N-(2-phenylpropylidene)benzylamine | 33215-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-phenylpropylidene)benzylamine
• 英文别名: benzyl(2-phenylpropylidene) amine；N-benzyl-2-phenylpropan-1-imine
• CAS: 33215-58-6
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: XGMKUUUCJHFMLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phenylpropylidene)benzylamine 在 (tautomerization) 作用下， 以 硝基苯-d5 为溶剂， 生成 N-benzyl-2-phenylprop-1-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Ahlbrecht,H.; Kalas,R.-D., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 102 - 120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,2-环氧丙烷 在 四氢吡咯 、 Crabtree's catalyst 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 N-(2-phenylpropylidene)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  轻度铱催化的环氧异构化。计算见解及其在β-烷基胺合成中的应用

  摘要：

  描述了使用容易获得的Crabtree试剂将环氧化物异构化为醛的方法。使用吡咯烷作为亚胺形成催化剂，通过一锅还原胺化将醛转化为合成有用的胺。该反应在非常温和的条件下以较低的催化剂负载量进行。该过程操作简单，并且可以接受各种功能组。DFT对其机理的研究表明，异构化是通过具有低能垒的氢化铱机理进行的，与温和的反应条件相符。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900372

文献信息

• Calix[4]arene-diphosphite rhodium complexes in solvent-free hydroaminovinylation of olefins
  作者：Laure Monnereau、David Sémeril、Dominique Matt

  DOI：10.1039/c0gc00098a

  日期：——

  Under solvent-free conditions rhodium complexes containing hemispherical diphosphites based on a calix[4]arene skeleton catalyse efficiently the hydroaminovinylation of α-olefins, thereby leading to high proportions of linear enamines/amines (when starting from secondary amines) or imines (when starting from primary amines). When applying a Rh/olefin ratio of 1:5000, the reaction turned out to be ca

  下溶剂-免费条件铑 含半球形二亚磷酸酯的配合物 杯[4]芳烃骨架有效地催化α-烯烃的氢氨基乙烯基化，从而导致高比例的线性烯胺/胺（当从仲胺） 或者 亚胺 （从 伯胺）。当应用铑/烯烃比例为1 ：5000，将反应原来是约 比在室内运行时快15倍甲苯 在同一时间 铑/烯烃 比率和 烯烃浓度为6.6 mol L -1。例如，在1-辛烯 和 哌啶 使用 5,11,17,23-四叔丁基-25,27-二丙氧基-26,28-双（1,1'联萘-2,2'二氧基膦基氧基）杯[4]芳烃，TOFs高达4640 mol（换算 烯烃）.mol（Rh）-1 .h -1 观察到（1 / b的比率为24.1）。
• Proline sulphonamide-catalysed Yamada–Otani condensation: reaction development, substrate scope and scaffold reactivity
  作者：Hua Yang、Somdev Banerjee、Rich G. Carter

  DOI：10.1039/c2ob25400j

  日期：——

  The development of a proline sulphonamide-catalysed method for enantioselective and diastereoselective construction of functionalized cyclohexenones is described. Impact of catalyst structure as well as solvent effects and additives are explored. A significant substrate scope is demonstrated by variation of both the aldehyde and the enone components. Diastereoselective derivatization of the cyclohexenone scaffold illustrates its utility as a building block for chemical synthesis.

  描述了一种脯氨酸磺酰胺催化剂方法的发展，用于构建功能化的环己烯酮，该方法具有对映选择性和非对映选择性。探讨了催化剂结构、溶剂效应和添加剂的影响。通过改变醛和烯酮组分，展示了显著的底物范围。环己烯酮骨架的非对映选择性衍生化说明了其在化学合成中作为构建块的实用性。
• Reaction of 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one with imines: an easy route to enamides
  作者：Andrea D'Annibale、Antonella Pesce、Stefano Resta、Corrado Trogolo

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01603-6

  日期：1996.10

  N-alkenyl acetoacetamides can be simply obtained in good yields by reaction of acetylketene, generated by thermolysis of 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one in refluxing toluene, with imines possessing an α-hydrogen atom.

  通过在回流甲苯中将2,2,6-三甲基-4H-1,3-二恶英-4-酮热解而生成的乙酰基乙烯酮与具有α-氢的亚胺反应，可以简单地以高收率简单地获得N-烯基乙酰乙酰胺原子。
• Vinylamine—VIII
  作者：H. Ahlbrecht、J. Blecher、F. Kröhnke

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91616-3

  日期：1971.1

  The condensation of hydratropaaldehyde with primary aliphatic amines yields imines and with primary aromatic amines yields enamines. The enamines as well as the imines tautomerize in solution to an imine-enamine-equilibrium, which depends on the nature of the substituent on the nitrogen. The enamines consist of a mixture of the cis-trans-isomers.

  hydr醛与伯脂族胺的缩合产生亚胺，与伯芳族胺的缩合产生烯胺。烯胺和亚胺在溶液中互变异构成亚胺-烯胺平衡，这取决于氮上取代基的性质。烯胺由顺反异构体的混合物组成。
• Highly Diastereoselective Conjugate Addition of Lithium Dialkylamides to α,β-Unsaturated Esters Having a Chiral Center at the γ-Position
  作者：Naoki Asao、Takashi Shimada、Tomoko Sudo、Naofumi Tsukada、Kazuhiko Yazawa、Young Soo Gyoung、Tadao Uyehara、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo970435d

  日期：1997.9.1

  The conjugate addition of lithium amides 2 to tert-butyl 4-(OR)-substituted-2-pentenoates 1 produced a mixture of the syn-and anti-amino esters (3 and 4) in high yields. Sterically bulky OR groups, such as trityloxy and tert-butyldiphenylsilyloxy, gave the syn diastereomer 3 either exclusively or predominantly. The syn-selectivity may be explained by a modified Felkin-Anh model. The use of tert-butyldimethylsilyloxy as an OR group afforded a nearly 1:1 mixture of diastereoisomers, and the use of the smallest MeO group produced a 63:37 mixture of the syn 3 and anti isomer 4. The presence of Me group at the alpha-position (C-2 position) of the enoate enhanced the syn diastereoselectivity up to 100%; the conjugate addition to tert-butyl 4-methoxy-2-methyl-2-pentenoate (17) gave the syn-isomer 18 exclusively. This enhancement may be explained by the combination of chelation and allylic strain model 19 in which the smallest H orients inside to avoid an allylic strain. A phenyl group at the gamma-position enhanced the anti selectivity in the case of gamma-alkoxy-alpha,beta-enoates such as isopropyl 4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-phenyl-2-buteonoate (20), and in the case of gamma-alkyl-alpha,beta-enoates such as tert-butyl 4-phenyl-2-pentenoate (27).