1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-α-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-methanol | 189501-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-α-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-methanol
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-[1-(4-fluoro-phenyl)-5-(4-methanesulfonyl-phenyl)-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl]-ethanol；2,2,2-trifluoro-1-[1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrrol-3-yl]ethanol
• CAS: 189501-30-2
• 化学式: C₂₀H₁₇F₄NO₃S
• 分子量: 427.419
• InChiKey: BSQJYQPWHDYDFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-α-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-methanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 48.0h， 以43%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  1,2-二芳基吡咯作为环加氧酶-2的有效和选择性抑制剂。

  摘要：

  已经合成了一系列的1,2-二芳基吡咯，并发现它们含有非常有效的人环氧化酶-2（COX-2）酶抑制剂。本文介绍了利用Paal-Knorr反应合成靶分子的简短实用方法。1上的亲电子取代以区域选择性方式进行，该方法用于生成许多四取代的吡咯。通过修饰芳基环和吡咯环中的取代基，研究了该系列的详细比吸收率。二芳基吡咯1是非常有效的（COX-2，IC50 = 60 nm）和选择性（COX-1 / COX-2 => 1700）抑制剂，而异构体2对COX-2则完全无活性。对氟苯环上的取代基进行1的修饰可产生非常有效的COX-2抑制剂（IC50 = 40-80 nm），且具有出色的选择性（1200至> 2500）与COX-1。含有磺酰胺基的类似物20是出色的COX-2抑制剂，IC50为14 nm。在吡咯环的3位上含有COCF3，SO2CF3或CH2OAr等基团的四取代吡咯可提供出色的抑制剂（COX-2，IC50

  DOI：

  10.1021/jm970036a
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]pentane-1,4-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、34.48 kPa 条件下， 反应 47.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-α-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-methanol
  参考文献：
  名称：

  1,2-二芳基吡咯作为环加氧酶-2的有效和选择性抑制剂。

  摘要：

  已经合成了一系列的1,2-二芳基吡咯，并发现它们含有非常有效的人环氧化酶-2（COX-2）酶抑制剂。本文介绍了利用Paal-Knorr反应合成靶分子的简短实用方法。1上的亲电子取代以区域选择性方式进行，该方法用于生成许多四取代的吡咯。通过修饰芳基环和吡咯环中的取代基，研究了该系列的详细比吸收率。二芳基吡咯1是非常有效的（COX-2，IC50 = 60 nm）和选择性（COX-1 / COX-2 => 1700）抑制剂，而异构体2对COX-2则完全无活性。对氟苯环上的取代基进行1的修饰可产生非常有效的COX-2抑制剂（IC50 = 40-80 nm），且具有出色的选择性（1200至> 2500）与COX-1。含有磺酰胺基的类似物20是出色的COX-2抑制剂，IC50为14 nm。在吡咯环的3位上含有COCF3，SO2CF3或CH2OAr等基团的四取代吡咯可提供出色的抑制剂（COX-2，IC50

  DOI：

  10.1021/jm970036a

文献信息

• Substituted pyrrolyl compounds for the treatment of inflammation
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP1369415A1

  公开（公告）日：2003-12-10

  A class of pyrrolyl derivatives is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by formula (I), wherein at least one of R1 and R2 is phenyl substituted with methylsulfonyl or aminosulfonyl.

  本文描述了一类吡咯烷衍生物，用于治疗炎症和炎症相关疾病。其中 R1 和 R2 中至少有一个是被甲磺酰基或氨基磺酰基取代的苯基。
• SUBSTITUTED PYRROLYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0946507A1

  公开（公告）日：1999-10-06
• US5935990A
  申请人：——

  公开号：US5935990A

  公开（公告）日：1999-08-10
• [EN] SUBSTITUTED PYRROLYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSES DE PYRROLYLE SUBSTITUES DESTINES AU TRAITEMENT DE L'INFLAMMATION
  申请人：——

  公开号：WO1998025896A1

  公开（公告）日：1998-06-18

  [EN] A class of pyrrolyl derivatives is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by formula (I), wherein at least one of R<1> and R<2> is phenyl substituted with methylsulfonyl or aminosulfonyl.
  [FR] L'invention concerne une classe de dérivés de pyrrolyle destinés à être utilisés dans le traitement de l'inflammation et de troubles relatifs à l'inflammation. Des composés présentant un intérêt particulier sont définis par la formule (I) dans laquelle R<1> et/ou R<2> représentent phényle substitué par méthylsulfonyle ou aminosulfonyle.
• 1,2-Diarylpyrroles as Potent and Selective Inhibitors of Cyclooxygenase-2
  作者：Ish K. Khanna、Richard M. Weier、Yi Yu、Paul W. Collins、Julie M. Miyashiro、Carol M. Koboldt、Amy W. Veenhuizen、Jerry L. Currie、Karen Seibert、Peter C. Isakson

  DOI：10.1021/jm970036a

  日期：1997.5.1

  substituents in the pyrrole ring. Diarylpyrrole 1 is a very potent (COX-2, IC50 = 60 nm) and selective (COX-1/COX-2 = > 1700) inhibitor whereas the isomeric 2 is completely inactive against COX-2. Modifications of the substituents on the fluorophenyl ring in 1 yields very potent inhibitors of COX-2 (IC50 = 40-80 nm) with excellent selectivity (1200 to > 2500) vs COX-1. Analog 20 containing a sulfonamide

  已经合成了一系列的1,2-二芳基吡咯，并发现它们含有非常有效的人环氧化酶-2（COX-2）酶抑制剂。本文介绍了利用Paal-Knorr反应合成靶分子的简短实用方法。1上的亲电子取代以区域选择性方式进行，该方法用于生成许多四取代的吡咯。通过修饰芳基环和吡咯环中的取代基，研究了该系列的详细比吸收率。二芳基吡咯1是非常有效的（COX-2，IC50 = 60 nm）和选择性（COX-1 / COX-2 => 1700）抑制剂，而异构体2对COX-2则完全无活性。对氟苯环上的取代基进行1的修饰可产生非常有效的COX-2抑制剂（IC50 = 40-80 nm），且具有出色的选择性（1200至> 2500）与COX-1。含有磺酰胺基的类似物20是出色的COX-2抑制剂，IC50为14 nm。在吡咯环的3位上含有COCF3，SO2CF3或CH2OAr等基团的四取代吡咯可提供出色的抑制剂（COX-2，IC50