(3E)-2-methyl-4-(2-furyl)but-3-enal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (3E)-2-methyl-4-(2-furyl)but-3-enal
• 英文别名: (E,2S)-4-(furan-2-yl)-2-methylbut-3-enal
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: JXQCSGSLZOZMDG-ZJELKQJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-2-methyl-4-(2-furyl)but-3-enal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E,2S)-4-(furan-2-yl)-2-methylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的区域选择性铑催化加氢甲酰化成高对映体富集的β，γ-不饱和醛与二氮杂磷烷配体

  摘要：

  带有手性双二氮杂膦烷配体的1,3-二烯的区域选择性和对映体选择性的铑催化加氢甲酰化生成β，γ-不饱和醛，其保留C═C官能度以用于进一步转化。反应条件温和，具有催化剂用量低（0.5 mol％），在玻璃瓶中容易获得的压力以及方便的反应时间（1.5-12 h）。优化的反应条件可产生高对映体选择性（> 90％ee），区域选择性（88-99％），并转化为10,1,3-二烯，涵盖多种取代模式，转化为β，γ-不饱和醛（99％）。

  DOI：

  10.1021/ol102797t
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 在 2,2',2'',2'''-(1,2-phenylenebis((1S,3S)-tetrahydro-5,8-dioxo-1H-(1,2,4)diazaphospholo(1,2-a)pyridazine-2,1,3(3H)-triyl))tetrakis(N-(1S)-1-phenylethyl)-benzamide 、 [Rh(acac)(CO)2] 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 4.33h， 生成 (3E)-2-methyl-4-(2-furyl)but-3-enal
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的区域选择性铑催化加氢甲酰化成高对映体富集的β，γ-不饱和醛与二氮杂磷烷配体

  摘要：

  带有手性双二氮杂膦烷配体的1,3-二烯的区域选择性和对映体选择性的铑催化加氢甲酰化生成β，γ-不饱和醛，其保留C═C官能度以用于进一步转化。反应条件温和，具有催化剂用量低（0.5 mol％），在玻璃瓶中容易获得的压力以及方便的反应时间（1.5-12 h）。优化的反应条件可产生高对映体选择性（> 90％ee），区域选择性（88-99％），并转化为10,1,3-二烯，涵盖多种取代模式，转化为β，γ-不饱和醛（99％）。

  DOI：

  10.1021/ol102797t

文献信息

• Regioselective Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of 1,3-Dienes to Highly Enantioenriched β,γ-Unsaturated Aldehyes with Diazaphospholane Ligands
  作者：Avery L. Watkins、Clark R. Landis

  DOI：10.1021/ol102797t

  日期：2011.1.7

  Regioselective and enantioselective rhodium-catalyzed hydroformylation of 1,3-dienes with chiral bisdiazaphospholane ligands yields β,γ-unsaturated aldehydes that retain a C═C functionality for further conversion. The reaction conditions are mild, featuring low catalyst loadings (0.5 mol %), pressures readily obtained in glass bottles, and convenient reaction times (1.5−12 h). Optimized reaction conditions

  带有手性双二氮杂膦烷配体的1,3-二烯的区域选择性和对映体选择性的铑催化加氢甲酰化生成β，γ-不饱和醛，其保留C═C官能度以用于进一步转化。反应条件温和，具有催化剂用量低（0.5 mol％），在玻璃瓶中容易获得的压力以及方便的反应时间（1.5-12 h）。优化的反应条件可产生高对映体选择性（> 90％ee），区域选择性（88-99％），并转化为10,1,3-二烯，涵盖多种取代模式，转化为β，γ-不饱和醛（99％）。