4-chloro-N-(4-hydroxynaphthalen-1-yl)benzenesulfonamide | 139719-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-chloro-N-(4-hydroxynaphthalen-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-p-chlorophenylsulfonyl-1,4-aminonaphthol；4-p-Chlorophenylsulfonylamino-1-naphthol；4-chloro-N-(4-hydroxy-1-naphthyl)benzenesulfonamide
• CAS: 139719-06-5
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₃S
• mdl: MFCD00518088
• 分子量: 333.795
• InChiKey: JVZCURGZQQSYSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(4-hydroxynaphthalen-1-yl)benzenesulfonamide 在 氯 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到4-chloro-N-(2,3,3-trichloro-4-oxo-2H-naphthalen-1-ylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Avdeenko, A. P.; Zhukova, S. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 3, p. 388 - 396

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基萘 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-chloro-N-(4-hydroxynaphthalen-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  的发现ñ - （3 - （（7- ħ嘌呤-6-基）硫基）-4-羟基萘-1-基） -磺酰胺衍生物作为新型蛋白激酶和血管生成抑制剂用于治疗癌症的治疗：合成和生物学评价。第三部分

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的N-（3-（（7 H-嘌呤-6-基）硫基）-4-羟基萘-1-基）-磺酰胺。生物学特性表明，几种化合物对人脐静脉内皮细胞（HUVEC）和几种癌细胞系具有增强的抗增殖活性，并具有高特异性蛋白激酶和血管生成抑制活性。与我们以前合成的化合物相比，磺酰胺结构取代酰胺片段对抑制活性的提高起着至关重要的作用。此外，用7 H取代1 H -1,2,4-三唑环-嘌呤并没有导致抑制效果的明显降低，表明磺酰胺结构比1 H -1,2,4-三唑环对抑制效果的贡献更大。在这些化合物中，化合物9n在HUVEC管形成试验和大鼠胸主动脉环（TAR）试验中均显示出与帕唑帕尼相当的体外抗血管生成活性。同时，鉴定出化合物9n有效抑制Akt1（IC 50  = 1.73μM）和Abl酪氨酸激酶（IC 50  = 1.53μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.052

文献信息

• Avdeenko, A. P.; Velichko, N. V.; Romanenko, E. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 8, p. 1535 - 1543
  作者：Avdeenko, A. P.、Velichko, N. V.、Romanenko, E. A.、Pirozhenko, V. V.

  DOI：——

  日期：——
• Avdeenko, A. P.; Velichko, N. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 10.2, p. 1687 - 1692
  作者：Avdeenko, A. P.、Velichko, N. V.

  DOI：——

  日期：——
• Avdeenko; Zhukova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 10, p. 1482 - 1489
  作者：Avdeenko、Zhukova

  DOI：——

  日期：——
• AVDEENKO, A. P.;EVGRAFOVA, N. I.;RYAZANTSEV, V. P.;LUKYANENKO, L. V.;TITO+
  作者：AVDEENKO, A. P.、EVGRAFOVA, N. I.、RYAZANTSEV, V. P.、LUKYANENKO, L. V.、TITO+

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of N-(3-((7H-purin-6-yl)thio)-4-hydroxynaphthalen-1-yl)-sulfonamide derivatives as novel protein kinase and angiogenesis inhibitors for the treatment of cancer: Synthesis and biological evaluation. Part III
  作者：Fuming Xu、Hao Xu、Xuejian Wang、Lei Zhang、Qingli Wen、Yingjie Zhang、Wenfang Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.11.052

  日期：2014.2

  A novel series of N-(3-((7H-purin-6-yl)thio)-4-hydroxynaphthalen-1-yl)-sulfonamides were designed and synthesized. Biological characterization revealed that several compounds exerted enhanced anti-proliferative activity against human umbilical vein endothelial cells (HUVECs) and several cancer cell lines and high specific protein kinase and angiogenesis inhibitory activities. Compared with our previously

  设计并合成了一系列新型的N-（3-（（7 H-嘌呤-6-基）硫基）-4-羟基萘-1-基）-磺酰胺。生物学特性表明，几种化合物对人脐静脉内皮细胞（HUVEC）和几种癌细胞系具有增强的抗增殖活性，并具有高特异性蛋白激酶和血管生成抑制活性。与我们以前合成的化合物相比，磺酰胺结构取代酰胺片段对抑制活性的提高起着至关重要的作用。此外，用7 H取代1 H -1,2,4-三唑环-嘌呤并没有导致抑制效果的明显降低，表明磺酰胺结构比1 H -1,2,4-三唑环对抑制效果的贡献更大。在这些化合物中，化合物9n在HUVEC管形成试验和大鼠胸主动脉环（TAR）试验中均显示出与帕唑帕尼相当的体外抗血管生成活性。同时，鉴定出化合物9n有效抑制Akt1（IC 50  = 1.73μM）和Abl酪氨酸激酶（IC 50  = 1.53μM）。