3-chlorophenyl pivalate | 1260665-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-chlorophenyl pivalate
• 英文别名: (3-chlorophenyl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1260665-63-1
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• mdl: MFCD18249940
• 分子量: 212.676
• InChiKey: MBTATCPDCKJVGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorophenyl pivalate 在 1,10-菲罗啉 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 lithium hydroxide monohydrate 、 copper(II) thiophene-2-carboxylate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的芳烃硼化对1,3-二取代的芳烃的高选择性三氟甲基化

  摘要：

  旧的两个描述了铱的连续铱催化的硼化和铜催化的三氟甲基化（参见方案； Pin =频哪醇）。该反应在温和的反应条件下进行，并能耐受多种官能团。许多生物活性分子的晚期三氟甲基化证明了这种串联方法的优势。

  DOI：

  10.1002/anie.201106673
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯酚 、 三甲基乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以90%的产率得到3-chlorophenyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的芳烃硼化对1,3-二取代的芳烃的高选择性三氟甲基化

  摘要：

  旧的两个描述了铱的连续铱催化的硼化和铜催化的三氟甲基化（参见方案； Pin =频哪醇）。该反应在温和的反应条件下进行，并能耐受多种官能团。许多生物活性分子的晚期三氟甲基化证明了这种串联方法的优势。

  DOI：

  10.1002/anie.201106673

文献信息

• Borylation of Arenes with Bis(hexylene glycolato)diboron
  作者：John Hartwig、Carl Liskey

  DOI：10.1055/s-0033-1338863

  日期：——

  A series of diolate-substituted diboron compounds were investigated as reagents for iridium-catalyzed C-H borylations of arenes. These studies showed that commercially available bis(hexylene glycolato)diboron reacts with arenes in the presence of the catalyst generated from [Ir(COD)OMe](2) and di-tert-butylbipyridine. This reagent is prepared from a less expensive diol than the more commonly used bis(pinacolato)diboron reagent.
• Highly Selective Trifluoromethylation of 1,3-Disubstituted Arenes through Iridium-Catalyzed Arene Borylation
  作者：Tianfei Liu、Xinxin Shao、Yaming Wu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201106673

  日期：2012.1.9

  The old one two: A sequential iridium‐catalyzed borylation and copper‐catalyzed trifluoromethylation of arenes is described (see scheme; Pin=pinacol). The reaction is conducted under mild reaction conditions and tolerates a variety of functional groups. The advantages of this tandem procedure are demonstrated by the late‐stage trifluoromethylation of a number of biologically active molecules.

  旧的两个描述了铱的连续铱催化的硼化和铜催化的三氟甲基化（参见方案； Pin =频哪醇）。该反应在温和的反应条件下进行，并能耐受多种官能团。许多生物活性分子的晚期三氟甲基化证明了这种串联方法的优势。