2-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile | 94066-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-<4-Nitro-phenyl>-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-carbonitril-(1)；2-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 94066-12-3
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: JQHZLPRHXIXOCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  偶氮二异丁腈 、 2-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到2-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用廉价 AIBN 电化学促进叔胺和仲胺的氧化 α-氰化

  摘要：

  通过使用廉价的氰化物试剂偶氮二异丁腈 (AIBN) 开发了叔胺和仲胺的电化学 α-氰化。通过n -Bu 4 NBr 介导的电化学氧化产生的 CN 自由基在无外源氧化剂的条件下参与了一种新的 α-氰化反应。

  DOI：

  10.1039/d1ob01416a

文献信息

• Photochemical α-Aminonitrile Synthesis Using Zn-Phthalocyanines as Near-Infrared Photocatalysts
  作者：Caroline Grundke、Rodrigo C. Silva、Winald R. Kitzmann、Katja Heinze、Kleber T. de Oliveira、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03101

  日期：2022.5.6

  light-harvesting porphyrins, chlorins, and mainly bacteriochlorins and are also known for being efficient and affordable near-infrared light absorbers as well as triplet sensitizers for the production of singlet oxygen. Although having been neglected for a long time in synthetic organic chemistry due to their low solubility and high tendency toward aggregation, their unique photophysical properties and chemical

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• A Class of Promising Acaricidal Tetrahydroisoquinoline Derivatives: Synthesis, Biological Evaluation and Structure-Activity Relationships
  作者：Rui Yang、Qiao Ruan、Bing-Yu Zhang、Zuo-Lue Zheng、Fang Miao、Le Zhou、Hui-Ling Geng

  DOI：10.3390/molecules19068051

  日期：——

  positions, the order of the activity was ortho > meta > para. It was concluded that the target compounds represent a class of novel promising candidates or lead compounds for the development of new tetrahydroisoquinoline acaricidal agents.

  作为我们对异喹啉杀螨药物的持续研究的一部分，本文报道了一系列在 N-苯环上具有各种取代基的 2-芳基-1-氰基-1,2,3,4-四氢异喹啉的制备，它们在体外对 Psoroptes cuniculi（一种疥螨）的杀螨活性，并讨论了它们的 SAR。通过UV、IR、NMR、ESI-MS、HR-MS光谱和X射线衍射实验分析了所有化合物的结构，包括12个新化合物。所有目标化合物在 0.4 mg/mL 时都显示出不同程度的活性。化合物 1 显示出最强的活性，50% 致死浓度值 (LC50) 为 0.2421 μg/mL，50% 致死时间值 (LT50) 为 7.79 h，与标准药物伊维菌素相当（LC50 = 0.2474 μg/mL；LT50 = 20.9 小时）。SAR表明N-芳环上的取代模式对活性产生显着影响。取代基 2'-F、3'-F、2'-Cl、2'-Br 和 2'-CF3 显着增强了活性。通
• New catalytic effect of thiourea on the oxidative cyanation of N-aryltetrahydroisoquinolines
  作者：Bakhtar Ullah、Yuli Zhou、Jingwen Chen、Zongbi Bao、Yiwen Yang、Qiwei Yang、Qilong Ren、Zhiguo Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.050

  日期：2019.1

  Thiourea itself has been introduced as a mild and efficient organocatalyst for the oxidative alpha-cyanation of N-aryltetrahydroisoquinolines (THIQs) with trimethylsilyl cyanide (TMSCN), giving the corresponding products in good to excellent yields. Experimental investigations demonstrated that thiourea acts as a radical initiator by abstracting hydroxyl radical (center dot OH) from tert-butyl hydroperoxide (TBHP) directly instead of non-covalent hydrogen bondings (H-bondings) activation. The use of thiourea as a radical initiator offers a new avenue for innovative chemical transformations in organocatalyzed radical chemistry. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.