5t-[2]furyl-penta-2t,4-dienoic acid | 23875-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5t-[2]furyl-penta-2t,4-dienoic acid
• 英文别名: 5-[2]furyl-penta-2,4-dienoic acid；5t-[2]Furyl-penta-2t,4-diensaeure；5-[2]Furyl-penta-2,4-diensaeure；5-(furan-2-yl)-2,4-pentadienoic acid；5-(2-furyl)-2,4-pentadienoic acid；(2E,4E)-5-(furan-2-yl)penta-2,4-dienoic acid
• CAS: 23875-96-9
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: HVXXQBBWVWERDN-NKZTZDQQSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C
• 沸点：
  330.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5t-[2]furyl-penta-2t,4-dienoic acid 在 盐酸 作用下， 生成 壬二酸
  参考文献：
  名称：

  DE765970

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (3t-[2]furyl-allylidene)-malonic acid 在 水 作用下， 生成 5t-[2]furyl-penta-2t,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asano; Nakatomi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 53, p. 176,179; dtsch. Ref. S. 36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Histone deacetylase inhibitors
  申请人：CircaGen Pharmaceutical, a Delaware corporation

  公开号：US20020143037A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Histone deacetylase is a metallo-enzyme with zinc at the active site. Compounds having a zinc-binding moiety, such as, for example, a carboxylic acid group, can inhibit histone deacetylase. Histone deacetylase inhibition can repress gene expression, including expression of genes related to tumor suppression. Accordingly, inhibition of histone deacetylase can provide an alternate route for treating cancer, hematological disorders, e.g., hemoglobinopathies, and genetic related metabolic disorders, e.g., cystic fibrosis and adrenoleukodystrophy.

  组蛋白去乙酰化酶是一种在活性位点含锌的金属酶。具有锌结合基团的化合物，例如，羧酸基团，可以抑制组蛋白去乙酰化酶。组蛋白去乙酰化酶的抑制可以抑制基因表达，包括与肿瘤抑制相关的基因的表达。因此，抑制组蛋白去乙酰化酶可以提供治疗癌症、血液学疾病（例如血红蛋白病）以及遗传相关代谢性疾病（例如囊性纤维化和肾上腺白质脑病）的另一途径。
• Histone Deacetylase Inhibitors
  申请人：Lan-Hargest Hsuan-Yin

  公开号：US20120035257A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  Histone deacetylase is a metallo-enzyme with zinc at the active site. Compounds having a zinc-binding moiety, such as, for example, a hydroxamic acid group or a carboxylic acid group, can inhibit histone deacetylase. Histone deacetylase can repress gene expression, including expression of genes related to tumor suppression. Accordingly, inhibition of histone deacetylase can provide an alternate route for treating cancer, hematological disorders, e.g., hemoglobinopathies, and genetic related metabolic disorders, e.g., cystic fibrosis and adrenoleukodystrophy.

  组蛋白去乙酰化酶是一种含有锌活性位点的金属酶。具有锌结合基团（例如羟肟酸基团或羧酸基团）的化合物可以抑制组蛋白去乙酰化酶。组蛋白去乙酰化酶可以抑制基因表达，包括与肿瘤抑制相关的基因表达。因此，抑制组蛋白去乙酰化酶可以提供一种替代途径来治疗癌症、血液疾病（例如血红蛋白病）和遗传相关代谢疾病（例如囊性纤维化和肾上腺白质营养不良症）。
• HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Lan-Hargest Hsuan-Yin

  公开号：US20110288168A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Histone deacetylase is a metallo-enzyme with zinc at the active site. Compounds having a zinc-binding moiety, such as, for example, a hydroxamic acid group or a carboxylic acid group, can inhibit histone deacetylase. Histone deacetylase inhibition can repress gene expression, including expression of genes related to tumor suppression. Accordingly, inhibition of histone deacetylase can provide an alternate route for treating cancer, hematological disorders, e.g., hemoglobinopathies, genetic disorders, e.g. Huntington's disease and spinal muscular atrophy and genetic related metabolic disorders, e.g., cystic fibrosis and adrenoleukodystrophy.

  组蛋白去乙酰化酶是一种含有锌活性位点的金属酶。具有锌结合基团的化合物，例如羟肟酸基团或羧酸基团，可以抑制组蛋白去乙酰化酶。组蛋白去乙酰化酶抑制可以抑制基因表达，包括与肿瘤抑制相关的基因表达。因此，抑制组蛋白去乙酰化酶可以提供一种替代途径来治疗癌症、血液学疾病（例如血红蛋白病）、遗传疾病（例如亨廷顿病和脊髓肌萎缩症）和遗传相关代谢性疾病（例如囊性纤维病和肾上腺白质脑病）。
• Use of (<i>E</i>,<i>E</i>)-Dienoic Acids as Switchable (<i>E</i>,<i>E</i>)- and (<i>Z</i>,<i>E</i>)-Dienyl Anion Surrogates via Ligand-Controlled Palladium Catalysis
  作者：Shun-Zhong Tan、Peng Chen、Lei Zhu、Meng-Qi Gan、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/jacs.2c10004

  日期：2022.12.14

  intrinsic acidic group. Here, we demonstrate that free (E,E)-2,4-dienoic acids form electron-neutral and highest occupied molecular orbital-raised η2-complexes with Pd(0) and undergo Friedel–Crafts-type additions to imines with exclusive α-regioselectivity, giving formal dienylated products after decarboxylation. Unusual and switchable (E,E)- and (Z,E)-selectivity, along with excellent enantioselectivity

  由于其固有的酸性基团，羧酸不易用作碳基亲核试剂。在这里，我们证明游离 ( E , E )-2,4-二烯酸与 Pd(0) 形成电子中性和最高占据分子轨道升高的 η 2 -配合物，并通过 Friedel-Crafts 型加成亚胺α-区域选择性，脱羧后得到正式的二烯化产物。不寻常且可切换的 ( E , E )- 和 ( Z , E)-选择性以及出色的对映选择性分别通过配体控制的外球或内球反应模式实现，这得到了综合密度泛函理论计算研究的充分支持。( E , E )-二烯酸和亚胺之间前所未有的正式还原曼尼希反应也被开发出来以提供富含对映体的 β-氨基酸衍生物。
• Polya; Spotswood, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1951, vol. 70, p. 146,153
  作者：Polya、Spotswood

  DOI：——

  日期：——