4,6-二氯嘧啶-5-甲酸甲酯 | 87600-71-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,6-二氯嘧啶-5-甲酸甲酯
• 中文别名: 甲基4,6-二氯嘧啶-5-羧酸
• 英文名称: methyl 4,6-dichloropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 87600-71-3
• 化学式: C₆H₄Cl₂N₂O₂
• mdl: MFCD10698883
• 分子量: 207.016
• InChiKey: XPIOIPGYUJMJKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-49℃
• 沸点：
  300.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二氯嘧啶-5-甲酸甲酯 在 (PhO)PON₃ 、 氨 、 三乙胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Amino-6-((3aR,4R,6R,6aR)-6-azidomethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylamino)-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  clitocine类似物作为腺苷激酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  腺苷激酶（AK）是负责腺苷代谢的主要酶。与直接作用受体激动剂相比，对AK的抑制有效地增加了细胞外腺苷浓度，并代表了增强腺苷有益作用的另一种方法。从蘑菇Clitocybe inversa中分离出来的Clitocine（3）是AK的弱抑制剂。我们准备了许多clitocine的类似物，以提高其效力，并证明5'-脱氧-5'-氨基-clitocine（7）将AK抑制效力提高了50倍。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00454-1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-嘧啶羧酸 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52%的产率得到4,6-二氯嘧啶-5-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新型2,4,6-三取代-5-嘧啶羧酸作为过氧化物酶体增殖物激活的受体γ（PPARγ）部分激动剂的设计，合成和结构活性关系研究，具有与罗格列酮相当的抗糖尿病功效

  摘要：

  设计和合成了一系列新颖的2,4,6-三取代嘧啶-5-羧酸衍生物，目的是生产抗糖尿病药的过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）部分激动剂。药效团驱动的内部筛选方法可鉴定出化合物7，从而鉴定出具有2,4,6-三取代嘧啶-5-羧酸核的化合物9。9的构效关系研究确定了4,6-双苄硫基-2-甲基硫基嘧啶-5-羧酸（50）是所有筛选化合物中最有吸引力的。X射线共晶结构为50PPARγ上的键揭示了与激活功能2（AF-2）位点无关的关键氢键相互作用与完全激动剂的氢键相互作用不同。化合物50在PPARγ-GAL4功能试验中显示出典型的PPARγ部分激动剂特性，并且与罗格列酮相比在3T3-L1细胞中的脂肪细胞分化更弱。此外，尽管有50种药效比罗格列酮弱10倍，但在db / db小鼠中有50种与罗格列酮具有相当的抗糖尿病功效。

  DOI：

  10.1021/jm100443s

文献信息

• NOVEL ARYL HYDROCARBON RECEPTOR LIGANDS DERIVED FROM KYNURENINE
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20190135812A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  The present invention relates to novel compounds which are aryl hydrocarbon receptor (AHR) ligands and uses thereof.

  这项发明涉及新型化合物，这些化合物是芳香烃受体（AHR）配体，并且其用途。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20060089370A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• Discovery of novel 4-phenyl-2-(pyrrolidinyl)nicotinamide derivatives as potent Nav1.1 activators
  作者：Tohru Miyazaki、Masanori Kawasaki、Atsushi Suzuki、Yuki Ito、Akio Imanishi、Takamitsu Maru、Tomohiro Kawamoto、Tatsuki Koike

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.01.023

  日期：2019.3

  combinations of IonWorks and Q-patch assays successfully identified the nicotinamide derivative 4. Its increasing decay time constant (tau) of Nav1.1 currents at 0.03 μM along with significant selectivity against Nav1.2, Nav1.5, and Nav1.6 and acceptable brain exposure in mice was observed. Compound 4 is a promising Nav1.1 activator that can be used to analyze pathophysiological functions of the Nav1

  电压门控钠通道Nav1.1主要在小白蛋白阳性快速加标中间神经元中表达，并与Dravet综合征遗传相关。从高通量筛选命中的异恶唑衍生物5开始，通过结合IonWorks和Q-patch分析对5进行修饰，成功鉴定出烟酰胺衍生物4。其Nav1.1电流在0.03μM时的增加的衰减时间常数（tau）以及显着的选择性小鼠对Nav1.2，Nav1.5和Nav1.6的抵抗力和可接受的大脑暴露情况都可以观察到。化合物4是一种很有前途的Nav1.1激活剂，可用于分析Nav1.1通道的病理生理功能，以治疗各种中枢神经系统疾病。
• [EN] FUNGICIDAL PYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE FONGICIDES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2013113791A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention relates to fungicidal pyrimidine compounds (I), to their use and to methods for combating phytopathogenic fungi. The present invention also relates to seeds treated vvith at least one such compound. Furthermore the invention relates to processes for preparing Compounds of formula (I).

  本发明涉及杀真菌嘧啶化合物（I），其用途以及用于 bekämpfung 植物病原真菌的方法。本发明还涉及用至少一种该化合物处理的种子。此外，该发明涉及制备化合物公式（I）的方法。
• Use of nucleoside compounds for nonsense suppression and the treatment of genetic diseases
  申请人：Wilde G. Richard

  公开号：US20060166926A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The invention encompasses nucleoside compounds, compositions comprising the compounds and methods for treating or preventing diseases associated with nonsense mutations of mRNA by administering these compounds or compositions.

  这项发明涵盖了核苷类化合物、包含这些化合物的组合物以及通过给予这些化合物或组合物来治疗或预防与mRNA无义突变相关的疾病的方法。