过常规方法成功合成了36个目标分子，并通过红外光谱，1H-NMR光谱和高分辨率质谱进行了表征。测试了这些化合物对KCl诱导的内皮剥落的兔胸主动脉收缩的作用。发现有8种化合物在10 microM时可减少KCl诱导的收缩超过30％。这些化合物之一以外的所有化合物的特征在于，在苯环中存在通过酰胺或酯键与呋喃喃部分连接的吸电子基团。末端羰基键（酯或酰胺）的性质以及桥接两个羰基官能团的烷基链的长度或类型对活性几乎没有影响。测试了一种活性化合物N-（4-甲氧基-苯甲酰基）-N'-[3-甲基呋喃基-4-羰基）哌嗪（17i）在1.5 mg / kg时对麻醉大鼠的降压作用，并发现逐渐和持续的降压作用。结果表明，呋喃根-尼可地尔衍生物是设计用于高血压的NO供体化合物的有用线索。
• Synthesis and positive inotropic activity of N-(4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-7-yl)-2-(piperazin-1-yl)acetamide derivatives
  作者：Chun-Bo Zhang、Xun Cui、Lan Hong、Zhe-Shan Quan、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.026

  日期：2008.8

  A series of N-(4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinolin-7-yl)-2-(piperazin-1-yl)acetamide derivatives were synthesized and their positive inotropic activity was evaluated by measuring left atrium stroke volume on isolated rabbit heart preparations. Several compounds showed favorable activity compared with the standard drug, milrinone, among which N-(1-benzyl-4,5-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]qui

  合成了一系列的N-（4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-7-基）-2-（哌嗪-1-基）乙酰胺衍生物，它们的阳性反应通过测量离体兔心脏制剂的左心房搏动量来评估肌力活性。与标准药物米力农相比，几种化合物表现出良好的活性，其中N-（1-苄基-4,5-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹啉-7-基）-在我们的体外研究中，发现2-（4-苄基哌嗪-1-基）乙酰胺6j最有效，在3x10（-5）M的浓度下，每搏输出量增加13.2％（米力农4.7％）。在这项工作中，还评估了具有正性变力作用的那些化合物的变时性作用。