4-[7-[(5-Aminonaphthalen-1-yl)amino]heptoxy]-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione | 816417-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[7-[(5-Aminonaphthalen-1-yl)amino]heptoxy]-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• 英文别名: 4-[7-[(5-aminonaphthalen-1-yl)amino]heptoxy]-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 816417-39-7
• 化学式: C₂₆H₃₁N₃O₃
• 分子量: 433.55
• InChiKey: GDALMUOETSYVMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-[7-[(5-Aminonaphthalen-1-yl)amino]heptoxy]-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳香胺还原电子注入双链 DNA

  摘要：

  开发了一种基于光诱导反应和随后裂解含有溴脱氧尿苷 ((Br)U) 残基和无碱基位点的双链体 DNA 的检测方法，用于筛选芳香胺通过还原电子供体启动电荷转移的能力。两个候选物 N,N,N',N'-四甲基-1,5-二氨基萘 (TMDN) 和 1,5-二氨基萘 (DAN) 表达了所需的活性，随后制备了寡脱氧核苷酸-TMDN 缀合物以鉴定其他影响电子注入和转移到 DNA 的效率的变量。该系统仅表现出对分子氧的轻度敏感性，但受到高浓度 2-巯基乙醇的强烈抑制。

  DOI：

  10.1021/ja045637n
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 4-[7-[(5-Aminonaphthalen-1-yl)amino]heptoxy]-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  芳香胺还原电子注入双链 DNA

  摘要：

  开发了一种基于光诱导反应和随后裂解含有溴脱氧尿苷 ((Br)U) 残基和无碱基位点的双链体 DNA 的检测方法，用于筛选芳香胺通过还原电子供体启动电荷转移的能力。两个候选物 N,N,N',N'-四甲基-1,5-二氨基萘 (TMDN) 和 1,5-二氨基萘 (DAN) 表达了所需的活性，随后制备了寡脱氧核苷酸-TMDN 缀合物以鉴定其他影响电子注入和转移到 DNA 的效率的变量。该系统仅表现出对分子氧的轻度敏感性，但受到高浓度 2-巯基乙醇的强烈抑制。

  DOI：

  10.1021/ja045637n

文献信息

• Reductive Electron Injection into Duplex DNA by Aromatic Amines
  作者：Takeo Ito、Steven E. Rokita

  DOI：10.1021/ja045637n

  日期：2004.12.1

  attached TMDN strongly modulated charge transfer as evident by a 60-fold decrease in reduction of the distal (Br)U when the counterbase A was substituted for C. An inverse relationship between this reduction and quenching of TMDN fluorescence by the counterbase was also discovered and is consistent with a competition between radical recombination and electron migration away from the initial site of its injection

  开发了一种基于光诱导反应和随后裂解含有溴脱氧尿苷 ((Br)U) 残基和无碱基位点的双链体 DNA 的检测方法，用于筛选芳香胺通过还原电子供体启动电荷转移的能力。两个候选物 N,N,N',N'-四甲基-1,5-二氨基萘 (TMDN) 和 1,5-二氨基萘 (DAN) 表达了所需的活性，随后制备了寡脱氧核苷酸-TMDN 缀合物以鉴定其他影响电子注入和转移到 DNA 的效率的变量。该系统仅表现出对分子氧的轻度敏感性，但受到高浓度 2-巯基乙醇的强烈抑制。