2-(4-chlorophenyl)-5-[(1E)-3-oxoprop-1-en-1-yl]-2H-tetrazole | 670276-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5-[(1E)-3-oxoprop-1-en-1-yl]-2H-tetrazole
• 英文别名: (2E)-3-[2-(4-chlorophenyl)-2H-tetrazol-5-yl]acrylaldehyde；(E)-3-[2-(4-chlorophenyl)tetrazol-5-yl]prop-2-enal
• CAS: 670276-69-4
• 化学式: C₁₀H₇ClN₄O
• 分子量: 234.645
• InChiKey: FGDKPTCEANFRHT-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  418.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-5-[(1E)-3-oxoprop-1-en-1-yl]-2H-tetrazole 300.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 -6.0h， 生成 (2E)-3-(5-chloro-1H-indazol-3-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  闪蒸真空裂解偶氮基丙烯醛和偶氮基二甲基丁二烯

  摘要：

  将2-芳基5-丙烯醛基1,2,3,4-四唑（1a – d）和2-芳基-5-丁二烯基1,2,3,4-四唑（1e – g）进行闪蒸。热解。丙烯醛衍生物导致氮气挤出，得到亚硝胺，然后闭环，以高收率得到相应的吲唑3a – d。另一方面，对丁二烯衍生物进行环断裂，得到对位取代的苯胺，而没有形成预期的吲唑。2-（4-氯苯基）-5-丙烯醛-1,2,3,4-四唑（1c）和1-（4-氯苯基）-4-丙烯醛-1,2,3-三唑（2个）进行了详细研究。DFT计算已用于检查参与偶氮基衍生物热反应的中间体的亚硝胺和卡宾性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.034
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-5-(4-methoxybuta-1,3-dienyl)-2H-tetrazole 在 air 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-5-[(1E)-3-oxoprop-1-en-1-yl]-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and transformations of tetrazolylacroleins

  摘要：

  1-Methoxy-4-aryltetrazolyldienes have been subjected to oxidative degradation to yield tetrazolyl acroleins. These compounds when reacted with 1,1-dimethylhydrazine gave 1-dimethylamino-4-aryltetrazolyl-1-azadienes. Both the acroleins and the new 1-azadienes underwent ring transformation in reaction with fumaronitrile to afford pyrazolyl derivatives. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01207-9

文献信息

• A novel ambident reactivity of azolylacroleins
  作者：Ildikó Nagy、György Hajós、Zsuzsanna Riedl、Orsolya Egyed、Imre Pápai

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.098

  日期：2007.5

  either azolyltrienes in a Wittig reaction, or to undergo cyclization to a dihydrobenzene containing the azole substituent. Transformation with an aza-Wittig reagent gave tetrazolylpyridines. The ambident reactivity was found to be dependent on the substituent of the phosphorane, which was rationalized by ab initio (DFT) calculation of the atomic charges of the reaction centres.

  发现偶氮烯丙基丙烯醛与带有共轭双键的磷烷的反应在维蒂希反应中产生偶氮烯丙基，或环化成含唑取代基的二氢苯。用氮杂-维蒂希试剂转化得到四唑基吡啶。发现周围的反应性取决于磷烷的取代基，这是通过对反应中心原子电荷的从头算（DFT）计算来合理化的。
• New Preparative Route to Hetaryldienes and Azadienes
  作者：György Hajós、Ildikó Nagy、Zsuzsanna Riedl

  DOI：10.3987/com-04-10158

  日期：——