N-o-aminophenyl m-nitrobenzamide | 5969-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-o-aminophenyl m-nitrobenzamide
• 英文别名: N-<3-Nitro-benzoyl>-1,2-phenylendiamin；N-(2-aminophenyl)-3-nitrobenzamide
• CAS: 5969-92-6
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃
• 分子量: 257.249
• InChiKey: OMDQQFPEVKNGTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-o-aminophenyl m-nitrobenzamide 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(3-硝基苯基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  SANT-2和类似物作为刺猬信号通路抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  刺猬（Hh）信号在胚胎发育和成人组织动态平衡的细胞信号中起重要作用。在脊椎动物中，hh基因编码三种不同的独特蛋白质：音速刺猬（Shh），沙漠刺猬（Dhh）和印度刺猬（Ihh）。Hh信号通路的破坏导致脊椎动物发育中的严重疾病，而Hh通路的异常激活与多种恶性肿瘤相关，包括高林综合症（一种易患基底细胞癌，髓母细胞瘤和横纹肌肉瘤的疾病），前列腺，胰腺和乳腺癌症。体内证据表明，过量Hh信号的拮抗作用提供了通往基于独特机制的抗癌疗法的途径。最近，小分子SANT-2被鉴定为Hh信号通路的有效拮抗剂。 在这里，我们描述了SANT-2及其类似物的合成，SAR研究以及生物学评估。合成了十五种SANT-2衍生物，并在报告基因分析中分析了它们对Hh靶基因Gli1表达的干扰。通过结构和活性的比较，Gli的重要分子描述子抑制可以被识别。此外，我们确定了比母体化合物SANT-2效力更强的衍生物TC-132。在小型硬骨鱼

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.008
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 间硝基苯甲酸 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-o-aminophenyl m-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  含苯并咪唑环丙炔酰胺类衍生物及其制法和 药物组合物与用途

  摘要：

  本发明涉及式I所示的含苯并咪唑环丙炔酰胺类衍生物，其可药用盐，及其制备方法，含有一个或多个这化合物的组合物，和该类化合物在治疗肿瘤疾病方面的用途。

  公开号：

  CN105085406B

文献信息

• Zeolites. Efficient and Eco-friendly Catalysts for the Synthesis of Benzimidazoles
  作者：Majid M. Heravi、Mahmood Tajbakhsh、Amir N. Ahmadi、Bagher Mohajerani

  DOI：10.1007/s00706-005-0407-7

  日期：2006.2

  A superior method of synthesis of 2-substituted benzimidazoles by means of the heterogeneous catalysis of synthetic and natural zeolites in the reaction of 1,2-diaminobenzene with acid chlorides is described.