3'-deoxy-3',4'-didehydroribose thymidine | 1262202-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3'-deoxy-3',4'-didehydroribose thymidine
• 英文别名: 3'-deoxy-3',4'-didehydro-5-methyluridine；1-[(2R,3R)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2,3-dihydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1262202-30-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₅
• 分子量: 240.216
• InChiKey: IYRVGWOLFCXMKO-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 3'-deoxy-3',4'-didehydroribose thymidine 在 亚磷酸三乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以40.1%的产率得到3'-deoxy-3',4'-didehydro-5'-O-diethylphosphate ribosethymidine
  参考文献：
  名称：

  3’-脱氧-3’,4’-二脱氢核苷类化合物及其应 用

  摘要：

  本发明涉及抗病毒领域，具体涉及核苷类化合物(I)的制备及其在抗HIV病毒、丙肝(HCV)病毒、乙肝(HBV)病毒、狂犬病病毒和寨卡病毒中的应用。本发明的3’-脱氧-3’,4’-二脱氢核苷类化合物在抗病毒中的应用，作为抗病毒的药物，属于首次公开。

  公开号：

  CN108640959B
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基尿甙 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3'-deoxy-3',4'-didehydroribose thymidine
  参考文献：
  名称：

  Straightforward synthesis of 3′-deoxy-3′,4′-didehydronucleoside-5′-aldehydes via 2′,3′-O-orthoester group elimination: a simple route to 3′,4′-didehydronucleosides

  摘要：

  Straightforward, high-yielding syntheses of 3'-deoxy-3',4'-didehydronucleoside-5'-aldehydes and 3'-deoxy-3',4'-didehydronucleosides starting from 2',3'-O-orthoester derivatives of ribonucleosides are described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.117

文献信息

• A Ferrier-Type Allylic Rearrangement of 3′-Deoxy-3′,4′-didehydronucleosides Mediated by DMF Dimethyl Acetal: Direct Access to 4′-Alkoxy-2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides
  作者：Magdalena Petrová、Miloš Buděšínský、Eva Zborníková、Pavel Fiedler、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1021/ol201519a

  日期：2011.8.19

  A straightforward synthesis of epimeric 4′-alkoxy-substituted 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides via a DMF dimethyl acetal mediated allylic rearrangement of 3′-deoxy-3′,4′-didehydronucleosides is described.

  描述了通过DMF二甲基乙缩醛介导的3'-脱氧-3'，4'-二氢核苷的烯丙基重排，直接合成差向异构4'-烷氧基取代的2'，3'-二氢-2'，3'-二氧核苷。
• Straightforward synthesis of 3′-deoxy-3′,4′-didehydronucleoside-5′-aldehydes via 2′,3′-O-orthoester group elimination: a simple route to 3′,4′-didehydronucleosides
  作者：Magdalena Petrová、Miloš Buděšínský、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.117

  日期：2010.12

  Straightforward, high-yielding syntheses of 3'-deoxy-3',4'-didehydronucleoside-5'-aldehydes and 3'-deoxy-3',4'-didehydronucleosides starting from 2',3'-O-orthoester derivatives of ribonucleosides are described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 3’-脱氧-3’,4’-二脱氢核苷类化合物及其应 用
  申请人：成果

  公开号：CN108640959B

  公开（公告）日：2021-01-19

  本发明涉及抗病毒领域，具体涉及核苷类化合物(I)的制备及其在抗HIV病毒、丙肝(HCV)病毒、乙肝(HBV)病毒、狂犬病病毒和寨卡病毒中的应用。本发明的3’-脱氧-3’,4’-二脱氢核苷类化合物在抗病毒中的应用，作为抗病毒的药物，属于首次公开。