2-methylsulfanyl-acrylonitrile | 10568-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methylsulfanyl-acrylonitrile
• 英文别名: 2-Methylmercapto-acrylonitril；2-Propenenitrile, 2-(methylthio)-；2-methylsulfanylprop-2-enenitrile
• CAS: 10568-85-1
• 化学式: C₄H₅NS
• 分子量: 99.1564
• InChiKey: ICBIWDSHOGCZMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  45-47 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylsulfanyl-acrylonitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Dimeres 2-Methylmercapto-acrynitril
  参考文献：
  名称：

  Structure of products of the addition of methane- and ethane-sulfenyl chlorides to acrylic acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00846059
• 作为产物：
  描述：

  2-Methylmercapto-3-chlor-propionitril 在 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-methylsulfanyl-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Structure of products of the addition of methane- and ethane-sulfenyl chlorides to acrylic acid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00846059

文献信息

• Dienophilie des olefines captodatives
  作者：Jean-Luc Boucher、Lucien Stella

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87541-4

  日期：1986.1

  With acyclic dienes the reactions are regio and stereoselective. These both selectivities can be enhanced by Lewis acid catalysis. The stereochemical assignments of the adducts are performed on the basis of spectroscopie data. Then, the cycloadducts are transformed to cyclic (or polycyclic) dienic compounds by sequential oxydation and elimination reactions. Thus, the α-methylthio-acrylonitrile can be considered

  研究了α-甲硫基丙烯腈与1,3-二烯的环加成反应。未催化的热反应与环状二烯非常立体选择性地高产率地进行，尤其是即使在室温下与环戊二烯也是如此。在后面的案例中，我们显示了立体选择性随温度升高而降低。对于无环二烯，反应是区域性和立体选择性的。这两种选择性都可以通过路易斯酸催化来提高。根据光谱数据进行加合物的立体化学分配。然后，通过顺序的氧化和消除反应将环加合物转化为环状（或多环）二烯化合物。因此，对于Diels-Alder反应，可以将α-甲硫基丙烯腈视为有效的氰基-乙炔当量。
• Captodative substitution and cyclopropane geometry. Part 5. X-Ray structure of five new compounds and asymmetry parameters of the substituents
  作者：Bernard Tinant、Shan Wu、Jean-Paul Declercq、Maurice Van Meerssche、Wayiza Masamba、Alain De Mesmaeker、Heinz Gunter Viehe

  DOI：10.1039/p29880001045

  日期：——

  Five new captodative (cd) substituted cyclopropanes have been synthesized and their structures determined from X-ray diffraction data. These are cis-1,2-dicyano-1,2-dimethyl-(1), trans-1,2-dicyano-1,2-bisethoxycarbonyl-(2), cis-1,2-dicyano-1,2-dimethoxy-(3), trans-1,2-dicyano-1,2-bismethylthio-(4), and trans-1,2-dicyano-1,2-bis(dimethylamino)-cyclopropane (5). These structures have been solved by direct

  已经合成了五个新的capdodative（cd）取代的环丙烷，并根据X射线衍射数据确定了它们的结构。这些是顺式-1,2-二氰基-1,2-二甲基-（1），反式-1,2-二氰基-1,2-双乙氧基羰基-（2），顺式-1,2-二氰基-1,2-二甲氧基-（3），反式-1,2-二氰基-1,2-双甲硫基-（4）和反式-1,2-二氰基-1,2-双（二甲基氨基）-环丙烷（5）。这些结构已通过直接方法求解，并分别使用对R的865、1 332、766、1075和1341反射通过最小二乘法精炼。0.062、0.041、0.044、0.031和0.049。这项工作完成了以前的结果，并允许讨论极性取代基对环丙烷几何形状的影响及其所报道的顺式-反式异构化的难易程度。对环键长度的影响很小但很明显：在俘获性和二巯基取代中，远端的环键缩短了，而邻位键延长了。建议为SR，OR和NR 2使用平均远端键合起酥油。C N，C O和苯
• Capto-dative substituent effects. 121 - New ketene equivalents for diels-alder cycloadditions
  作者：Lucien Stella、Jean-Luc Boucher

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86992-0

  日期：1982.1

  We describe the use of “capto-dative” olefins 1 as novel ketene equivalents which behave as efficient dienophiles in the Diels-Alder process.

  我们描述了使用“ capto-dative”烯烃1作为新型的乙烯酮当量，其在Diels-Alder工艺中表现为高效的亲二烯体。
• The influence of captodative effect on the dienophilicity of olefins. The easy diels-alder reaction of α-methylthioacrylonitrile with cyclohexadiene
  作者：Jean-Luc Boucher、Lucien Stella

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80848-0

  日期：1985.1

  We show that the cycloaddition of α-methylthioacrylonitrile to cyclohexadiene is faster than that of acrylonitrile. This indicates that the captodative substitution exerts an accelerating effect on the Diels-Alder reaction despite the larger steric bulk of the methylthio group compared to hydrogen.

  我们表明，α-甲基硫代丙烯腈向环己二烯的环加成比丙烯腈的环加成更快。这表明尽管甲硫基的空间体积比氢大，但Capoddative取代对Diels-Alder反应起加速作用。
• The Diels-Alder additions of phenylcyclopentadienes: Tests for the PMO theory and the diradicaloid model
  作者：C. Bernard-Henriet、M. Chanon

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00283-3

  日期：1996.4

  The cycloaddition of phenylcyclopentadiene 1 generated in situ through dehydration of 3-phenylcyclopenten-3-ol 2 with a-thioacrylonitriles 3 (captodative dienophiles) exhibit high regio and stereoselectivity. The reactions provide access to 2-phenylnorbornene derivatives.

  通过将3-苯基环戊烯-3-醇2与α-硫代丙烯腈3（能腐化的亲二烯体）脱水而原位生成的苯基环戊二烯1的环加成表现出高的区域选择性和立体选择性。该反应提供了获得2-苯基降冰片烯衍生物的途径。