epilotaustralin | 55758-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: epilotaustralin
• 英文别名: lotaustralin；(r)-Lotaustralin；(2S)-2-methyl-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybutanenitrile
• CAS: 55758-42-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₆
• 分子量: 261.275
• InChiKey: WEWBWVMTOYUPHH-UUFBCVLASA-N

物化性质

• 沸点：
  479.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-甲基丁腈 在 culture nutrient solution 、 Passiflora morifolia Mast_. shoots 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 epilotaustralin 、 百脉根苷
  参考文献：
  名称：

  西番莲和狭叶金雀花完整组织中非天然腈类生物合成氰醇糖苷

  摘要：

  西番莲在自然条件下含有氰醇葡萄糖苷亚麻苦苷、lotaustralin和epilotaustralin，将环戊烷甲腈、2-环戊烯甲腈和3-甲基丁腈转化为相应的氰醇葡萄糖苷。Turnera angustifolia 通常产生环戊烯酮氰醇的糖苷，将环戊烷甲腈、2-甲基丙腈和 2-甲基丁腈（而不是 3-甲基丁腈）转化为相应的氰醇糖苷。当这些糖苷含有手性氰醇碳原子时，就会产生差向异构体的混合物。用环戊烷甲腈喂食导致形成 1-(β-D-吡喃葡萄糖基氧基) 环戊烷甲腈，这是 deidaclin 和四叶素 A 的饱和类似物。两种植物都不使用环丙烷甲腈作为底物。实验证明存在于这些植物中的腈羟化酶具有广泛的底物特异性。从 P. morifolia 中分离出一种新型糖苷 2-[6-O-(β-D-吡喃木糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基氧基] 丙烷 (isopropyl primeveroside)。该化合物代表了天然

  DOI：

  10.1016/0031-9422(96)00065-9

文献信息

• Linustatin and neolinustatin: cyanogenic glycosides of linseed meal that protect animals against selenium toxicity
  作者：Cecil R. Smith、David Weisleder、Roger W. Miller、Ivan S. Palmer、Oscar E. Olson

  DOI：10.1021/jo01291a027

  日期：1980.2
• Biosynthesis of cyanohydrin glucosides from unnatural nitriles in intact tissue of Passiflora morifolia and Turnera angustifolia
  作者：Jerzy W. Jaroszewski、Anette Bolding Rasmussen、Hanne Bregendorf Rasmussen、Carl Erik Olsen、Lise Bolt Jørgensen

  DOI：10.1016/0031-9422(96)00065-9

  日期：1996.6

  Passiflora morifolia, which under natural conditions contains cyanohydrin glucosides linamarin, lotaustralin and epilotaustralin, converted cyclopentanecarbonitrile, 2-cyclopentenecarbonitrile and 3-methylbutanenitrile into the corresponding cyanohydrin glucosides. Turnera angustifolia, which normally produces glucosides of cyclopentenone cyanohydrin, converted cyclopentanecarbonitrile, 2-methylpropanenitrile

  西番莲在自然条件下含有氰醇葡萄糖苷亚麻苦苷、lotaustralin和epilotaustralin，将环戊烷甲腈、2-环戊烯甲腈和3-甲基丁腈转化为相应的氰醇葡萄糖苷。Turnera angustifolia 通常产生环戊烯酮氰醇的糖苷，将环戊烷甲腈、2-甲基丙腈和 2-甲基丁腈（而不是 3-甲基丁腈）转化为相应的氰醇糖苷。当这些糖苷含有手性氰醇碳原子时，就会产生差向异构体的混合物。用环戊烷甲腈喂食导致形成 1-(β-D-吡喃葡萄糖基氧基) 环戊烷甲腈，这是 deidaclin 和四叶素 A 的饱和类似物。两种植物都不使用环丙烷甲腈作为底物。实验证明存在于这些植物中的腈羟化酶具有广泛的底物特异性。从 P. morifolia 中分离出一种新型糖苷 2-[6-O-(β-D-吡喃木糖基)-β-D-吡喃葡萄糖基氧基] 丙烷 (isopropyl primeveroside)。该化合物代表了天然