5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-octadecanoic acid (R)-2-[(2-bromo-ethoxy)-(2-cyano-ethoxy)-phosphoryloxy]-1-hexadecanoyloxymethyl-ethyl ester | 132270-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-octadecanoic acid (R)-2-[(2-bromo-ethoxy)-(2-cyano-ethoxy)-phosphoryloxy]-1-hexadecanoyloxymethyl-ethyl ester
• 英文别名: [(2R)-1-[2-bromoethoxy(2-cyanoethoxy)phosphoryl]oxy-3-hexadecanoyloxypropan-2-yl] 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctadecanoate
• CAS: 132270-51-0
• 化学式: C₄₈H₉₃BrNO₉PSi
• 分子量: 967.231
• InChiKey: MKGHFPSWBSBCCN-FYXSYZEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.65
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  44.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  130.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-octadecanoic acid (R)-2-[(2-bromo-ethoxy)-(2-cyano-ethoxy)-phosphoryloxy]-1-hexadecanoyloxymethyl-ethyl ester 、 三甲胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到[(2R)-2-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctadecanoyloxy]-3-hexadecanoyloxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  使用逆亚磷酸三酯方法合成磷脂

  摘要：

  由烯丙基保护的前体制备的1,2-二酰基甘油通过与二烷基亚磷酰胺的酸催化偶联转变为甘油磷脂酰胆碱，然后进行一步脱保护-取代反应。

  DOI：

  10.1039/c39900001497
• 作为产物：
  描述：

  2-cyanoethyl 2-bromoethyl N,N-diisoproylamino phosphite 在 吡啶 、 四氮唑 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-octadecanoic acid (R)-2-[(2-bromo-ethoxy)-(2-cyano-ethoxy)-phosphoryloxy]-1-hexadecanoyloxymethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用逆亚磷酸三酯方法合成磷脂

  摘要：

  由烯丙基保护的前体制备的1,2-二酰基甘油通过与二烷基亚磷酰胺的酸催化偶联转变为甘油磷脂酰胆碱，然后进行一步脱保护-取代反应。

  DOI：

  10.1039/c39900001497

文献信息

• HEBERT, NORMAND;JUST, GEORGE, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N1, C. 1497-1498
  作者：HEBERT, NORMAND、JUST, GEORGE

  DOI：——

  日期：——