3-bromo-N-(m-tolyl)propanamide | 38560-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N-(m-tolyl)propanamide
• 英文别名: N-m-Tolyl-3-brompropionamid；3-bromo-N-(3-methylphenyl)propanamide
• CAS: 38560-21-3
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• 分子量: 242.115
• InChiKey: FSPRGKGYPOBKMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-(m-tolyl)propanamide 在 三氟甲磺酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 7-甲基-2,3-二氢-4(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF HSD17B13 AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE HSD17B13 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本公开涉及能够调节羟基类固醇17-β脱氢酶（HSD17B）家族成员蛋白的化合物和药物组合物，包括抑制HSD17B家族成员蛋白，例如HSD17B13。本公开还涉及使用此处披露的化合物和药物组合物治疗肝脏疾病、障碍或状况的方法，其中HSD17B家族成员蛋白发挥作用。

  公开号：

  WO2021003295A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酰氯 、 3-甲基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-bromo-N-(m-tolyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  N-H 官能团和氧化还原活性配体协同作用实现钴催化酮的不对称氢化

  摘要：

  过渡金属催化酮的不对称氢化（AH）生产对映体富集的醇是有机化学中的重要反应，在制药和农化领域具有应用。使用地球丰富的、生物相关的钴作为催化剂中的中心金属，具有提高可持续性和实现可扩展的加氢反应的巨大潜力。然而，由于 d 电子数较高，设计具有足以合成实用性和实际可扩展性（≥1 kg 规模）的周转数（TON，≥1000）和对映选择性（≥90%）的钴催化剂仍然是一个挑战。在这项工作中，提出了一种利用氨基（亚氨基）二膦钴（II）溴化物预催化剂的有效催化剂设计策略来实现这一目标。在高达 1.35 kg 的规模下实现了 TON 高达 150,000 且对映体过量 (ee) 高达 99% 的各种仲手性醇的定量生产，表明所提出的钴催化剂在AH 和放大反应。机理研究表明，N-H 官能团和氧化还原活性配体的协同作用赋予钴催化剂高生产率和优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c09351

文献信息

• Synthesis, in vitro and in silico studies of novel potent urease inhibitors: N -[4-({5-[(3-Un/substituted-anilino-3-oxopropyl)sulfanyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}methyl)-1,3-thiazol-2-yl]benzamides
  作者：Muhammad Athar Abbasi、Mubashir Hassan、Aziz-ur-Rehman、Sabahat Zahra Siddiqui、Hussain Raza、Syed Adnan Ali Shah、Sung-Yum Seo

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.06.005

  日期：2018.7

  The present article describes the synthesis, in vitro urease inhibition and in silico molecular docking studies of a novel series of bi-heterocyclic bi-amides. The synthesis of title compounds was initiated by benzoylation, with benzoyl chloride (1), of the key starter ethyl 2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetate (2) in weak basic aqueous medium followed by hydrazide formation, 4, and cyclization with

  本文介绍了一系列新型的双杂环双酰胺的合成，体外脲酶抑制和计算机分子对接研究。标题化合物的合成是通过在弱碱性水性介质中，将关键起始剂2-（2-氨基-1,3-噻唑-4-基）乙酸乙酯（2）与苯甲酰氯（1）进行苯甲酰化反应开始的，然后酰肼的形成4，并与CS2环化以形成母体双杂环亲核试剂N- 4-[（5-硫烷基-1,3,4-恶二唑-2-基）甲基] -1,3-噻唑- 2-基}苯甲酰胺（5）。通过两步法合成了各种亲电试剂8a-1，最后将它们与5偶联，得到了目标双杂环双酰胺分子9a-1。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，EI-MS和元素分析证实了新合成产物的结构。这些分子对脲酶的体外筛选研究表明，大多数化合物均显示出对该酶的有效抑制潜力。相对于IC50值为21.11±0.12 µM的标准硫脲，化合物9j的IC50值为2.58±0.02 µM，显示出最有希望的抑制活性。在计算机研究中，充分增强了
• Derivatives of Salicylic Acid as Inhibitors of YopH in Yersinia pestis
  作者：Zunnan Huang、Yantao He、Xian Zhang、Andrea Gunawan、Li Wu、Zhong-Yin Zhang、Chung F. Wong

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2010.00996.x

  日期：——

  Yersinia pestis causes diseases ranging from gastrointestinal syndromes to bubonic plague and could be misused as a biological weapon. As its protein tyrosine phosphatase YopH has already been demonstrated as a potential drug target, we have developed two series of forty salicylic acid derivatives and found sixteen to have micromolar inhibitory activity. We designed these ligands to have two chemical moieties connected by a flexible hydrocarbon linker to target two pockets in the active site of the protein to achieve binding affinity and selectivity. One moiety possessed the salicylic acid core intending to target the phosphotyrosine‐binding pocket. The other moiety contained different chemical fragments meant to target a nearby secondary pocket. The two series of compounds differed by having hydrocarbon linkers with different lengths. Before experimental co‐crystal structures are available, we have performed molecular docking to predict how these compounds might bind to the protein and to generate structural models for performing binding affinity calculation to aid future optimization of these series of compounds.

  鼠疫杆菌 可引起从胃肠综合征到腺鼠疫等多种疾病，并可能被滥用为生物武器。由于其蛋白酪氨酸磷酸酶 YopH 已被证明是一个潜在的药物靶点，我们研发了两个系列总共 40 种水杨酸衍生物，并发现其中有 16 种具有微摩尔抑制活性。我们设计这些配体，使其通过一个灵活的烃类连接链连接两种不同的化学基团，以作用于蛋白活性位点的两个口袋，从而实现对结合亲和力和选择性的控制。其中一个基团以水杨酸为核心，旨在针对磷酸酪氨酸结合口袋；另一个基团则包含不同的化学片段，用于靶向邻近的次要口袋。这两个系列的化合物区别于它们的烃类连接链长度不同。在实验共晶结构可获得之前，我们进行了分子对接，以预测这些化合物如何与蛋白结合，并建立结构模型，计算结合亲和力，以辅助未来对这一系列化合物的优化工作。
• Targeting new N-furfurylated 4-chlorophenyl-1,2,4-triazolepropionamide hybrids as potential 15-lipoxygenase inhibitors supported with <i>in vitro</i> and <i>in silico</i> studies
  作者：Muhammad Yasin、Wardah Shahid、Muhammad Ashraf、Muhammad Saleem、Saima Muzaffar、Aziz-ur-Rehman、Syeda Abida Ejaz、Hafiz Mohammad Kashif Mahmood、Keshab Bhattarai、Naheed Riaz

  DOI：10.1080/07391102.2022.2080765

  日期：——
• Investigations of <i>p</i>-tolyloxy-1,3,4-oxadiazole propionamides as soybean 15-lipoxygenase inhibitors in comforting with <i>in vitro</i> and <i>in silico</i> studies
  作者：Bushra Bashir、Naheed Riaz、Syeda Abida Ejaz、Muhammad Saleem、Ambar Iqbal、Muhammad Ashraf、Samina Ejaz、Aziz-ur -Rehman、Mubashir Aziz、Keshab Bhattarai

  DOI：10.1080/07391102.2023.2190807

  日期：——
• [EN] MODULATORS OF HSD17B13 AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE HSD17B13 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：REGENERON PHARMA

  公开号：WO2021003295A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The disclosure relates to compounds and pharmaceutical compositions capable of modulating the hydroxysteroid 17-beta dehydrogenase (HSD17B) family member proteins including inhibiting the HSD17B member proteins, e.g. HSD17B13. The disclosure further relates to methods of treating liver diseases, disorders, or conditions with the compounds and pharmaceutical compositions disclosed herein, in which the HSD17B family member protein plays a role.

  本公开涉及能够调节羟基类固醇17-β脱氢酶（HSD17B）家族成员蛋白的化合物和药物组合物，包括抑制HSD17B家族成员蛋白，例如HSD17B13。本公开还涉及使用此处披露的化合物和药物组合物治疗肝脏疾病、障碍或状况的方法，其中HSD17B家族成员蛋白发挥作用。