双（3-硝基苯基）乙炔 | 2765-15-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双（3-硝基苯基）乙炔
• 英文名称: 1,2-bis(3-nitrophenyl)ethyne
• 英文别名: 1,2-Bis(3-nitrophenyl)acetylene；1-nitro-3-[2-(3-nitrophenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 2765-15-3
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₄
• 分子量: 268.229
• InChiKey: ILLZNTMRBXEUMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C
• 沸点：
  448.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双（3-硝基苯基）乙炔 在 lead dioxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 100.0h， 以23%的产率得到间硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Rudenko, A. P.; Vasil'ev, A. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 10, p. 1360 - 1379

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dihydrazineylidene-1,2-bis(3-nitrophenyl)ethane 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到双（3-硝基苯基）乙炔
  参考文献：
  名称：

  使用高碘酸钠将二芳基α-二酮的二腙氧化为二芳基乙炔

  摘要：

  使用高碘酸钠研究了 α-二酮的二腙氧化成乙炔。此外，还发现所描述的方法适用于 al 的单腙的脱保护。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.1279

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of polysubstituted quinolines from 2-amino aromatic ketones and alkynes
  作者：Wang Zhou、Jianhua Lei

  DOI：10.1039/c4cc00939h

  日期：——

  A palladium-catalyzed one-pot method for the synthesis of quinolines from commercial or readily available 2-amino aromatic ketones and alkynes is reported for the first time. This transformation offers an alternative method for the synthesis of polysubstituted quinoline.

  首次报道了钯催化的一锅法，由市售或易于获得的2-氨基芳族酮和炔烃合成喹啉。这种转化为合成多取代喹啉提供了另一种方法。
• Rh(III)-Catalyzed Traceless Coupling of Quinoline <i>N</i>-Oxides with Internal Diarylalkynes
  作者：Upendra Sharma、Yoonsu Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jo501995c

  日期：2014.10.17

  Quinoline N-oxides were found to undergo Cp*Rh(III)-catalyzed coupling with internal diarylalkynes to provide 8-functionalized quinolines through a cascade process that involves remote C–H bond activation, alkyne insertion, and intramolecular oxygen atom transfer. In this reaction, the N-oxide plays a dual role, acting as a traceless directing group as well as a source of oxygen atom, as confirmed

  发现喹啉N-氧化物经过Cp * Rh（III）催化与内部二芳基炔烃偶联，通过级联过程提供8-官能化喹啉，该过程涉及远程C–H键活化，炔烃插入和分子内氧原子转移。在该反应中，N-氧化物起着双重作用，既是无痕的导向基团又是氧原子的来源，正如18 O-标记实验所证实的那样。
• Palladium-Catalyzed Domino Process: Synthesis of Symmetrical Diarylalkynes,<i>cis</i>- and<i>trans</i>-Alkenes using Lithium Acetylide as a Synthon
  作者：Jonnada Krishna、Alavala Gopi Krishna Reddy、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/adsc.201500686

  日期：2015.11.16

  successful in the presence of a palladium catalyst without the support of a copper co-catalyst. Significantly, the method enabled the use of the commercially available and cheap lithium acetylide ethylenediamine complex as a source of acetylene for the construction of dual CC bonds, with a wide range of compatibility towards various substituents of the aryl bromides/iodides. Significantly, this protocol

  已经开发出一种有效的多米诺协议，用于合成对称的二芳基炔烃。值得注意的是，该方法在没有铜助催化剂的钯催化剂存在下是成功的。重要的是，该方法使得能够使用可商购的和廉价的乙炔化锂乙二胺络合物作为乙炔的来源来构建双CC键，并且与芳基溴化物/碘化物的各种取代基具有广泛的相容性。重要的是，该方案已成功地以高度立体选择性的方式在顺序一锅法中成功地用于合成顺式和反式烯烃。
• Weak Directing Group Steered Formal Oxidative [2+2+2]-Cyclization for Selective Benzannulation of Indoles
  作者：Kiran R. Bettadapur、Raja Kapanaiah、Veeranjaneyulu Lanke、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02719

  日期：2018.2.16

  A double C–H activation and double insertion process to achieve the synthesis benzo[e]indole frameworks has been disclosed. This type of benzannulation is directed by a trifluoromethylketone moiety, which is easy to install on the indole C3-position. Overall the reaction takes places as an oxidative cyclization of two alkynes with the C4–C5 position of indole.

  已公开了双CH活化和双插入过程以实现合成苯并[e]吲哚骨架。这种类型的苯环是由易于安装在吲哚C3位置上的三氟甲基酮部分控制的。总体而言，该反应发生在两个炔烃的C4-C5位置的炔烃的氧化环化反应上。
• Direct Synthesis of Symmetric Diarylethynes from Calcium Carbide and Arylboronic Acids/Esters
  作者：Rugang Fu、Zheng Li

  DOI：10.1002/ejoc.201701234

  日期：2017.12.8

  A new methodology for the direct synthesis of symmetric diarylethynes from the reactions of calcium carbide with arylboronic acids/esters is described. Various symmetric diarylethynes were generated from the corresponding arylboronic acids/esters in satisfactory yield by using a palladium catalyst. The advantages of this protocol include the use of a readily available and easy-to-handle acetylene source

  描述了一种由碳化钙与芳基硼酸/酯反应直接合成对称二芳基乙炔的新方法。通过使用钯催化剂，从相应的芳基硼酸/酯以令人满意的产率生成了各种对称的二芳基乙炔。该协议的优点包括使用容易获得且易于处理的乙炔源，以及简单的后处理程序。