3-碘哒嗪 | 65202-53-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 哒嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-碘哒嗪
• 英文名称: 3-iodopyridazine
• CAS: 65202-53-1
• 化学式: C₄H₃IN₂
• mdl: MFCD18412802
• 分子量: 205.986
• InChiKey: NNXBSBHTRNCQQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C (decomp)
• 沸点：
  297.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.102±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

应用领域广泛，3-碘哒嗪可作为有机合成中间体及医药中间体，主要应用于实验室研发和医药化工生产中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘哒嗪 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.18h， 生成 pyridazin-3-ylmagnesium chloride lithium chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL PROCESS
  [FR] PROCÉDÉ CHIMIQUE

  摘要：

  本发明提供了一种生产式(I)化合物的方法，其中取代基如权利要求1所定义。本发明还提供了在该方法中使用的中间化合物，以及生产该中间化合物的方法。

  公开号：

  WO2021234082A1
• 作为产物：
  描述：

  哒嗪 在 TMPZnCl*LiCl 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到3-碘哒嗪
  参考文献：
  名称：

  利用 TMPZnX⋅LiX (X=Cl, Br) 对二嗪进行区域选择性锌化的配位效应

  摘要：

  使用 TMPZnX·LiX 型双金属碱（TMP=2,2,6,6-四甲基哌啶基；X=Cl，Br）对重要的N杂环（例如嘧啶）进行区域选择性锌化，然后用亲电子试剂淬灭。关键有机金属中间体的捕获揭示了它们复杂的溶液组成，并有助于解释观察到的高区域选择性以及所用碱的化学计量。

  DOI：

  10.1002/anie.202210491
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘-2-甲基磺酰基嘧啶 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 3-碘哒嗪 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(2-methylthio-4-trifluoromethylpyrimidinyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Ple, N.; Turck, A.; Heynderickx, A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1997, vol. 34, # 2, p. 551 - 556

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Preparation of N-Heterocyclic Organozinc Reagents from the Corresponding Heteroaryl Chlorides
  作者：Paul Knochel、Alexander Kremsmair、Simon Graßl、Christoph J. B. Seifert、Edouard Godineau

  DOI：10.1055/a-1534-0624

  日期：2021.11

  Various substituted and unsubstituted N-heteroaryl chlorides have been converted into their corresponding organozinc species using zinc dust in the presence of zinc pivalate and 10% CoCl2 in benzonitrile at 25 °C. The resulting heteroarylzinc reagents were obtained in 43–98% yield within 9–48 h and reacted with a broad range of electrophiles, leading to the functionalized heteroarenes.

  在新戊酸锌和 10% CoCl2 的苄腈溶液中，在 25 °C 下，使用锌粉将各种取代和未取代的 N-杂芳基氯化物转化为相应的有机锌物质。得到的杂芳基锌试剂在 9-48 小时内以 43-98% 的产率获得，并与广泛的亲电子试剂反应，产生功能化的杂芳烃。
• Lewis Acid Directed Regioselective Metalations of Pyridazine
  作者：Moritz Balkenhohl、Harish Jangra、Tobias Lenz、Marian Ebeling、Hendrik Zipse、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201903839

  日期：2019.7

  Mono‐ or bidentate boron Lewis acids trigger a regioselective magnesiation or zincation of pyridazine in position C3 (ortho product) or C4 (meta product). The regioselectivity of the metalation was rationalized with the help of calculated pKa values of both pyridazine and pyridazine/Lewis acid complexes.

  单或二齿硼路易斯酸在位置C3（邻位产物）或C4（间位产物）处引发哒嗪的区域选择性镁化或锌化。借助于计算的哒嗪和哒嗪/路易斯酸络合物的p K a值，使金属化的区域选择性合理化。
• [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE
  申请人：HUA MEDICINE (SHANGHAI) LTD

  公开号：WO2017071536A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  Provided herein are compounds of the formula (I), as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment or prevention of mGluR5 mediated disorders, such as acute and/or chronic neurological disorders, cognitive disorders and memory deficits, as well as acute and chronic pain.

  本文提供了式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗或预防mGluR5介导的疾病，如急性和/或慢性神经系统疾病、认知障碍和记忆缺陷，以及急性和慢性疼痛，具有用处。
• Deprotonative cadmation of functionalized aromatics
  作者：Jean-Martial L’Helgoual’ch、Ghenia Bentabed-Ababsa、Floris Chevallier、Mitsuhiro Yonehara、Masanobu Uchiyama、Aïcha Derdour、Florence Mongin

  DOI：10.1039/b809543d

  日期：——

  This communication describes the deproto-metalation of a large range of aromatics including heterocycles using a newly developed lithium–cadmium base; the reaction proceeds at room temperature with an excellent chemoselectivity and efficiency, and proved to be regioselective in most cases.

  本文介绍了使用新开发的锂-镉碱对包括杂环在内的一系列芳香化合物的去质子化金属化反应。该反应在室温下进行，表现出极佳的化学选择性和效率，并在大多数情况下证明具有区域选择性。
• Synthesis of substituted diazino[c]quinolin-5(6H)-ones, diazino[c]isoquinolin-6(5H)-ones, diazino[c]naphthyridin-6(5H)-ones and diazino[c]naphthyridin-5(6H)-ones
  作者：Nathalie Fresneau、Thomas Cailly、Frédéric Fabis、Jean-Philippe Bouillon

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.104

  日期：2013.7

  Substituted diazino[c]quinolin-5(6H)-ones and -isoquinolin-6(5H)-ones, diazino[c]naphthyridin-6(5H)- and -5(6H)-ones were obtained using two synthetic routes: one-pot cross-coupling/cyclisation and two-step cross-coupling/KOH-mediated anionic ring closure. The two strategies gave yields in the same order of magnitude and their choice depends on the availability of the starting material.

  使用以下方法获得取代的重氮[ c ]喹啉-5（6 H）-one和-异喹啉-6（5 H）-one，重氮[ c ]萘啶-6（5 H）-和-5（6 H）-one。两种合成途径：一锅交叉偶联/环化和两步交叉偶联/ KOH介导的阴离子闭环。两种策略产生的收率处于相同的数量级，其选择取决于起始物料的可用性。