1-tert-Butyl 6-methyl (S)-2-[N-(9-phenylfluoren-9-yl)amino]hexandioate | 147698-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-tert-Butyl 6-methyl (S)-2-[N-(9-phenylfluoren-9-yl)amino]hexandioate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 6-O-methyl (2S)-2-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]hexanedioate
• CAS: 147698-06-4
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₄
• 分子量: 471.596
• InChiKey: LBMOPPBZSBOPBX-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-Butyl 6-methyl (S)-2-[N-(9-phenylfluoren-9-yl)amino]hexandioate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(5S)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-6-oxo-5-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于合成对映体纯的α，ω-二氨基二羧酸酯和氮杂双环[XY0]烷烃氨基酸的油化条目。

  摘要：

  合成各种链长的α，ω-二氨基二羧酸酯的新方法为制备一系列不同环尺寸的氮杂双环[XY0]烷烃氨基酸开辟了道路。通过将二甲基甲基膦酸锂阴离子加到α-叔丁基N-（PhF）天冬氨酸3，谷氨酸9和α-叔丁基的ω-甲基酯中，以71-90％的产率合成β-酮膦酸酯21-23氨基己二酸酯12（PhF = 9-苯基芴-9-基）。α-叔丁基N-（PhF）天门冬氨酸β-醛（5）的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应制备了9至11个碳链长度的α，ω-二氨基二羧酸24-26，产率为78-87％氨基二羧酸酯衍生的β-酮膦酸酯21-23。这种方法的作用是制造氮杂双环[XY 然后，通过九个步骤的对映纯纯的吲哚izidin-9-一个氨基酸2的首次合成和廉价的天冬氨酸作为手性离析物的总收率> 25％，来说明[0]烷烃氨基酸。在9：1的EtOH：AcOH中氢化（2S，8S）-二叔丁基4-oxo-2,8-双[N-（PhF）氨基]非-4-烯二酸酯（24）

  DOI：

  10.1021/jo9814602
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(9-phenyl-9-fluorenyl)amino]-4-oxobutanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-tert-Butyl 6-methyl (S)-2-[N-(9-phenylfluoren-9-yl)amino]hexandioate
  参考文献：
  名称：

  用于合成对映体纯的α，ω-二氨基二羧酸酯和氮杂双环[XY0]烷烃氨基酸的油化条目。

  摘要：

  合成各种链长的α，ω-二氨基二羧酸酯的新方法为制备一系列不同环尺寸的氮杂双环[XY0]烷烃氨基酸开辟了道路。通过将二甲基甲基膦酸锂阴离子加到α-叔丁基N-（PhF）天冬氨酸3，谷氨酸9和α-叔丁基的ω-甲基酯中，以71-90％的产率合成β-酮膦酸酯21-23氨基己二酸酯12（PhF = 9-苯基芴-9-基）。α-叔丁基N-（PhF）天门冬氨酸β-醛（5）的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应制备了9至11个碳链长度的α，ω-二氨基二羧酸24-26，产率为78-87％氨基二羧酸酯衍生的β-酮膦酸酯21-23。这种方法的作用是制造氮杂双环[XY 然后，通过九个步骤的对映纯纯的吲哚izidin-9-一个氨基酸2的首次合成和廉价的天冬氨酸作为手性离析物的总收率> 25％，来说明[0]烷烃氨基酸。在9：1的EtOH：AcOH中氢化（2S，8S）-二叔丁基4-oxo-2,8-双[N-（PhF）氨基]非-4-烯二酸酯（24）

  DOI：

  10.1021/jo9814602

文献信息

• Chirospecific synthesis of (1S,3R)-1-amino-3-(hydroxymethyl)cyclopentane, precursor for carbocyclic nucleoside synthesis. Dieckmann cyclization with an .alpha.-amino acid
  作者：Stephen C. Bergmeier、Agustin A. Cobas、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00061a006

  日期：1993.4

  Carbocyclic nucleosides are important isosteres of nucleosides possessing a variety of antiviral and antineoplastic activities. We report here a new method for the chirospecific synthesis of (1S,3R)-1-amino-3-(hydroxymethyl)cyclopentane. This compound is a key precursor for the synthesis of some carbocyclic nucleosides. The method involves (1) an improved synthesis of (S)-2-aminoadipic acid; (2) Dieckmann cyclization of this alpha-amino acid to an aminocyclopentanone; and (3) elaboration of the latter to the target (1S,3R)-l-amino-3-(hydroxymethyl)cyclopentane. The starting (S)-2-aminoadipic acid delta-methyl ester was prepared enantiomerically pure from (S)-aspartic acid in 51% overall yield. Dieckmann condensation converted this amino acid to a (methoxycarbonyl)-cyclopentanone, and reduction of the ketone followed by elimination yielded (S)-3-[N-(9-phenylfluoren-9-yl)amino]-1-(methoxycarbonyl)cyclopentene. Reduction of the double bond gave a mixture of the cis and trans diastereomers. This mixture was converted to a single diastereomer by epimerization and trapping of the cis isomer as (1S,4R)-2-(9-phenylfluoren-9-yl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one. Hydrolytic cleavage of the lactam followed by reduction gave (IS,3R)-1-amino-3-(hydroxymethyl)-cyclopentane.
• An Olefination Entry for the Synthesis of Enantiopure α,ω-Diaminodicarboxylates and Azabicyclo[<i>X</i>.<i>Y</i>.0]alkane Amino Acids
  作者：Francis Gosselin、William D. Lubell

  DOI：10.1021/jo9814602

  日期：1998.10.1

  beta-keto phosphonates 21-23. The power of this approach for making azabicyclo[X.Y.0]alkane amino acid was then illustrated by the first synthesis of enantiopure indolizidin-9-one amino acid 2 in nine steps and >25% overall yield from inexpensive aspartic acid as chiral educt. Hydrogenation of (2S,8S)-di-tert-butyl 4-oxo-2,8-bis[N-(PhF)amino]non-4-enedioate (24) in 9:1 EtOH:AcOH furnished a 9:1 diastereomeric

  合成各种链长的α，ω-二氨基二羧酸酯的新方法为制备一系列不同环尺寸的氮杂双环[XY0]烷烃氨基酸开辟了道路。通过将二甲基甲基膦酸锂阴离子加到α-叔丁基N-（PhF）天冬氨酸3，谷氨酸9和α-叔丁基的ω-甲基酯中，以71-90％的产率合成β-酮膦酸酯21-23氨基己二酸酯12（PhF = 9-苯基芴-9-基）。α-叔丁基N-（PhF）天门冬氨酸β-醛（5）的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应制备了9至11个碳链长度的α，ω-二氨基二羧酸24-26，产率为78-87％氨基二羧酸酯衍生的β-酮膦酸酯21-23。这种方法的作用是制造氮杂双环[XY 然后，通过九个步骤的对映纯纯的吲哚izidin-9-一个氨基酸2的首次合成和廉价的天冬氨酸作为手性离析物的总收率> 25％，来说明[0]烷烃氨基酸。在9：1的EtOH：AcOH中氢化（2S，8S）-二叔丁基4-oxo-2,8-双[N-（PhF）氨基]非-4-烯二酸酯（24）