4-(4-aminophenyl)butan-1-ol | 91251-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-aminophenyl)butan-1-ol
• 英文别名: 4-(p-aminophenyl)butanol
• CAS: 91251-45-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• mdl: MFCD20690743
• 分子量: 165.235
• InChiKey: JPOVFJVXRISZEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  139-140 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-aminophenyl)butan-1-ol 在 tetrafluoroboric acid 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4-(4-aminophenyl)butyl ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Azobenzenealkanethiols for Self-Assembled Monolayers with Photoswitchable Properties

  摘要：

  以两个苯胺 H2NC6H4(CH2)nSAc 为中心化合物，采用发散策略合成了一系列结构为 p-RC6H4N=NC6H4(CH2)nSH（n = 3、4）的偶氮苯烷硫醇化合物。这种策略可以快速获得种类繁多、烷基链中没有（注意！）氧原子的偶氮苯硫醇，从而允许这些化合物以可预测的构象自组装到金上，同时还利用了之前在芳香族-脂肪族杂化体系中发现的奇偶效应。初步实验表明，所有这些分子确实形成了致密的单层，其中偶氮苯单元的取向由分子脂肪族部分的亚甲基数目决定。

  DOI：

  10.1071/ch09308
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氨基苯基)丁酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到4-(4-aminophenyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的碘 (V) 试剂。第 2 部分。通过 Dess-Martin Periodinane-Generatedo-Imidoquinones 获得复杂的分子结构

  摘要：

  邻亚胺醌是一类相当罕见的化合物，它是由苯胺通过戴斯-马丁高碘烷 (DMP) 和水的作用制备的。它们的化学性质已被广泛研究并发现可产生对醌和不同分子结构的多环系统。描述了这种方法在天然化合物、环氧喹霉素 B 和 BE-10988 的全合成中的应用。最后，另一种罕见的化学实体，酮羟基酰胺部分，已通过这种基于 DMP 的合成技术获得，并对其反应性进行了研究。其最有用的反应之一是一组级联杂环环化，导致各种可能具有生物学相关性的多环系统。

  DOI：

  10.1021/ja012125p

文献信息

• Discovery of Potent Human Glutaminyl Cyclase Inhibitors as Anti-Alzheimer’s Agents Based on Rational Design
  作者：Van-Hai Hoang、Phuong-Thao Tran、Minghua Cui、Van T. H. Ngo、Jihyae Ann、Jongmi Park、Jiyoun Lee、Kwanghyun Choi、Hanyang Cho、Hee Kim、Hee-Jin Ha、Hyun-Seok Hong、Sun Choi、Young-Ho Kim、Jeewoo Lee

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00098

  日期：2017.3.23

  proposed binding mode of the preferred substrate, Aβ3E−42. An in vitro structure–activity relationship study identified several excellent QC inhibitors demonstrating 5- to 40-fold increases in potency compared to a known QC inhibitor. When tested in mouse models of AD, compound 212 significantly reduced the brain concentrations of pyroform Aβ and total Aβ and restored cognitive functions. This potent Aβ-lowering

  谷氨酰胺基环化酶（QC）通过产生β淀粉样肽（pGlu-Aβ）的N末端焦谷氨酸与毒性淀粉样蛋白斑块的形成有关，因此可能参与了阿尔茨海默氏病（AD）的发病机理。我们基于优选底物Aβ3E-42的拟议结合模式设计了谷氨酰环化酶（QC）抑制剂库。一项体外结构-活性关系研究确定了几种出色的QC抑制剂，与已知的QC抑制剂相比，其效能提高了5至40倍。在AD的小鼠模型中测试时，化合物212显着降低了焦状Aβ和总Aβ的大脑浓度，并恢复了认知功能。这种强大的Aβ降低作用是通过将一个额外的结合区并入我们先前建立的药效团模型中而实现的，从而导致在QC结合位点与Glu327的羧酸酯基团发生强相互作用。我们的研究为设计新型QC抑制剂作为AD的潜在治疗方法提供了有用的见识。
• Pyrimidines and uses thereof
  申请人：Cell Therapeutics, Inc.

  公开号：US20040204386A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The invention relates to pyrimidines and uses thereof, including to inhibit lysophosphatidic acid acyltransferase &bgr; (LPAAT-&bgr;) activity and/or proliferation of cells such as tumor-cells.

  这项发明涉及嘧啶类化合物及其用途，包括抑制溶磷脂酸酰基转移酶β（LPAAT-β）活性和/或抑制肿瘤细胞等细胞的增殖。
• [EN] HETEROCYCLIC MITOCHONDRIAL ACTIVITY INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE L'ACTIVITÉ MITOCHONDRIALE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV MONTREAL

  公开号：WO2019084662A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  Heterocyclic compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salt thereof are disclosed. The use of such heterocyclic compounds and pharmaceutically acceptable salt thereof for the treatment of cancers, and more particularly cancers sensitive to mitochondrial activity inhibition and increased reactive oxygen species (ROS) levels, is also disclosed. Such cancers include acute myeloid leukemia (AML), preferably AML characterized by certain features, such as high level of expression of one or more Homeobox (HOX)-network genes, high and/or low expression of specific genes, the presence of one or more cytogenetic or molecular risk factors such as intermediate cytogenetic risk, Normal Karyotype (A/K), mutated NPM1, mutated CEBPA, mutated FLT3, mutated DNMT3A, mutated TET2, mutated IDH1, mutated IDH2, mutated RUNX1, mutated WT1, mutated SRSF2, intermediate cytogenetic risk with abnormal karyotype (intern(abnK)), trisomy 8 (+8) and/or abnormal chromosome (5/7), and/or a high leukemic stem cell (LSC) frequency.

  化合物的分子式（I）的杂环化合物及其药用盐已被披露。还披露了这种杂环化合物及其药用盐用于治疗癌症，尤其是对于对线粒体活性抑制和增加活性氧化物（ROS）水平敏感的癌症。这些癌症包括急性髓样白血病（AML），最好是具有某些特征的AML，例如高水平表达一个或多个Homeobox（HOX）网络基因，特定基因的高和/或低表达，存在一个或多个细胞遗传学或分子风险因素，如中等细胞遗传学风险，正常核型（A/K），突变NPM1，突变CEBPA，突变FLT3，突变DNMT3A，突变TET2，突变IDH1，突变IDH2，突变RUNX1，突变WT1，突变SRSF2，具有异常核型的中等细胞遗传学风险（intern(abnK)），三体8（+8）和/或异常染色体（5/7），和/或高白血病干细胞（LSC）频率。
• Certain aryl-ureido anti-cancer agents
  申请人：Universite Laval

  公开号：US05530026A1

  公开（公告）日：1996-06-25

  The present invention is concerned with novel anticancer agents having potent antineoplastic activity without systemic toxicity and mutagenicity. The novel anticancer agents of the present invention are derivatives of formula I: ##STR1## wherein: A is O or NH; and B is an aryl group selected from the group consisting of phenyl, indane, fluorene, indazole, indole, and pyridine, the aryl group being substituted with at least one substituent selected from the group consisting of hydrogen, C.sub.1-16 alkyl optionally substituted with one or more OH or SH, lower alkoxy, C.sub.3-6 cycloalkyl, lower alkylthio, nitro, cyano, lower alkene, lower alkyne, OH, SH, carboxy lower alkyl, carboxy lower alkyl esters, amino, N-lower alkyl, N,N-dilower alkyl and halogen; or a prodrug thereof, with the provisos that when A is NH and B is phenyl: a) B is substituted with at least one substituent other than hydrogen; b) B is not: 1) mono-substituted in the 4 position with C.sub.1-2 alkyl, tert-butyl or n-butyl, halogen, OH, carboxy C.sub.0-3 alkyl, (CH.sub.2).sub.3 COOCH.sub.3, cyano, acetyl and methylthio; and 2) substituted with one or two identical substituents selected from the group consisting of methyl, halogen, nitro, methoxy, carboxy and C.sub.0-3 alkyl COOH, the remaining substituents being hydrogen atoms.

  本发明涉及具有强大抗肿瘤活性而无系统毒性和诱变性的新型抗癌剂。本发明的新型抗癌剂是公式I的衍生物：其中：A为O或NH；B为从苯基、茚基、芴基、吲唑基、吲哚基和吡啶基中选择的芳基，该芳基被至少一个取代基所取代，所述取代基被选择自氢、C.sub.1-16烷基（可以选择地取代一个或多个OH或SH）、低烷氧基、C.sub.3-6环烷基、低硫基、硝基、氰基、低烯烃基、低炔烃基、OH、SH、羧基的低烷基、羧基的低烷基酯、氨基、N-低烷基、N,N-二低烷基和卤素；或其前体药物，条件是当A为NH且B为苯基时：a）B被至少一个非氢取代基取代；b）B不是：1）在4位被C.sub.1-2烷基、叔丁基或正丁基、卤素、OH、羧基的C.sub.0-3烷基、（CH.sub.2）.sub.3 COOCH.sub.3、氰基、乙酰基和甲硫基单取代；2）被选择自甲基、卤素、硝基、甲氧基、羧基和C.sub.0-3烷基COOH的一个或两个相同取代基取代，其余取代基为氢原子。
• [EN] NOVEL KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2014060113A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及一种具有公式（I）的新化合物，能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体。这些化合物在治疗多种疾病中发挥作用。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和激素相关疾病。