2-azido-2-methylpropanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-azido-2-methylpropanenitrile
• 英文别名: Azidoisobutyronitrile
• 化学式: C₄H₆N₄
• 分子量: 110.118
• InChiKey: OFJZIQQNHOLPNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylsulfanyl-acrylonitrile 、 2-azido-2-methylpropanenitrile 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stella,L. et al., Angewandte Chemie, 1978, vol. 90, p. 741 - 742

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  偶氮二异丁腈 在 (2,6-bis((S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine)Fe(OAc)₂(N₃) 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到2-azido-2-methylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Zhdankin's λ3-Azidoiodane 对烷基 C(sp3)-H 键的铁催化叠氮化机理研究

  摘要：

  报道了铁(II)(pybox)配合物催化C( sp 3 )-H键与Zhdankin's λ 3 -azidoiodane试剂叠氮化机理的深入研究。此前，研究表明，一系列复杂分子的叔和苄基 C( sp 3 )-H 键通过与 λ 3 -叠氮碘烷试剂和铁 (II)(pybox) 催化剂在温和条件下发生高度位点选择性叠氮化反应。条件。然而，该反应的机制尚不清楚。在这里，提出了一系列机械实验，揭示了导致该反应的高选择性和广泛范围的关键特征。这些实验证明了 λ 3的能力-叠氮碘烷试剂在温和条件下进行 I-N 键均裂，形成 λ 2 -碘基和叠氮基自由基，这些自由基从底物上进行高度位点选择性和限速的夺取氢原子。生成的烷基自由基随后与静止状态的铁 (III)-叠氮化物配合物快速结合，该配合物由 λ 3 -叠氮碘烷与铁 (II)(pybox) 配合物反应生成，形成 C( sp 3 ) -N 3键。这一机制得到了以循环伏安法、X

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07330

文献信息

• Solvent-Selective Reactions of Alkyl Iodide with Sodium Azide for Radical Generation and Azide Substitution and Their Application to One-Pot Synthesis of Chain-End-Functionalized Polymers
  作者：Chen-Gang Wang、Atsushi Goto

  DOI：10.1021/jacs.7b05879

  日期：2017.8.2

  solvent selectivity, a one-pot synthesis of polymer-N3 was attained. N3- was first used as a catalyst for living radical polymerization in a nonpolar solvent to produce a polymer-iodide and was subsequently used as a substitution agent in a polar solvent by simply adding the polar solvent, thereby transforming the polymer-iodide to polymer-N3 in one pot. This one-pot synthesis was further applied to obtain

  在此，报道了烷基碘 (RI) 与叠氮阴离子 (N3-) 可逆地生成相应烷基 (R•) 的新反应。通过这种新反应，N3- 被用作活性自由基聚合中的有效催化剂，产生了明确定义的聚合物碘化物。一个特别有趣的发现是该反应的溶剂选择性；即，RI 和 N3-在非极性溶剂中生成 R•，而取代产物 R-N3 在极性溶剂中生成。利用这种独特的溶剂选择性，实现了聚合物-N3 的一锅法合成。N3-首先在非极性溶剂中用作活性自由基聚合的催化剂，生成聚合物-碘化物，随后在极性溶剂中通过简单地加入极性溶剂用作取代剂，从而在一锅中将聚合物-碘化物转化为聚合物-N3。进一步应用这种一锅法合成在表面上获得 N3 链端功能化聚合物刷，独特地控制 N3 覆盖率（数密度）。使用链端 N3，获得的线性和刷状聚合物通过叠氮化物-炔烃点击反应连接到功能分子上。该系统的吸引人的特点包括操作简便、可使用独特的聚合物设计，并且不需要使用过量的
• Multicomponent synthesis of α-chloro alkylboronic esters via visible-light-mediated dual catalysis
  作者：Bo Li、Ala Bunescu、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.10.010

  日期：2023.1

  radical intermediates. Despite their apparent utility, complex variants are not trivial to prepare via established methods. We present a new visible-light-mediated dual catalytic process for the multicomponent coupling of diaryliodonium salts, alkenes, and a simple metal chloride. The broad scope of the reaction combined with the capacity of their synthetic diversification will make this transformation attractive

  α-氯烷基硼酸酯 (α-CAB) 是一类稳定的双功能分子，其中碳-氯键和碳-硼键的内在差异可用于通过碳-亲电试剂、碳-亲核试剂和碳-释放不同的反应性中心自由基中间体。尽管它们具有明显的实用性，但通过既定方法制备复杂变体并非易事。我们提出了一种新的可见光介导的双催化过程，用于二芳基碘盐、烯烃和简单金属氯化物的多组分偶联。广泛的反应范围及其合成多样化的能力将使这种转变对学术和工业环境中的合成和药物化学从业者具有吸引力。